Дигидроизоиндол

Простые пирролидины значительно более устойчивы в отношении расщепления кольца, чем этилен им и ны. Для таких сходных друг с другом соединений, как дигидроиндолы, дигидроизоиндолы и индолизидины, степень устойчивости весьма различна. [c.274]

Если заместителем у атома азота п дигидроизоиндоле является метильная группа, го раскрытие кольца происходит легче, чем деметилирование [53]. [c.276]

Дигидроизоиндоло[2,1-й ]хиназолин-5-оны - слабые основания (они могут быть перекристаллизоваиы из уксусной кислоты без изменений) и образуют соли лишь с минеральными кислотами. При сплавлении с алкилирующими агентами (диметилсульфатом или этиловым эфиром и-толуолсульфокислоты) происходит образование четвертичных солей [17], строение которых было детально исследовано методом П ЯМР [18]. Четвертичные соли 16а-с показали высокий [c.235]

Действие щелочей или аммиака превращает бесцветные соли 16 в желтые основания изоиндольного ряда 17а, Ь. Наличие изоиндольного фрагмента у соединений 17 обьясняет активность положения 11 в реакциях электрофильного замещения. С производными 6-метил-5,6-дигидроизоиндоло[2,1-й ]хиназолин-5-онов 17а, Ь были проведены ацетилирование, бензоилирование, азосочетание, а также реакции с феиилизо(тио)цианатами и получены соответствующие продукты [10, 12]. [c.236]

При попытке провести реакцию дегидрирования соединения 20 путем сплавления с элементной серой или при кипячении с серой в ДМФА, вместо ожидаемого 5,11-дигидроизоиндоло[2,1-й ]хиназолин-5-она 15а, был выделен продукт изомеризации 21 [35, 36]. [c.239]

Конденсация фталидилиденуксусной кислоты (2.791) с антраниловой кислотой проходит при непродолжительном нагревании в ледяной уксусной кислоте и приводит к 6а-метил-6а,11-дигидроизоиндоло (2,1- )(3,1)бензоксазин-5,11-диону (2.792) [329] [c.217]

У третичных аминов, являющихся производными пиперидина, тетрагидрохинолина или дигидроизоиндола, может происходить либо нормальное образование цианамидов, либо размыкание цикла [c.359]

Вместе с тем следует отметить, что родоначальное соединение, представленное формулами I и II, никогда не было получено. Внимательное рассмотрение обеих формул показывает, что строение изоиндола нельзя изобразить структурой, в которой оба конденсированных ядра сохранили бы бензоидный характер, так как либо ароматическое кольцо должно иметь орто-хиноидную структуру, либо пиррольный цикл не может обладать характерной для него системой связей. Вполне понятно, что сам изоиндол слишком нестоек для того, чтобы существовать в течение сколько-нибудь продолжительного времени, и немедленно переходит в таутомерный псевдоизоиндол, содержащий бензоидную систему связей в ароматическом ядре. Вследствие этого все попытки получить изоиндол кончались неудачей, так как образовавшееся соединение тотчас же превращалось в какое-либо другое вещество, например в дигидроизоиндол. [c.219]

Продуктом реакции в обоих случаях было только устойчивое дигидропроизводное XI. Эго заключение подтверждается также и восстановлением 1-хлорфталазина (X) цинком и соляной кислотой, в результате которого образуется сам дигидроизоиндол (XII) [7]. [c.221]

Наконец, при нагревании фталонитрила с металлами были получены фталоцианиновые красители [12]. При обработке красителя кислотой атом металла элиминируется и образуется фталоцианин XXI, структура которого была подтверждена как химическим путем [12], так и с помощью рентгеновского анализа [13]. В молекулу фталоцианина входят структурные единицы изоиндола (Г), псевдоизоиндола (Б и В) и дигидроизоиндола (А), причем вся [c.222]

Хотя дигидроизоиндол и может быть получен, однако ни сам он, ни его производные (если они не содержат каких-либо заместителей) не отличаются большой устойчивостью. Для получения этих соединений могут быть использованы различные методы. [c.223]

Сам дигидроизоиндол не можег быть получен непосредственно при взаимодействии о-ксилилендибромида с аммиаком [17]. Очевидно, первоначальный продукт реакции, дигидроизоиндол, как вторичный амин, взаимодействует далее с ксилилендибромидом и дает четвертичную аммониевую соль II, из которой сам дигидроизоиндол может быть получен при нагревании с [c.223]

Синтезы дигидроизоиндола и некоторых его производных восстановлением 4-хлорфталазинов были рассмотрены выше метод, основанный на реакции о-ксилилендибромида с сульфамидами, обсужден на стр. 220. [c.224]

Фталимиды [19, 20], а также продукты их частичного восстановления — фталимидины [20, 21] —в некоторых случаях удается восстановить электрохимическим путем до соответствуюш,их дигидроизоиндолов. N-Apильныe производные при попытках подобного восстановления подвергаются гидролизу. [c.224]

Дигидроизоиндолы, не имеющие заместителей у атомов азота, обычно ведут себя как типичные вторичные амины [11, 18, 20, 22, 23]. Нитрование дигидроизоиндола приводит к образованию 5-нитропроизводного, структура KOToptiro доказана окислением его в 4-нитрофталевую кислоту [22]. При нагревании дигидроизоиндолов на воздухе они разлагаются с выделением двуокиси углерода и других соединений. [c.224]

Фталазоны при восстановлении цинком и соляной кислотой также дают фталимидины, которые, таким образом, можно рассматривать как промежуточные продукты восстановления при синтезе дигидроизоиндолов [7, 30] (уравнения III —IV). Интересным видоизменением этой реакции является восстановление четвертичных солей фталазонов (V) до фталимидинов (VI) (31). [c.225]

Фталимидины, не содержащие заместитель в положении 1, лри осторожном окислении перманганатом в кислой среде дают фталимиды [41], а при восстановлении — дигидроизоиндолы (стр. 224). [c.227]

В то время как дигидроизоиндол ведет себя как типичный вторичный амин, а фталимидин как более слабое основание, фталимид обладает слабыми, но отчетливо выраженными кислыми свойствами. [c.228]

Сообще 1ие о восстановлении 1-хлор-4-метилфталазина в 1-метилпсевдо-изоиндол [14, 16] оказалось ошибочным продуктом реакции в действительности оказался дигидроизоиндол (т. 3). [c.160]

При восстановлении 2,3,1-бензоксазона образуется смесь фталимидина, фталимида и дигидроизоиндола. В этом случае сначала, очевидно, должна образоваться о-цианбензойная кислота. Выделенные вещества логически могут образоваться только из этого промежуточного продукта [92]. [c.485]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология