Циклогексанон фенилгидразона циклизация

Механизм синтеза индола, предложенный Г. Робинсоном и Р. Робинсоном [84, 85], с изменениями, введенными Алленом и Вильсоном [86], является наиболее удовлетворительным при объяснении различных сторон рассматриваемой реакции. Этот механизм может быть показан на примере циклизации фенилгидразона циклогексанона. [c.11]

Синтетич. К. получают циклизацией дифениламина при пропускании через раскаленную трубку (р-ция 1), о,о -ди-аминодифенила в кислой среде (2), фенилгидразона циклогексанона в присут. кислых катализаторов по р-ции Фишера с послед, дегидрированием получающегося, 2,3,4-тетрагид-рокарбазола (3) термич. разложением 1-фенил-1,2,3-бензо-триазола (р-ция Гребе Ульмана), полученного диазотированием о-аминодифениламина (4) обессериванием фенотиа-зина под действием Си (5) [c.313]

Реакция. Образование фенилгидразона из циклогексанона и фенилгидразина, катализируемая кислотой циклизация циклогексанонфенил-гидразона в производное индола через енгидразин. Диазаперегруппи-ровка Коупа и отщепление аммиака (синтез индола по Фишеру, см. также М-5). [c.355]

При обработке фенилгидразона метилкетона или циклогексанона три-фторацетимидоилиодидом 82 в присутствии избытка гидрида натрия протекает [1+4]-циклизация с образованием 5-трифторметилпиразолов 83 и 84 соответственно [168]. [c.236]

Для фенилгидразонов замещенных циклогексанонов были установлены следующие правила если рядом с карбонильной группой находятся только метиленовые группы, то циклизация фенилгидразона ведет к тетрагидрокарбазолам если рядом с ней расположены две метиновые группы, то образуются карбазоленины наконец, если одна из этих групп метиленовая, а вторая метиновая, то получается смесь этих веществ [c.20]

Ранее эту реакцию наблюдал Дрексель (1888). Однако Борте впервые показал общность этого метода и получил ряд замещенных II. Распространение метода Борше для синтеза карбазола и его производных тормозилось отсутствием доступных способов дегидрогенизации тетрагидрокарбазолов. За последнее время дегидрогенизацией II и его замещенпых хлоранилом или коричной к-той и палладиево чернью удалось получить карбазолы с высокими выходами. Б. с. находит применение для синтеза замощенных карба-зола и установления их строения. В случае циклизации л -замеще1[ных фенилгидразона циклогексанона образуются два изомера — 5- и 7-замещенные тетра-гидрокарбазола [c.231]

Так, например, Перкин [9] при нагревании фенилгидразона циклогексанона в ледяной уксусной кислоте получил тетрагидрокарбазол. Уокер [10] наблюдал образование этилового эфира а, (а-индолил)-пропионовой кислоты при обработке фенилгидразона а-метилацетоуксусного эфира при температуре —15° концентрированной серной кислотой этот пример интересен в том отношении, что здесь перегруппировка в индольное производное протекает легче, чем циклизация в пиразолоновое соединение. [c.87]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология