Восстановление антрахинона и его производных

Практическое значение имеют и продукты, образующиеся при восстановлении антрахинона и его производных по общей схеме [c.299]

Антрацены получают также восстановлением 9,10-антрахинона и его производных (гл. XXX.5). [c.207]

Более энергичное восстановление антрахинона цинком и основаниями (как правило, аммиаком) приводит к антрацену. Эта реакция служит для получения некоторых производных антрацена, не доступных другим путем. Так, нри восстановлении антрахинон-1- и антрахинон-2-сульфо-кислот получаются антрацен-1- и антрацен-2-сульфокислоты соответственно. При щелочном плавлении последних образуются два простых фенола антрацена— а- и -антролы. [c.539]

Антрахинон восстановлением можно перевести в растворимый в щелочах антрагидрохинон, который кислородом воздуха снова окисляется в нерастворимый антрахинон. Подобно этому, при восстановлении кубовых красителей происходит присоединение водорода к карбонильному кислороду. В результате образуются гидроксильные производные, растворимые в щелочах. Эти щелочные растворы на воздухе снова образуют красители. [c.542]

Для отрицательно заряженных органических деполяризаторов увеличение размеров катионов (и, как следствие, их специфической адсорбции) особенно сильно влияет на скорость восстановления (например, на восстановление различных анион-радикалов в щелочной среде). Кроме того, как уже было показано на многих примерах реакций восстановления различных производных антрахинона и других органических соединений, катионы фонового электролита могут образовывать ассоциаты (контактные ионные пары) с анион-радикалами и особенно с. дианионами, что влияет на потенциалы восстановления указанных соединений. Прочность этих ионных пар растет с уменьшением радиуса катионов (К <Ма+< Ь1), что соответственно сказывается на значениях разности потенциалов полуволн АЕ /2) между второй и первой волнами антрахинона и его производных [7]. [c.15]

Для восстановления других соединений олово применяют редко. Производные антрахинона восстанавливаются оловом в. ледяной уксусной кислоте в соответствующие гидрохиноны сам антрахинон восстанавливается в антрон . [c.495]

Легкость восстановления антрахинона и его производных на ртутном капельном электроде обусловлена-наличием в молекуле антрахинона хиноидной группировки, отличающейся низким значением окислительно-восстановительного потенциала и обратимостью электродного процесса. Для обратимых систем величины полярографических потенциалов полуволн совпадают или незначительно отличаются от значений окислительно-восстановительных потенциалов и так же, как и последние, характеризуют легкость восстановления данной функциональной группы. Поэтому в таких случаях значения полярографических потенциалов полуволн могут быть использованы наряду с окислительно-восстановительными потенциалами, а иногда даже рекомендуются вместо них , В частности, это рекомендуется для следующих случаев [c.164]

Все это свидетельствует о том, что применение полярографического метода для исследования окислительно-восстановительных систем является надежным и удобным. Поэтому не случайно, что полярографическим исследованиям антрахинона и его различных производных посвящено большое количество работ. Впервые о полярографическом восстановлении антрахинона упоминается в работах Адкинса и Кокса (1938 г.) и Бекера и Адкинса (1940 г.). Эти работы носили случайный характер и в настоящее время имеют только историческое значение. [c.165]

Отклонение от прямолинейности у метоксипроизводных Зу-ман объясняет изменением механизма электродного процесса, что, по его мнению, связано с образованием других хиноидных форм. Однако какие именно хиноидные формы образуются, Зуман не указывает. Таким образом, применяя уравнение (3), можно обнаружить изменения в механизме восстановления антрахинона и его производных, но не всегда можно однозначно решить вопрос, как именно изменяется механизм. [c.176]

Производные антрацена редко получают из самого антрацена, а чаще циклизацией. Как и в случае нафталина, наиболее важный метод, замыкания цикла включает ацилирование по Фриделю — Крафтсу. При. этом первоначально образуются антрахиноны, которые превращаются в соответствующие антрацены в результате восстановления цинком и щелочью. Эта последняя стадия проводится довольно редко, поскольку сами хиноны — значительно более важный класс соединений. [c.1006]

Избыток HgS удаляют, пропуская Og через реакционную смесь. Затем фильтрованием выделяют серу. После добавления извести аэрацией раствора регенерируют восстановленное производное антрахинона в результате осаждается перекись кальция. Ее отделяют фильтрацией и разлагают двуокисью углерода с получением перекиси водорода. По другому варианту процесса можно получать кислород вместо перекиси водорода. [c.222]

Предварительное восстановление производных антрахинона до лейкосоединений и получение эфиров борной кислоты позволяет повысить качество и выходы целевых продуктов не только при замещении гидроксигрупп хинизарина на различные арил- и алкил-амины, но и при получении ряда других производных антрахинона поэтому этот прием часто используется в технике. [c.370]

Практически важны 9-антрон и некоторые его производные, применяемые в качестве промежуточных продуктов. Их получают восстановлением антрахинонов металлами в кислой среде. [c.300]

Бензантрон обычно получается нагреванием продукта восстановления антрахинона с серной кислотой и глицерином или с одним из производных глицеринаили с акролеином. Обычно антрахинон восстанавливают в растворе серной кислоты непосредственно перед реакцией с помощью сернокислого анилина железа или меди Однако имеются указания, что одновременно проводимые восстановление и конденсация дают лучший выход Бензантрон был также получен дегидрогенизацией хлористым алюминием или хлорным железом фенил-а-нафтил-кетона, дегидратацией 1-фенилнафталин-8-карбоновой кислоты и нагреванием цин-намалантрона со сплавом хлористого алюминия и хлористого натрия [c.83]

Карл Теодор Либврман (1842—1914) — ученик Р. Бунзена, работал в лаборатории А. Байера вместе с К. Гребе. С 1873 по 1914 г. был профессором в Технологическом институте и в Высшей технической школе в Берлине. Совместно с К. Гребе в 1869 г. установил строение ализарина, а в дальнейшем изучал процессы восстановления антрахинона и его производных. [c.148]

Сульфидное восстановление обычно используется и для превращения нитрозамещенных антрахинона в аминоантрахиноны. Таким образом получают не только 1,5- и 1,8-диаминоантрахино-ны, но и ряд других производных антрахинона. Так, ценный краситель Кислотный синий антрахиноновый получают восстановлением дисульфокислоты динитроантраруфина [c.118]

Основная часть органических красителей представляет собой производные трех соединений бензола, нафталйнй и антрахинона. Производные антрахинона занимают особое положение в химии красящих веществ и составляют ведущую группу среди светопрочных красителей разных классов. Этому способствует глубокая окраска многих простых замещенных и устойчивость большинства производных к действию окислителей, в частности к фотоокислению в условиях практической службы окрашенных изделий. По рентгенострук-турным данным плоская молекула антрахинона включает два мало деформированных, бензольных цикла, связанных парными карбонильными группами расстояние между углеродными атомами карбонильных групп и ароматических циклов близко соответствует величине ординарной связи. Строение дифенилендикетона определяет его пониженную реакционную способность в реакциях электрофильного замещения, а также относительную автономию бензольных циклов и облегченный обмен заместителей при действии нуклеофильных агентов. Сопряжение карбонильных групп с участием не локализованных двойных связей, а ароматических циклов определяет особое положение антрахинона в ряду хинонов и малую усхойчивость образующихся при его восстановлении л зо-диоксипроизводных антрацена. , [c.3]

Рассмотренными выше примерами не ограничиваются возможности применения полярографического метода для анализа производных антрахинона. Из этих примеров Только следует, что применение полярографии для анализа сложных систем требует дифференцированного подхода в каждом отдельном случае. Таким образом, исходя из приведенного далеко не полного обзора видно, что при помощи полярографического метода подробно исследованы процессы восстановления различных производных антрахинона, которые имеют очень большое значение для химии красителей. Из рассмотренного материала также видно, как меняется восстановление антрахинонов в зависимости от условий и как влияют различные заместители на восстановление карбонильных групп антрахинона. Помимо этого отражен целый ряд весьма важных закономерностей, которые могут помочь в решении как теоретических, так и практических вопросов. В частности, например, знание механизма восстановления и влияние различных факторов на этот процесс дает возможность обоснованно подбирать оптимальные условия восстановления той или другой системы в производственных условиях. Не меньшее значение имеет применение полярографического метода для аналитических целей, так как этот метод, как правило, используется в тех случаях, когда другие методы не применимы. [c.191]

В стакан всыпают антрахинон, прибавляют 40 мл щелочи и цинко вую П1,1ль. Б результате реакции восстановления антрахинон превра щается в двунатриевое производное антрагидрохинона, окрашенно( в интенсивно красный цвет. [c.432]

Ранее [2—5] было найдено, что процесс восстановления антрахинона и некоторых его производных в непротогенных растворителях протекает в две одноэлектронные стадии. Полученные нами полярограммы восстановления всех исследованных соединений дают картину, качественно аналогичную восстановлению незамещенного антрахинона. Полярограммы состоят из двух четко разделенных волн, отвечающих обоим одноэлектронным переходам до семихинон-аниона и до соответствующего дианиона антрагидрохинона. [c.400]

В то время как бензол можно гидрировать лишь специальными реактивами, а нафталин — только натрием в амиловом спирте, антрацен гидрируется амальгамой натрия в водном этаноле. Дигидротетрацен образуется при перегонке его хинона с цинковой пылью (аналогичная реакция антрахинона приводит к получению антрацена). Дигидро-пентацен образуется настолько легко, что для этого достаточно нагреть пентацен до 300°, причем необходимый водород получается за счет обугливания части исходного вещества. Два приведенных ниже дигидро-гексацена получаются при восстановлении кислородсодержащих производных гексацена цинковой пылью. Первый окрашен в желто-оранжевый цвет, так как он содержит тетраценовое ядро, второй почти бесцветен и поглощает свет аналогично смеси антрацена и нафталина [c.362]

До 1869 г. ализарин добывался из корней растения, известного под названием марены, разводившегося на юге Франции и на Кавказе. В 1868 г. Гребе и Либерман, производя восстановление ализарина перегонкой с цинковой пылью, перевел его в антрацен. Это дало необходимые сведения для выяснения строения ализарина. Еще раньше было установлено, что ализарин образует сложные эфиры, в молекулах которых находятся два остатка одноосновной кислоты, и растворяется в щелочах, т. е. что ализарин является двухатомным фенолом. Состав антрацена выражается формулой С,4Н,о, состав антрахинона— Сх НдОа, а состав ализарина—С14Н8О4. Исходя из этих данных Гребе и Либерман решили, что ализарин является двугидроксильным производным антрахинона. Свое предположение они подтвердили синтезом ализарина. Это был первый случай получения синтетическим путем красителя, встречающегося в растительном мире. [c.539]

В настоящее время получили широкое распространение щелочные варки с катализаторами типа антрахинона и его производных. Положительный эффект, достигаемый при добавке антрахинона в каталитических количествах (около 0,1 % от массы древесины), заключается в повышении выхода целлюлозы и ускорении делигнификации. Этот эффект наблюдается при натронной, сульфатной, полисульфидной и щелочно-сульфитной варках. Такую высокую эффективность антрахинона объясняют образованием в щелочном растворе окислительно-восстановительной системы (схема 13.8, а). Антрахинон (АХ) обратимо восстанавливается в антра-гидрохинон (9,10-дигидроксиантрацен)(АГХ). В щелочном растворе присутствуют две основные восстановленные формы катализатора дианион антрагидрохинона (АГХ и анион-радикал антрасемихинон (АСХ ). [c.481]

Особенно своеобразно реакционна нитрогруппа, замещающая водород в антрахиноне. Здесь возможны многочисленные превращения нитросоединений с обменом иитрогруппы как на заместители, заключающие азот (без восстановления ее), так и на безазотные заместители. Так, нагревание нитроантрахиноновых производных с аминами, как жирными, так и ароматическими (не третичными у азота амина должен быть по крайней мере один свободный водородный атом), приводит к образованию алкил-, соотв. диалкил-, соотв. ариламинозамещенных антрахинона ев) [c.158]

Аминогруппа (а-) в антрахиноне, соединения которого, как не-раз уже было упомянуто, отличаются своеобразными химическими отношениями, гидролизуется легко при условии введения в реакцию не самого антрахинонового производного, а продукта восстановления (лейкосоединения), в котором характерные СОтруппы превращены в С ОН- Гидролиз осуществляется или при действии кислотных агентов или при кипячении со щелочами в последнем случае вместе со щелочью вводится и восстановительный реагент (гидросульфит, МааЗгО ) 12). [c.241]

Восстановление солями хрома (II) применяли для определения 0-нитр0бенз0Й 10Й кислоты, 2,4,6-тринитробензойной кислоты, 2,4,6,-тринитрорезорцина, 2,4-динитрофенилгидразина, нитрогуанидина, я-нитробензолазорезорцина, нитрозо-К-соли, динатриевой соли антрахинон-2,7-дисульфоновой кислоты и монокалиевой соли ацетилендикарбоновой кислоты. Все эти соединения восстанавливались количественно азотсодержащие соединения — в соответствующие амины (азосоедииения с разрывом связи М=М), антра-хинон — в соответствующий антрагидрохинон, а ацетиленовое производное — в этиленовое. [c.500]

Антрахинон и его производные обладают электрохромными свойствами - способностью к обратимому изменению окраски под действием электрического тока. При одноэлектронном электрохимическом восстановлении бледно-желтого антрахинона образуется красный анион-радикал антрасемихинона. В апротонной среде эта реакция полностью обратима - в отсутствие электрического тока регенерируется антрахинон. Это позволяет использовать антрахиноны в электрохромных материалах, применяемых в дисплеях, цифровых индикаторах, в системах для записи и воспроизведения оптической информации, управляемых светофильтрах и пр. Например, 2-отреот-бутилантрахинон в ди-метилформамиде, смешанный с титан-алюминиевым наполнителем, предложен [202] для электрохромной ячейки дисплея, меняющей окраску от белой до красной. В составе электрохромных ячеек использованы также незамещенный антрахинон [203] и замещенные, содержащие (алкил,арил,алкокси)карбонильные фуппы [204]. [c.57]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология