Кневенагеля Дебнера конденсаци

ИЗ КАРБОНИЛЬНЫХ СОЕДИНЕНИЙ И СЛОЖНЫХ ЭФИРОВ (АЛЬДОЛЬНАЯ КОНДЕНСАЦИЯ, РЕАКЦИЯ КНЕВЕНАГЕЛЯ ИЛИ ДЕБНЕРА) [c.328]

Конденсации но тину реакций Кневенагеля-Дебнера и Перкина малоновой кислоты или ее эфиров, в том числе циклических тина 77 [37] с 1,3-дикарбониль-ными соединениями гетероциклического ряда 78 (схема 21). [c.346]

Реакция типа конденсации Кневенагеля — Дебнера. Для синтеза С -дикислоты ( XIX) и ее диметилового эфира [41 использована конденсация с Сю-диальдегидом (см. X VIII в разделе Сз + С4 + Сз = Сю , стр. 186). [c.190]

Первая стадия синтеза — получение непредельных альдоновых кис лот— в значительной мере определяет возможности и границы метода. Разработано несколько путей синтеза /пра с-2,3-дегидро-2,3-дидезокси-альдоновых кислот. Они могут быть получены, например, конденсацией алкилиденовых производных о ь-форм моносахаридов с малоновой кислотой в условиях реакции Кневенагеля — Дебнера [c.325]

Важным примером реакции Кневенагеля является конденсация Дебнера [113, 114], в которой альдегид взаимодействует с мало новой шслотой. В применяемых условиях происходит декарбоксилирование и продуктом реакции является ненасыщенная монокар-Ооновая кислота. Считается, что это легкое декарбоксилирование, которое протекает, например, при 100°С в пиридине, сопряжено [c.516]

Реакции типа конденсации Кневенагеля. X, Y = OOR, СООН, =N, NO2 например, малоновый эфир или полуэфир, малоновая кислота (конденсация Кневенагеля-Дебнера), малодинитрил, циануксусный эфир, цианумусная кислота. [c.295]

Аналогично протекает, по-видимому, и конденсация по Кневенагелю или Кневенагелю — Дебнеру (взаимодействие между альдегидами — обычно ароматическими — и малоновым эфиром или малоновой кислотой в присутствии первичных или вторичных аминов). [c.396]

В предыдущих главах были приведены различные методы образования углеродного скелета Сад-каротиноидов. Их можно разбить на следующие 9 типов реакция Гриньяра или Нефа, конденсация типа реакции Виттига, конденсация с эфирами енолов, реакция Реформатского, конденсация по методу Кневенагеля (модификация Дебнера), синтезы с применением оснований Робинсона — Манниха, конденсация типа альдольной, реакция типа реакции Вюрца, восстановительная димеризация под действием пятисернистого фосфора. [c.215]

Посредством конденсации Кневенагеля (1898 г.) из малоновой кислоты, полуэфира или полного эфира малоновой кислоты и альдегидов по реакции, подобной альдольной (кротоновой) конденсации, могут быть получены также и ненасыщенные карбоновые кислоты. Если реакцию проводить в пиридине в присутствии пиперидина в качестве катализатора по Дебнеру (1900 г.), то, исходя из малонового эфира, удается получить прямо а,р-ненасыщенные монокарбоновые кислоты [c.432]

Конденсация альдегидов (и кетонов) с веществами, содержащими активную метиленовую группу, в присутствии каталитических количеств основания (например, амина) или кислоты известна как конденсация Кневенагеля [118, 128]. Она легко протекает с ароматическими альдегидами и дает прекрасные результаты. Конденсации с очень активными метиленовыми группами ( H2XY, где X,Y = N, O2R, СОМе) хорошо идут как с алифатическими (см. разд. 5.1.5.2), так и с ароматическими альдегидами, в то время как менее реакционноспособные кетоны и нитросоединения реагируют только с ароматическими альдегидами уравнение (64) [129]. Механизм реакции обсуждался ранее. Если реакции проводят в пиридине, конденсация альдегидов и кетонов с производными малоновой кислоты сопровождается декарбоксилированием интермедиата эта методика, известная как модификация Дебнера, дает тот же продукт, что и конденсация Перкина, но выходы обычно в первом случае лучше уравнение (65) [130]. [c.727]

Видоизменение реакции Кневенагеля, известное под названием синтеза Дебнера заключается в конденсации ароматических альдегидов с малоновой кислотой в присутствии пиридина и пиперидина при этом получаются производные коричной кислоты. [c.151]