Окси оксадиазол

О 3-Метил-5-оксо-2,5-дигидро-1,2,3-оксадиазол-3-ий-2-ид- [c.245]

Но при длительном выдерживании водной щелочи без нагревания доминирует другое направление реакции, завершающееся циклизацией в 3-фенил-5-окси-1,2,4-оксадиазол предполагается, что сначала происходит перегруппировка в изоцианат 19, а затем присоединение воды и циклизация с участием оксимной группы [359] [c.142]

Для обозначения гетероатомов, входящих в цикл, применяется окончание а . Кислород, следовательно, обозначается окса, сера — тиа, азот — аза и т. п. Буква а может быть пропущена перед гласной. Например тиадиазол, оксадиазол, тиазин, оксазин. [c.294]

Оксим амида -бснзаилфор- 5-Амини-3-фснил-1,5 1, 4-оксадиазол РОСЬ IM [c.130]

Для синтеза карбеновых прекурсоров, бмс-1,2,4-триазолов 9а, Ь, разработан новый способ, который заключается в рециклизации мостиковых бмс-1,3,4-окса-диазолов 11а, b под действием ароматических аминов. Ранее рециклизации 1,3,4-оксадиазолов под действием аминов и гидразинов были описаны только для моно-ядерных 3,5-дизамещенных систем [32, 33]. Превращение бмс-ядерных 2-незамещенных оксадиазолов в 3,3 -незамещенные бмс-1,2,4-триазолы проведена нами впервые. Процесс протекает эффективно при нагревании смеси бисоксадиазолов 11а, b с аминами при температуре 200°С, но приводит к обильному образованию окрашенных примесей. Кроме того, некоторые амины подвергаются при температуре реакции возгонке. Для уменьшения этих нежелательных процессов нами применен катализ трифторуксусиой кислотой в о-дихлорбензоле. В этих условиях получены хорошие выходы бистриазолов 9а, b (95 и 55% соответственно). [c.285]

Второй синтез, который, по-видимому, является однозннчным, разработан Фальком в 1885 г. [186]. Обработка бензамидоксима этиловым хлоругольным эфиром и последующий гидролиз дают продукт с т. пл. 201—203°, идентифицированный как З-фенил-5-окси-1,2,4-оксадиазол (ХХШа) [187]. Это предположение подтверждено получением таутомера соединения (ХХШа (т. пл. 198°), из хлорангидрида беизгидроксимовой кислоты и цианата калия [188]. Ранее [c.383]

Оксим диациламида, возможно, является промежуточным продуктом в синтезе диамино-1,2,4-оксадиазола из дицианамида натрия и гидроксиламина [230]. [c.391]

При омылении этилового эфира З-фенил-1,2,4-оксадиазолкарбоновой-5 кислоты получается соответствующая устойчивая кислота [266]. Щелочное расщепление 1,3-б /с-(3-толил-1,2,4-оксадиазол-5-ил)ацетона приводит к 3-толил-1,2,4-оксадиазол-5-уксусной кислоте и 3-толил-5-метил-1,2,4-окса-диазолу (VI) [233]. Оксадиазолилуксусная кислота легко декарбоксилируется [223]. [c.396]

Гидразиды и фосген. Окси-1,3,4-оксадиазолы или З-замещенные 1,3,4-окса-диазолоны-2 получаются из соответствующих гидразидов и фосгена. Бензоил-гидразид и фосген в хлороформе дают 2-фенил-5-окси-1,3,4-оксадиазол с количественным выходом [310, 311 ]. Аналогичным образом получены 5-окси- [c.401]

При кипячении в пропноновой кислоте 3-фенилфуроксан (как и 4-изомер) почти количественно превращается в 3-феиил-5-окси-1,2,4-оксадиазол [56] [c.123]

Вторым продуктом реакции в уксусной кислоте является З-фенил-5-окси-1,2,4-оксадиазол (21а, б), выход 30% [352]. Он может образоваться из первоначального продукта присоединения 15 или 16 путем бекмановской 20 21а) [354] нли лоссеновской ( 18 19 216) [352] перегруппировки. Другим путем может быть перегруппировка самсго исходного соединения 4 в изоцианат 19 (4 19 216) [352, 359], что [c.140]

В присутствии влаги ацетильные производные 15, 16 и 18, гидро-лизуясь, реагируют в виде соответствующих гидроксильных производных 17а и 176. В работах [352, 354] подчеркивается промежуточное образование именно этих производных, которые в кислой среде могут получаться и непосредственным присоединением воды по нитрилоксидной группе соединения 4 [392, с. 90 393, с. 143]. В процессе превращения их по направлениям, по которым реагируют соответствующие ацетильные производные (18 — 19 и 20 21а), непрерывно регенерируется вода, и следовательно, для того чтобы весь исходный оксиминонитрилоксид 4 прореагировал через промежуточное образование гидроксильных производных, достаточно лишь небольшого количества влаги. Поэтому при хранении а-оксиминофеннлацетонитрилоксида 4 и при различных операциях с ним (а значит, и с 4-фенилфуроксаном как его непосредственным предшественником) часто накапливается в качестве примеси 3-фенил-5-окси-1,2,4-оксадиазол (21). В среде гидроксильных растворителей, ацетона, диметилсульфоксида это вещество существует в гидроксильной форме 216, в твердом виде и в среде хлороформа— в карбонильной форме 21а [401]. [c.141]

Известна антибактериальная и фунгицидная активность 5-замещенных-[1,3,4]окса-диазол-2-тиолов и соответствующих тиоэфнров [1, 2]. Их метод получения, заключающийся в гетероциклнзацин гидразидов карбоновых кислот сероуглеродом, даже в случае бензойных кислот довольно капризен, и не всегда приводит к высоким выходам желаемых соединений [3]. Целью настоящей работы является разработка удобных методик препаративного синтеза 5-амнноалкнл-[1,3,4]оксадиазол-2-тиолов на основе N-защищенных природных аминокислот, как бифункциональных N-концевых матриц в пептидном синтезе. [c.94]

В ряду производных оксадиазолов найдены активные гербициды [1—6] и инсектициды [7—10]. К производным 1,2,4-окса-диазола относится селективный гербицидный препарат метазол — 2-(3,4-дихлорфенил)-4-метил-1,2,4-оксадиазолидиндион-3,5 (1). Это белое кристаллическое вещество, т. пл. 123—124°С. Мало растворим в воде (1,5 мг в 1 л воды), хорошо растворяется в органических растворителях. ЛДбо 1350 мг/кг. Kso для рыб 5 мг/л при экспозиции 96 ч. [c.610]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология