Тиофен карбоновая кислота ангидрид

Такие производные тиофен-2-карбоновой кислоты, как этиловый эфир [139], хлорангидрид [146], амид [146], ангидрид [140], гидразид и азид [150], были получены обычными способами. [c.183]

I Аналогично ведет себя трифторуксусный ангидрид и при реакциях карбоновых кислот с достаточно реакционноспособ-I ными ароматическими соединениями, налример гомологами бен-I зола, про СТЫ Ми эфирами фенолов, фураном и тиофеном [75] [c.249]

После опубликования нашего первого сообщения [2] Быу-Хой и Си [34] предложили использовать для получения б-аминовале-риановой кислоты и у-аминовалериановой кислоты ВДС 5-ацети-ламино-2-тиофенкарбоновой кислоты и 4-ацетиламино-2-тиофен-карбоновой кислоты соответственно. В результате были получены алифатические ацетиламинокислоты, выход которых авторы не указали. Исходя из данных Быу-Хой [34] и наших наблюдений, что ВДС тиофеновых ацетиламинокислот протекает с лучшим выходом, чем таковая соответствующих им А]ЙК [35], мы сделали попытку повысить выход б-аминовалериановой кислоты, использовав в качестве растворителя на стадии ВДС нитрокислоты XIV уксусный ангидрид. В этих условиях 5-амино-2-тиофенкарбоно-вая кислота (возможный промежуточный продукт) могла бы ста- [c.297]

Когда реагентом служит карбоновая кислота, в качестве катализатора можно использовать протонные кислоты. Смешанные ангидриды карбоновых и сульфоновых кислот R OOSO2 F3 являются чрезвычайно реакционноспособными ацилирующими агентами и могут гладко ацилировать бензол в отсутствие катализатора [240]. В случае реакционноспособных субстратов (например, ариловых простых эфиров, конденсированных циклических систем, тиофенов) ацилирование по Фриделю — Крафтсу можно проводить в присутствии очень малых количеств катализатора, часто достаточно его следов, а иногда реакция идет и в его отсутствие. При проведении реакции таким способом обычно используют катализ хлоридом железа (HI), иодом, хлоридом цинка и железом [241]. [c.356]

Тиофен-2-альдегид представляет собой бесцветную жидкость, которая и по запаху и по химическим свойствам в высшей степени напоминает бенз альдегид. Он окисляется на воздухе в тиофен-2-карбоновую кислоту [105] а под действием концентрированного водного раствора едкого кали превра щается в смесь 2-тиенилкарбинола и тиофен-2-карбоновой кислоты. Взаимо действие с уксусным ангидридом и уксуснокислым натрием приводит к обра зованию р-(2-тиенил)-акриловой кислоты [106] с диметиланилином и хлори стым цинком образуется ди-(п-диметиламинофенил)-2-тиенилметан [107] Альдегид конденсируется с тиофеном в присутствии фосфорного ангидрида давая три-(2-тиенил)метан [108]. Во многих других реакциях [109] он ведет себя так же, как бензальдегид однако под действием цианистого калия в рас творах в отличие от бензальдегида он превращается в резиноподобную массу из которой все же может быть выделен 2,2 -теноин [110]. [c.180]

Химии другого важного реагента, трифторуксусного ангидрида, посвящен обзор [68]. Этот реагент с карбоновыми кислотами легко дает смешанные ангидриды [69] и, по-видимому, именно таким путем и действует при циклизации, показанной на схеме (49) и являющейся одной из стадий синтеза [70] бицикло [5.4.0] ундека-нонов. Кроме того, трифторуксусный ангидрид — ценный ацили-рующий агент, способный ацилировать реакционноспособные ароматические соединения в отсутствие катализатора Фриделя — Крафтса. Например, и фуран, и пиррол, и тиофен при действии трифторуксусного ангидрида превращаются [71], в 2-трифтораце-тильные производные (схема (50) . Активация кольца, по-видимому, не является необходимым условием, и в аналогичной реакции через смешанные ангидриды трифторуксусный ангидрид с хорошим выходом превращает [72] 4-фенилбутановую кислоту в а-тетралон схема (51) . [c.153]

Ацетаминобензо-[6]-тиофен-2-карбоновая кислота под действием уксусного ангидрида переходит в 2-метил-4Н-бен-зо-[6]-тиофено-[3,2- ]-[1,3]-оксазин-4-он (XIV) [104]. [c.98]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология