Кневенагеля Дебнера

РЕАКЦИЯ КНЕВЕНАГЕЛЯ-ДЕБНЕРА [c.595]

Практически применяют прежде всего два варианта реакции. По варианту Коупа образующуюся при реакции воду удаляют азеотропной отгонкой. Малоновые кислоты и их полуэфиры в этих условиях реагируют плохо. Для них лучше применять вариант Кневенагеля—Дебнера (см. методику). При этом продукт реакции декарбоксилируется и получаются а, р-ненасы-щенные монокарбоновые кислоты. Этот способ часто гораздо проще, чем классический синтез Перкина. Кроме того, этот метод имеет еще одно преимущество — его можно применять и к алифатическим альдегидам. [c.445]

РЕАКЦИЯ КНЕВЕНАГЕЛЯ —ДЕБНЕРА [c.609]

Б. Вариант по Кневенагелю — Дебнеру. В круглодонной колбе на 500 мл растворяют 1,2 моля малоновой кислоты в 180 мл сухого пиридина и после окончания слабоэкзотермичной реакции прибавляют 1 моль альдегида и 0,1 моля пиперидина. Затем нагревают на водяной бане с обратным холодильником до прекращения выделения углекислого газа, охлаждают, выливают в смесь льда и конценгриро1ванной соляной кислоты, чтобы отмыть пиридин и пиперидин. [c.150]

Коиденсация Кневенагеля-Дебнера и в настоящее время остается одним из лучших способов синтеза а,р-неиасыщениых кнслот, сложных эфиров и нитрилов. [c.1371]

Конденсации но тину реакций Кневенагеля-Дебнера и Перкина малоновой кислоты или ее эфиров, в том числе циклических тина 77 [37] с 1,3-дикарбониль-ными соединениями гетероциклического ряда 78 (схема 21). [c.346]

Реакция типа конденсации Кневенагеля — Дебнера. Для синтеза С -дикислоты ( XIX) и ее диметилового эфира [41 использована конденсация с Сю-диальдегидом (см. X VIII в разделе Сз + С4 + Сз = Сю , стр. 186). [c.190]

Первая стадия синтеза — получение непредельных альдоновых кис лот— в значительной мере определяет возможности и границы метода. Разработано несколько путей синтеза /пра с-2,3-дегидро-2,3-дидезокси-альдоновых кислот. Они могут быть получены, например, конденсацией алкилиденовых производных о ь-форм моносахаридов с малоновой кислотой в условиях реакции Кневенагеля — Дебнера [c.325]

Подобным образом протекает, вероятно, и реакция Кневенагеля или Кневенагеля — Дебнера (взаимодействие альдегидов, чаще всего ароматических, с малоновой кислотой или ее эфиром в присутствии первичного или вторичного амина). При этой реакции декарбоксилирование прежде всего катализируется пиридином, который применяется в качестве растворителя оно не имеет места, если добавляют стехиометрические количества пиперидина, малые количества которого действуют сильнокаталитически. Из быс-пиперидиниевой соли альдольного аддукта, образующейся в случае высоких концентраций пиперидина, отщепляется лишь амин с образованием соответствующей арилиденмалоновой кислоты. Таким образом, малоновая кислота должна, по-видимому, содержать по меньшей мере одну свободную карбоксильную группу, чтобы произошло декарбоксилирование. [c.344]

Реакции типа конденсации Кневенагеля. X, Y = OOR, СООН, =N, NO2 например, малоновый эфир или полуэфир, малоновая кислота (конденсация Кневенагеля-Дебнера), малодинитрил, циануксусный эфир, цианумусная кислота. [c.295]

Аналогично протекает, по-видимому, и конденсация по Кневенагелю или Кневенагелю — Дебнеру (взаимодействие между альдегидами — обычно ароматическими — и малоновым эфиром или малоновой кислотой в присутствии первичных или вторичных аминов). [c.396]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология