Хинальдин конденсация с бензальдегидом

Выше уже рассматривалась конденсация бензальдегида с 2,4-динитротолуолом (стр. 88). Точно так же реагируют Хинальдин и а-метилпиридин которые образуют с альдегидами производные типа [c.203]

Кислотные катализаторы, которые требуются для проведения конденсации хинальдина с альдегидами, очевидно, действуют иначе. Было высказано предположение [265], что действие кислотного катализатора состоит в присоединении его к третичному основанию, причем последнее превращается в конъюгированную кислоту. В связи с этим считают, что ход конденсации. хинальдина с бензальдегидом может быть представлен следующей схемой, йз которой очевидно сходство данной реакции и реакций хинальдйниевых соединений [c.64]

Хинолин-2-карбоновая (хинальдиновая) кислота. Хинальдиновая кислота может быть получена с небольшим выходом при окислении хинальдина окисью хрома в разбавленной серной кислоте [637]. Выход значительно увеличивается при окислении продукта конденсации хинальдина с бензальдегидом или формальдегидом. Так, при окислении 2-стирилхинолина окисью хрома кислота получается с очень хорошим выходом [638] моно-, ди- и триметилольные производные хинальдина легко окисляются азотной кислотой в хинальдиновую кислоту [639] перманганат калия также является хорошим окислителем производных 2-стирилхинолина [640] легко протекает и окисление хлоральхиналь-дина в хинальдиновую кислоту. Представляет интерес процесс окисления [c.144]

С бензальдегидом под действием подходяш,их конденсируюш,их агентов хинальдин дает 2-стирилхинолин наряду с небольшим количеством соответствующего дихинальдинового соединения. Если проводится конденсация двух молей хинальдина с одним молем бензальдегида, то в качестве главного продукта, образуется бензилидендихинальдин [253]. [c.61]

Альдоль I, представляющий собой важное промежуточное соединение для синтезов (стр. 196), может быть получен с 95%-ным выходом при проведении конденсации в пиридиновом растворе [256]. Лучшие выходы соединений ряда стирила, получаемых из хинальдина, достигаются при применении уксусного ангидрида в качестве конденсирующего агента [257]. Хлористый цинк является более эффективным конденсирующим агентом в аналогичной реакции,с участием лепидина [258]. Однако при нагревании 2-фенил-4-метил-хинрлина с бензальдегидом в присутствии хлористого цинка или серноки слота калия конденсации не происходит. Если эти же реагенты применяются, без конденсирующего агента, то при нагревании до 200—210 рбразуется 2-фенил-4-стирилхинолин [259]. [c.61]

Атомы водорода в метильной группе 1-метилфталазина являются активными. Легко протекающие реакции конденсации этого соединения с хлоралем, бензальдегидом и фталевым ангидридом аналогичны соответствующим реакциям хинальдина и лепидина (т. 4) [141. Однако 7-мет-окси-1-бензилфталазин при нагревании с фталевой кислотой в этиловом спирте не дает фталазинофталона, и реакция протекает по следующей схеме [21 ] [c.161]

Как и в случае пиридина, метальная группа хинолинового ядра, находящаяся в а-или у-положениях, характеризуется способностью вступать в реакции конденсации. С формалином хинальдин образует спирт (I), с бензальдегидом — бензилиденхинальдин (И) [c.550]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология