Дезокси иод глюкозид

Р, Д-Глюкозид метил- -, 6-дезокси-6- [c.141]

Дезокси-в-рибоза (в связанном состоянии в виде Ы-глюкозидов найдена в нуклеиновых кислотах) [c.8]

С, кристаллы отфильтровывают и промывают холодным этилацетатом. Метил-З-дезокси-З-нитро-р-D-глюкопиранозид (II), являющийся ОСНОВНЫМ компонентом кристаллов (выход 5,4 г, 24%), можно очистить описанным выше способом. В результате упаривания маточного раствора получается жидкий сироп, который закристаллизовывается через несколько часов, если поместить его на ледяную баню и затирать стеклянной палочкой. Кристаллическую массу, состоящую главным образом из галактозида III, растирают с небольшим количеством холодного этилацетата (0°С) и фильтруют выход 111 7 г (31%). Перекристаллизацию проводят, добавляя хлороформ к раствору III в минимальном объеме горячего ацетона до первого устойчивого помутнения. При охлаждении раствора быстро осаждаются достаточно чистые игольчатые кристаллы метил-З-дезокси-З-нитро-р-D-галактопиранозида (III) [а]в -Ь 28° (с 1 в воде). Чтобы полностью удалить примесь глюкозида II необходимо провести несколько подобных перекристаллизаций. Чистый III имеет [a]u +33° (с 1 в воде). Высушенные на воздухе кристаллы [c.197]

Он заключается в избирательном окислении выбранной гидроксильной группы в карбонильную с последующим восстановлением карбонила дезоксизвено. В качестве примера можно привести синтез 4-дезокси-а-метил-Д-глюкозида XI, осуществленный по приведенной ниже схеме [c.261]

Так, из Д-глюкозамина получается 2,5-ангидро-Д-манноза XII это. легко объясняется пространственным расположением циклического атома кислорода, который .oжeт атаковать с тыла по второму углеродному атому промежуточный катион XI. В случае Д-маннозамина, у которого аминогруппа занимает аксильпое положение, происходит дезаминирование, не сопровождающееся сужением цикла, и получается Д-глюкоза Здесь, как и в первом случае, реакция протекает с обращением конфигурации у Сг- При попытке провести дезаминирование З-амино-З-дезокси-а-метил-/)-глюкозида азотистой кислотой также наблюдалось сужение-пиранозного цикла [c.271]

Интересно, что фенил-2-дезокси-а-0-глюкоз ид—соединение, близкое как к а-маннозидам, так и к а-глюкозидам,—медленно гидролизуется эмульсином. Сохранение этой активности при нагревании свидетельствует о том, что она обусловлена а-ман-нозидазой. Очевидно, замещение гидроксильной группы кольца маннозы (у С-2) на Н совместимо с энзиматической активностью. К сожалению, не было проведено исследование в сопоставимых условиях С р-изомером поэтому нет данных о том совместима ли также и активность относительно р-глюкозидов с такого рода модификацией цикла пиранозы. [c.614]

Полученные результаты свидетельствуют о том, что концевым остатком О-рецептора может быть сахар 4-й группы. В пользу этого предположения можно привести также тот факт, что стрептомицин (природный глюкозид М-метил-Ь-глюкозамина) и рути-ноза [6-0(р-Ь-рамнозил)-0-глюкоза] также обладают подавляющей активностью (табл. 25). Подавляющее действие стрептомицина не превышает действия Ь-маннозы или Ь-глюкозы. Это возможно ЛИШЬ в том случае, если ближайшим остатком к концевому окажется 5-дезокси-3-формил-Ь-ликсоза, хотя и не предполагали, что этот сахар может входить в состав эритроцитов (схема ХХУПГ). Подобное предвзятое мнение может быть и ошибочным. [c.123]

Очевидно, оптимальными моделями для изучения реакции Майяра являются продукты конденсации восстанавливающих сахаров с аминокислотами. Первое соединение такого типа было получено при кипячении смеси п-глюкозы с вь-фенилаланином в метаноле. Продукт реакции имел не ожидаемую для него структуру К-в-глюкозида, а структуру продукта перегруппировки Амадори — 1-(М-вь-фенилаланин)-1-дезокси-в-фруктозы (фрук-тозофенилаланин [20]). Источником протона, необходимого для реакции, в данном случае служила карбоксильная группа аминокислоты. Таким же путем были синтезированы еще девять производных тина К-(1-дезокси-в-фруктоз-1-ил)-аминокислот [25], причем ни одно из них не было кристаллическим. Позднее реакцией аминокислот с в-глюкозой и в-ксилозой были получены кристаллические К-(1-дезокси-в-фруктоз-1-ил)-глицин, К-(1-дез-окси-в-фруктоз-1-ил)-р-аланин и К-(1-дезокси-в-треопентулоз-1-ил)-глицин [261. В той же работе было описано получение кристаллической 2-глицин-2-дезокси-сс-в-глюкозы, т. е. К-замещенного в-глюкозамина (Л -карбоксиметил-в-глюкозамина). Метод синтеза, используемый в этой работе, состоял в нагревании смеси восстанавливающего сахара с аминокислотой в виде концентрированного сиропообразного водного раствора с последующим выделением продукта перегруппировки Амадори из темной реакционной смеси с помощью катионообменных смол. Позднее в кристаллическом виде был получен ряд производных в-фруктозы и в-глюкозы указанного типа [9]. Предполагаемые промежуточные продукты — К-гликозиды аминокислот — не были выделены их удается получить только нри реакции натриевых солей аминокислот с восстанавливающими сахарами в метаноле [27]. При введении в реакционную смесь растворимых в метаноле металлических солей аминокислот были получены кристаллические металлические комплексы (Mg, Са, Ге, Со, Си и Хп) К-гликозидов аминокислот. [c.109]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология