Фуранокумарины

Окисление перекисью водорода разрушает у-пироновое и бензольное кольца (см. фуранокумарины). Фурановое кольцо сохраняется и образует производное фурандикарбоновой-2,3 кислоты. [c.35]

Подобно предыдущим томам, книга составлена по публикациям, выходящим в свет на английском, немецком, французском, японском и других языках. Помещен большой обзор, основательно и систематически освещающий химию соединений, содержащих атомы кислорода в двух конденсированных гетероциклах. В круг рассматриваемых объектов входят многие природные соединения, в том числе и фуранокумарины, среди которых найдены эффективные инсектициды. [c.4]

Также были синтезированы фуранокумарины типа III, однако представители других возможных типов неизвестны. [c.14]

Расщепление. Основными методами расщепления, применяемыми для выяснения строения фуранокумаринов, являются следующие 1. Гидрирование, обычно с последующим окислением. 2. Окисление. 3. Щелочное метилирование. 4. Сплавление со щелочью. [c.14]

При сплавлении фуранокумаринов со щелочами разрушаются концевые кислородсодержащие кольца, в результате чего образуются фенолы и фенолкарбоновые кислоты (из центрального бензольного кольца) [c.15]

При восстановлении фуранокумаринов амальгамой натрия образуется дигидрокоричные кислоты типа IV, тогда как каталитическое гидрирование в присутствии платины или палладия приводит к быстрому насыщению связи 4, 5 фуранового кольца, после которого проходит медленное восстановление а-пиронового кольца с образованием 3,4,4, 5 -тетрагидрофуранокумари-нов (тип V). Раскрытие лактонного кольца при растворении в 5%-ном едком кали сопровождается образованием о-оксикоричной кислоты, которая легко гидрируется над палладием свободные о-оксидигидрокоричные кислоты (тип IV), полученные любым методом, могут быть превращены в соответствующие 3,4-дигидрокумарины возгонкой в вакууме или нагреванием выше температуры плавления. Дигидро- и тетрагидрофуранокумарины легко дегидрируются в фуранокумарины при нагревании с палладиевой чернью [271. [c.14]

При метилировании фуранокумаринов с помощью щелочного раствора диметилсульфата [28] раскрывается кумариновое кольцо и образуется метиловый эфир о-метоксикоричной кислоты. Последний в результате гидролиза до коричной кислоты и последующего окисления перманганатом калия дает о-метоксибензойную кислоту с одновременным расщеплением фуранового кольца. Прежде чем применять эти методы деструктивного окисления, необходимо метилировать оксифуранокумарины диазометаном. [c.14]

Синтез. Синтез многочисленных природных и большого числа не встречающихся в природе фуранокумаринов был осуществлен сочетанием нескольких методов, обычно применяемых для получения кумаринов и кумаронов. Возможны два основных пути. [c.15]

Аураптен (X IV), [alo —33,4° (в этиловом спирте), извлекаемый из корки апельсинов, является эпоксикумарином и поэтому не должен был бы рассматриваться вместе с фуранокумаринами. Однако, как один из кумаринов этого типа (являющийся ядом рыб), содержащий два гетероатома кислорода, он может быть здесь рассмотрен. [c.30]

Синтетические фуранокумарины. Значительное число 4- и 4 -замещенных фуранокумаринов, не найденных в природе, было получено синтетическим путем. Приведенные ниже примеры иллюстрируют основные применявшиеся для этой цели методы. Лимайе [84] применил реакцию Фриса к ацетату [c.32]

При взаимодействии 4-метилумбеллиферона с хлорацетоном получено соединение СИ [851, которое при циклизации под действием серной кислоты было превращено в фуранокумарин, отличавшийся от соединения С1 и являвшийся, вероятно, 4,4 -диметилпсораленом (СИ1). [c.32]

Введение. Как и в случае соответствующих фуранокумаринов, теоретически возможны шесть типов структурно изомерных фуранохромонов, однако из них известны только соединения типа I, II и III. Несмотря на то что простейшие члены ряда не известны, описан ряд их производных как синтетических, так и природных в числе последних келлин (V), виснагин (XXVI), [c.35]

Общие вопросы. Реакции расщепления фуранохромонов во многом сходны с аналогичными реакциями фуранокумаринов. [c.35]

При сплавлении фуранохромонов со щелочью разрушаются оба концевых гетероцикла с образованием соответствующих фенола, фенолкарбоновой кислоты или о-оксиацетофенона, что напоминает поведение фуранокумаринов. [c.35]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология