Карбоксильные группы аминокислот

Химические реакции для открытия и определения аминокислот в гидролизатах белков. В курсе органической химии подробно рассмотрено множество химических реакций, характерных для а-амино- и а-карбоксильных групп аминокислот (ацилирование, алкилирование, нитрование, этерификация [c.40]

Следует отметить, что в выяснение биологической роли витамина В и пиридоксальфосфата в азотистом обмене существенный вклад внесли А.Е. Браунштейн, С.Р. Мардашев, Э. Снелл, Д. Мецлер, А. Майстер и др. Известно более 20 пиридоксалевых ферментов, катализирующих ключевые реакции азотистого метаболизма во всех живых организмах. Так доказано, что пиридоксальфосфат является простетической группой аминотрансфераз, катализирующих обратимый перенос аминогруппы (КН,-группы) от аминокислот на а-кетокислоту, и декарбоксилаз аминокислот, осуществляющих необратимое отщепление СО от карбоксильной группы аминокислот с образованием биогенных аминов. Установлена коферментная роль пиридоксальфосфата в ферментативных реакциях неокислительного дезаминирования серина и треонина, окисления триптофана, кинуренина, превращения серосодержащих аминокислот, взаимопревращения серина и глицина (см. главу 12), а также в синтезе б-аминолевулиновой кислоты, являющейся предшественником молекулы гема гемоглобина, и др. [c.227]

Тот же самый принцип активации карбоксильной группы используется н в синтезе белков in vivo. Карбоксильная группа аминокислоты активируется, реагируя с АТР с промежуточным образованием ангидрида. Однако следующая стадия не сводится просто к атаке такого ангидрида второй аминокислотой, поскольку синтез белков включает строго определенное последовательное присоединение многих (до нескольких сотен) аминокислот. Матрица, или организующая поверхность , должна участвовать в этом процессе для того, чтобы обеспечить правильную последовательность белковой молекулы. Макромолекулой, выполняющей функцию такой матрицы, является полинуклеотидтранс-портная рибонуклеиновая кислота (тРНК) строение полинуклеотидов описано в следующей главе. [c.56]

Казалось бы, карбоксильная группа аминокислоты должна обладать протогенными свойствами, а аминогруппа — прото-фильными. Однако при исследовании водных растворов аминокислот жирного ряда найдено, что их спектр комбинационного рассеяния не дает линии, отвечающей карбоксильной группе СООН. Эта линия появляется лишь после добавления сильной кислоты, которая, обладая высокими протогенными свойствами, отдает протон аминокислоте. Эти опытные данные говорят о том, что в водном растворе жирные аминокислоты полностью [c.509]

Это можно объяснить так. Карбоксильная группа аминокислоты отщепляет ион водорода, который затем присоединяется к аминогруппе той же молекулы по месту неподеленной электронной пары азота. В результате действие функциональных групп нейтрализуется, образуется так называемая внутренняя соль, в растворе нет избытка ионов водорода или гидроксила, а поэтому он не действует на индикатор. В водных растворах а-аминокислоты существуют в виде внутренней солн или биполярного иона [c.346]

Для проведения реакции в более мягких условиях используют активированные аминокислоты. Обычно активируют карбоксильную группу аминокислоты, получая эфиры, тноэфиры, амиды или смешанные ангидриды, что приводит к повышению электрофильности углеродного-атома этой группы, например [c.379]

Из шести электронов наружного электронного слоя атома кислорода в молекуле воды два электрона химически связаны с атомами водорода, а четыре электрона, т. е. две электронные пары, остаются свободными и участвуют в образовании межмо-лекулярных водородных связей. По-видимому, некоторые группы белковых молекул связывают воду посредством водородных связей. В молекуле белка с помощью водородных связей уменьшается расстояние между соседними атомами. Вода участвует также в активации карбоксильных групп аминокислот, что необходимо для биосинтеза белков. [c.24]

ОБРАЗОВАНИЕ СЛОЖНЫХ ЭФИРОВ. Карбоксильная группа аминокислоты легко этерифицируется обычными методами. Например, метиловые эфиры получают, пропуская сухой газообразный хлористый водород через раствор аминокислоты в метаноле. [c.395]

Из реакций карбоксильной группы аминокислот особое значение имеет декарбоксилирование. При постепенном нагревании до температур >200 °С аминокислоты начинают отщеплять СО2 и переходить в первичные амины [c.71]

Исследования химотрипсина на синтетических субстрат ах показали, что специфичность фермента проявляется несколько шире, чем специфичность трипсина. Как правило, пептидные связи, гидролизуемые химотрипсином, образованы карбоксильными группами аминокислот, имеющих боковые цепи ароматического характера, например тирозина, фенилаланина или триптофана. Кроме того, атаке подвергаются соединения, содержащие метионин и лейцин, но гидролиз протекает гораздо медленнее [128, 228]. [c.199]

Ранее было подчёркнуто, что амино- и карбоксильные группы аминокислот могут реагировать друг с другом, даже если они находятся в одной молекуле. Ещё более реальным [c.52]

Карбоксильная группа аминокислот зтерифжшруется горячим подкисленным метанолом, а аминогруппа превращается в амидную действием ацетилхлорида в присутствии основания [c.240]

В ледяной уксусной кислоте диссоциация карбоксильной группы аминокислот полностью подавляется, что позволяет тифовать аминофуппу хлорной кислотой. [c.261]

В сильнокислых растворах МН,-групгта аминокислоты протонируется, и кислота становится катооном, а в сильнощелочной среде карбоксильная группа аминокислоты депротонируется и аминокислота пре-вращас1ся в анион [c.239]

Изомерия аминокислот зависит от расположения аминогруппы и стрюения углеводородного радикала. По расположению аминогруппы (по отношению к карбоксилу различают а-аминокислоты (аминогруппа находится у первого атома углерода, считая от карбоксильной группы), / -аминокислоты (аминогруппа находится у второго атома углерода), -/-аминокислоты (аминогруппа находится у третьего атома углерода) и т. д. Например [c.412]

Аминокислоты — амфотерные вещества, которые могут существовать в виде катионов или анионов. Это свойство объясняется наличием как кислотной (—СОаН), так и основной (—NHg) группы в одной и той же молекуле. В очень кислых растворах NHg-rpynna аминокислоты протонируется, и эта кислота становится катионом. В сильнощелочных растворах карбоксильная группа аминокислоты депротонируется и кислота превращается в анион (см. ниже). [c.386]

КЛАССИЧЕСКИЙ СИНТЕЗ ПЕДТИДОВ. Мы уже познакомились со всеми реакциями, которые требуются для синтеза пептида. Ведь ])еакции, которые применяются для превращения карбоксильной группы аминокислоты в соответствующую амидную группу, могут быть с таким же успехом использованы для синтеза пептидов. Примером классического подхода к синтезу пептидов может служить получение gly-ala, показанное на рис. 25-7. [c.404]

Синтез пептидов и белков включает образование амидной саязи между амино- и карбоксильной группами -аминокислот. Синтез полипеп- тида, образующегося из одной аминокислоты, по существу аналогичен синтезу по.чнамида, например найлона 6 [c.413]

В ошьнокислых растворах МН -группа аминокислоты протонируется, и кислота становится катионом, а в сильнощелочной среде карбоксильная группа аминокислоты детротонируется и аминокислота превращается в анион [c.253]

Карбоксильная группа аминокислот этерифицируется горячим подкислйшьш метанолом, а аминогруппа хф ращается в амидную действием ацетипхлорида в присутствии основания [c.254]

Активация карбоксильных групп аминокислот осуществляется в цитоплазме под действием специфических аминоацил-тРНК-синтетаз при участии аденозинтрифосфата и . Сначала при элиминировании пирофосфата [c.388]

В течение последних лет были накоплены данные, свидетельствующие о том, что многие биологически важные реакции ацилирования связаны с промежуточным образованием ацилфосфатов (смещанных эфиров фосфорной и карбоновой кислот). К этим реакциям относится и активация карбоксильной группы аминокислот на одной из стадий биосинтеза белка [201, 311]. В связи с этим полезно кратко обсудить методы получения ацилфосфатов. Вследствие большой нey foйчивo ти они в известной мере отличаются от эфиров фосфорной кислоты. Как смешанные ангидриды кислот ацилфосфаты гидролитически неустойчивы и по реакциднной способности напоминают пирофосфаты и ангидриды фосфатов с другими сильными кислотами. Как и ожидалось, в трех группах ацилфосфатов устойчивость возрастает в порядке СЬХXXVIII СХС- [c.142]

Пептиды это амиды, образующиеся в результате взаимодействия аминогрупп и карбоксильных групп аминокислот. Амидная группа —NH O— в таких соединениях часто называется пептидной связью. [c.1046]

Реакция первой стадии, катализируемая аминоацил-тРНК-синтета-зой —это так называемая реакция активации аминокислоты, где карбоксильная группа аминокислоты атакует связь между а-и р -фосфатными [c.41]

Далглиш пришел к своей модели после изучения разделения ряда ароматических аминокислот методом бумажной хроматографии. Он предположил, что гидроксильные группы целлюлозы образуют водородные связи с амино- и карбоксильной группами аминокислоты. Третий контакт, согласно его взглядам, — это взаимодействие с заместителями в ароматическом ядре. [c.72]

Процесс отщепления карбоксильной группы аминокислот в виде СО, получил название декарбоксилирования. Несмотря на ограниченный круг аминокислот и их производных, подвергающихся декарбоксилиро-ванию в животных тканях, образующиеся продукты реакции —биогенные амины —оказывают сильное фармакологическое действие на множество [c.440]

РНК ТОЛЬКО С помощью молекулы-переносчика. Для этого служат транспортные РНК, которые находятся в рибосомах и имеют относительную молекулярную массу порядка 25 ООО. Молекулы транспортной РНК вследствие внутримолекулярного спаривания оснований имеют форму клеверного листа (рис. 3.4.2). На З -конце такого листа находятся неспаренные основания — последовательность цитозин-цитозин-аденин, на 5 -конце одно неспаренное основание, в основном гуанин. Связывание а-аминокислоты с транспортной РНК осуществляется на З -конце за счет карбоксильной группы аминокислоты. Три другие йеспаренные специфические основания транспортной РНК образуют триплет (антикодон), комплементарный кодону матричной РНК. После прикрепления транспортной РНК к информационной РНК (за счет взаимодействия кодон-антикодон) протекает перенос а-аминокислоты, связанной с транспорт ной РНК на растущую нолипептидную цепь. Эта цепь связана через транспортную РНК с рибосомой и остается там, пока соответствующий [c.667]

В соответствии с расстоянием между амино- и карбоксильной группами аминокислота делятся на а-, -, у-, 5- и 8-аминокислоты. Аминокислоты с более удалёнными друг от друга функщюнальными группами объединяют в обозначении ш-аминокислогы [c.36]

Предварительное устранение отрицательного заряда кар боксилат-анйона добавлением эквивалента кислоты является непременным условием протекания реакций по карбоксильной группе аминокислот [c.49]

В приведенных примерах дефис, разделяющий трехбуквенные символы аминокислот, обозначает пептидную связь, образованную карбоксильной группой аминокислоты, расположенной справа, и аминогруппой аминокислоты, расположенной слева. Однако в пептидах связь между отдельными аминокислотами не всегда бывает пептидной, т. е. образованной за счет а-ф кциональных групп. Для обозначения таких связей используют ломаные или вертикальные линии как показано на схеме 5. [c.315]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология