Реакция Кневенагеля

РЕАКЦИЯ КНЕВЕНАГЕЛЯ-ДЕБНЕРА [c.595]

Общая методика проведения реакции Кневенагеля (табл. 118). [c.150]

Производные нитрозобензола, например п-нитрозодиметил-анилин, могут играть роль карбонильных компонентов в реакциях конденсации, например реагировать с ацетилацетоном и фенилацетонитрилом, являющимися метиленовыми компонентами (реакция Кневенагеля) [c.412]

ИЗ КАРБОНИЛЬНЫХ (РЕАКЦИЯ КНЕВЕНАГЕЛЯ) ИЛИ НЕНАСЫЩЕННЫХ КАРБОНИЛЬНЫХ (РЕАКЦИЯ МИХАЭЛЯ) СОЕДИНЕНИЙ [c.279]

Конденсирующими средствами, применяемыми при реакции Кневенагеля, являются преимущественно вещества основного ларактера, а именно аммиак и амины. Иногда, однако, конденсацию проводят в присутствии уксусной кислоты или уксусного ангидрида. [c.595]

Реакция Кневенагеля осуществляется в столь многих модификациях, что трудно дать общую схему ее проведения. Кневенагель применял на 1 моль ароматического альдегида 1 моль малоновой кйсЛоты и 1 моль аммиака в виде 8%-ного спиртового раствора. После отгонки спирта он нагревал смесь 1 час на водяной бане, а затем осаждал органическую кислоту серной кислотой . [c.595]

ИЗ КАРБОНИЛЬНЫХ СОЕДИНЕНИЙ И СЛОЖНЫХ ЭФИРОВ (АЛЬДОЛЬНАЯ КОНДЕНСАЦИЯ, РЕАКЦИЯ КНЕВЕНАГЕЛЯ ИЛИ ДЕБНЕРА) [c.328]

Дегидратация альдолей и родственных соединений с образованием алкенов описана в гл. 4 Спирты , разд. Ж-1 и гл. 10 Альдегиды , разд. Е.З. Аналогичные дегидратации, протекающие в результате реакций Кневенагеля и Дебнера, рассмотрены соответст- [c.88]

Иногда эти реакции приводят к образованию спиртов, но, поскольку реакция конденсации Михаэля чаще дает кетоны, а реакция Кневенагеля — сложные э фиры, первая из них рассмотрена в гл. 11, разд. Ж.З, а вторая— в гл. 14, Сложные эфиры , разд. В.4.. [c.279]

По типу реакции Кневенагеля протекает синтез пиррола по Кнорру. При этом синтезе а-аминокетоны (лучше всего брать <1-аминокетоэфиры или а-аминодикетоны) вводят в реакцию с -дикарбонильными соединениями, например [c.150]

Пшорр в своих классических работах по синтезу 2-аминохинолинов. исходил из 2-аминобензальдегида, ацилированного по аминогруппе, или 2-нитробейзальдегида, которые превращаются в соответствующие производные нитрила коричной кислоты последние циклизуются в 2-аминохинолины [952]. В дальнейшем этот метод широко использовался как для поиска оптимальных условий и выяснения закономерностей синтеза, так и для препаративного получения замещенных 2-аминохинолинов. Из 2-аминобензальдегида и малононитрила образуется 2-амино-З-цианохинолин [9, 869, 872, 952]. По-видимому, первоначально 2-аминобензальдегид (2.23) взаимодействует с малононитрилом по типу реакции Кневенагеля, после чего следует циклизация [c.95]

Кроме того, следует помнить, что реакция Михаэля часто следует за гфото-новой конденсацией. Так, например, а,,р-ненасыщенные соединения, образовавшиеся в условиях реакции Кневенагеля (см. разд. Г,7.2.4) из р-дикарбоннльных соединений и альдегидов, могут часто реагировать с другой молекулой р-дикар-бонильного соединения по типу реакции Михаэля, давая алкилиден-бис-Р-дикар-бонильиые соединения, например [c.209]

Альдольная и кетольная конденсации обычно приводят к образованию р-оксикарбонильных соединений и поэтому рассматриваются главным образом в гл. 4, разд. Ж-1- Правда, действие нагревания, кислоты и благоприятная структура могут привести к тому, что в результате альдольной конденсации образуется непредельное карбонильное соединение. Другие реакции конденсации, в результате которых образуются непредельные соединения, рассматриваются в других местах (реакция Кляйзена — Шмидта, гл. 4 Спирты , разд. Ж-1 реакция Перкина, гл. 13 Карбоновые кислоты , разд. Г.1 и реакция Кневенагеля, гл. 14 Сложные эфиры , разд. [c.164]

Реакция Кневенагеля заключается в конденсации как алифатических, так и ароматических альдегидов с малоновой кислотой. [c.595]

Наряду с реакцией Кневенагеля при этом одновременно происходит конденсация кетонной группы с аминной, что приводит к замыканию кольца. а-Аминокетоны или а-аминокетоэфиры могут быть получены восстановлением соответствующих эфиров изо-нитрозокислот или изонитрозокетонов (см. разд. Г, 8.2.3). [c.150]

При этом образуется, с одной стороны, Р-амино- или р-алкиламинокротоно-вый эфир [схема (Г.7.199)], а, с другой стороны, в результате реакции Кневенагеля— алкилиден- или арилиденацетоуксусный эфир [схема (Г.7.200)]. Эти оба вещества реагируюг далее друг с другом по типу присоединения Михаэля и через енамин дают дигидропиридин-3,5-дикарбоновый эфир [схема (Г.7.201)]. Последний очень легко (например, под действием окислов азота) может быть дегидрирован до эфира пиридиндикарбоновой кислоты [схема (Г.7.202)], если в реакции использовался аммиак. [c.214]

Уксусную кислоту и уксусный ангидрид при реакции Кневенагеля применяют реже, чем амины, причем исключительно для конденсации алифатических альдегидов с малоновой кислотой. [c.596]

В указанной схеме ранее был описан только синтез триацетонамина (I) [23]. Конденсация I с этиловым эфиром циануксусной кислоты наиболее полно (с выходом 97%) протекает в условиях реакции Кневенагеля под действием ацетата аммония в кипящем бензоле с азеотропной отгонкой образующей воды в течение 1 ч. Более длительное нагревание реакционной смеси или использование вы-сококипящих растворителей (толуол, ксилол) приводят к дальнейшим процессам N-ацетилирования II и перегруппировки образующегося N-ацетильного производного в [c.183]

Реакция Кневенагеля широко исиользуется в органическом синтезе как универсальный мегод получения а,р-ненасьщеиных кислот, сложных эфиров, нитрилов (табл. 17.5). [c.1368]

Ряд 3-замещенных 5-гидроксиметил-8-метил-7-азакумаринов 80 получен реакцией Кневенагеля из пиридоксаля 77 и ацетонитрила в одну стадию в водной среде. Реакцию проводили в гетерогенной фазе (pH 8.3-13.4 20°С или 90°С), при этом выходы значительно выше (70-95%), чем в гомогенной спиртовой среде. Промежуточные пиридилакрилонитрилы 79 не были выделены, при подкислении смеси они сразу превращаются в 7-азакумарины 80, из 3-цианозамещенного соединения получена карбоновая кислота 81 [50] (схема 30). [c.175]

Циклизация гидроксиальдегидов или -кетонов ряда азинов 72 с метиленактивными соединеиями (вариант реакции Кневенагеля) [27, 28] (схема 16). [c.344]

Конденсации но тину реакций Кневенагеля-Дебнера и Перкина малоновой кислоты или ее эфиров, в том числе циклических тина 77 [37] с 1,3-дикарбониль-ными соединениями гетероциклического ряда 78 (схема 21). [c.346]

В реакцию Кневенагеля с гетарилацетонитрилами вводили 1-арил-3-хлор- [c.177]

Первая стадия синтеза — получение непредельных альдоновых кис лот— в значительной мере определяет возможности и границы метода. Разработано несколько путей синтеза /пра с-2,3-дегидро-2,3-дидезокси-альдоновых кислот. Они могут быть получены, например, конденсацией алкилиденовых производных о ь-форм моносахаридов с малоновой кислотой в условиях реакции Кневенагеля — Дебнера [c.325]

Рибофлавин (I) вступает с м-диметиламинобензальдегидом в реакцию Кневенагеля с образованием соответствующего стильбена — темно-синего 8а-/г-диметиламинобензальрибофлавииа (XLVIII) подобным образом получается соответствующее производное люмифлавина [120]. [c.520]

Синтез Эрленмейера. По аналогии с реакцией Кневенагеля в конденсацию с альдегидами может быть введена гиппуровая кислота (N-бeнзoилглицин) или ее азлактон. Восстановление и гидролиз продуктов реакции ведет к а-аминокислотам [c.500]

Г., как и другие аминокислоты и аминофенолы, является катализатором реакции Кневенагеля [3,4] (см. р-Аланин). Так, бен-зальмалононитрил получают с количественным выходом при добавлении каталитических количеств Г. к 70%-ному водно-спир- [c.225]

Органический синтез. Наука и искусство (2001) -- [ c.105 ]

Органический синтез (2001) -- [ c.105 ]

Органическая химия (2002) -- [ c.592 , c.594 , c.738 ]

Органическая химия (1987) -- [ c.154 ]

Основы органической химии душистых веществ для прикладной эстетики и ароматерапии (2006) -- [ c.201 ]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология