МетилХиназолины

Подобная конденсация 6(7)-К-4-метилхиназолинил-2-гуанидинов 40 с окисью мезитила 73а протекает с образованием 4,4,6-триметил-1,4-дигидропиримидииов 79 (схема 33) [45]. Производные 79 довольно устойчивы к окислению (ароматизации) ввиду наличия ге и-диметильной группы в положении С-4. [c.464]

Метильная группа 2-метилхиназолина достаточно активна для того, чтобы конденсироваться (по типу конденсации Клайзена) в щелочной среде с диэтиловым эфиром щавелевой кислоты [80]. [c.288]

Богерт и его сотрудники [76] установили, что 2- и 4-метилхиназолины не изменяются при всех попытках перевести их в четвертичные соли действием йодистых алкилов или диалкилсульфатов, хотя многие близкие по строению хиназолоны легко подвергаются этому превращению. [c.289]

Обычные лабораторные методы восстановления оставляют хиназолоновый цикл незатронутым. Нагревание 7-метилбензоиленмочевины с йодистоводородной кислотой и красным ( юсфором в уксусной кислоте при 210° в течение 8 час. приводит к разрушению цикла [90]. При перегонке этого соединения с цинковой пылью были получены следы 7-метилхиназолина [90]. [c.291]

Метилхиназолин не проявляет таких необычных свойств — спектр нейтральной молекулы (Хмакс = 314 ммк) при образовании катиона смещается очень незначительно (Я,макс = 323 ммк). Константа ионизации хиназолина, если ее определять любым методом, требующим 15 или более мин, необычно высока (рКа = 3,51). [c.36]

Как гидратированная, так и негидратированная солянокислая соль хиназолина может быть выделена в твердом виде. Эти соли имеют разные ИК-спектры [17]. Негидратированный катион стабилен в кислых растворителях с небольшим содержанием воды, например в дихлоруксусной или 15 н. серной кислоте (в более концентрированной серной кислоте образуется дикатион). УФ-спектр негидратированного катиона в этих растворителях очень похож на спектр катиона 4-метилхиназолиния в воде, т. е. при низкой активности воды в растворителе равновесие б (схема 1) сильно сдвигается в сторону негидратированного катиона. [c.37]

В ряду хиназолина вычисление процентного содержания негидратированного катиона (при равновесии в кислом растворе) может быть выполнено двумя путями 1) сопоставлением спектра катиона со спектром катионов хиназолиния и 4-метилхиназолиния (принимается, что последний гидратирован на 20%, как это было установлено методом исследования быстрых реакций) и 2) кинетическими исследованиями, которые основаны на нижеследующем [49]. При быстром подщелачивании раствора, содержащего смесь гидратированных и негидратированных катионов, получается смесь гидратированных и негидратированных молекул в таком же соотношении, как и в исходном кислом растворе. Так как гидратированные нейтральные молекулы нестабильны, первоначальное поглощение раствора (при соответствующей длине волны) увеличивается во времени до тех пор, пока в растворе не окажутся только негидратированные нейтральные молекулы. Таким образом можно проследить кинетику дегидратации и экстраполяцией [c.38]

Одним из наиболее неожиданных результатов является сильное уменьшение гидратации под влиянием метильной группы в положении 4. Этот факт напоминает частичные препятствия для реакции Михаэля, которые создает метильная группа, находящаяся у двойной связи (обе реакции представляют собой нуклеофильную атаку положительно заряженного атома углерода). Ингольд и Поуэлл приписали эти затруднения +Л1-эффекту, однако отметили, что они отчасти могут быть и стерическими [164, 165]. Метильная группа в 4-метилхиназолине несомненно оказывает и пространственное влияние, так как гидратация подавлена также и в [c.39]

Данные для катиона 4-метилхиназолина катион хиназолина гидратируется по связи 3—4. [c.368]

Метилфталазины, 4-метилхиназолины и 2-метилхиноксалиньт, как и 4-метилциннолин, конденсируются с ароматическими альдегидами, но из-за низкого выхода эти реакции не пригодны для препаративного синтеза алкенильных производных и имеют лишь теоретический интерес. [c.177]

Аминирование 2-бром-1,5-нафтиридина (181) дает [по аналогии с 2-бромхинолином (159)] наряду с 2-аминопроизводным (182) (выход 80%) другое вещество, являющееся, вероятно, продуктом превращения циклической системы Ч Если 2-бромхинолин дает наряду с 2-аминохинолином (160) изомерный 2-метилхиназолин [c.246]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология