Фенолы, образующиеся из индола

Кроме фенола, крезола, индола и скатола при гниении белков в толстых кишках образуется еще ряд других веществ, среди которых имеются продукты превращения фенилаланина и тирозина. Из фенилаланина возникают фенилпировиноградная и фенилуксусная кислоты. [c.363]

Где и в результате каких превращений образуются токсические продукты фенол, крезол, индол, скатол и др. Каким образом и где происходит их обезвреживание в организме Изобразите процесс формулами. [c.214]

Парные соединения. В моче человека в небольшом количестве содержатся парные кислоты, которые образуются при обезвреживании фенола, крезола, скатола и индола глюкуроновой или серной кислотой. [c.257]

Обезвреживание скатола и индола происходит в печени, где они сперва окисляются в соединения, содержащие гидроксильную группу,— скатоксил и индоксил. Далее скатоксил и индоксил взаимодействуют с серной или глюкуроновой кислотой и, подобно фенолу и крезолу, образуют нетоксичные парные соединения. [c.223]

Из ароматических аминокислот фенилаланин, тирозин и триптофан -при аналогичном бактериальном декарбоксилировании образуются соответствующие амины фенилэтиламин, параоксифенилэтиламин (или тира-мин) и индолилэтиламин (триптамин). Кроме того, микробные ферменты кишечника вызывают постепенное разрушение боковых цепей циклических аминокислот, в частности тирозина и триптофана, с образованием ядовитых продуктов обмена - соответственно крезола и фенола, скатола и индола. [c.427]

Фенолы, образующиеся из индола [c.185]

Как уже указывалось, большая часть исследований клеточной стенки проводилась с помощью так называемых микрохимических красителей, которые подразделяются на два класса. К первому классу относятся красители (главным образом кармины, гематоксилин и анилины), применяемые прямо (субстантивно) или косвенно (посредством протравы). Ко второму классу относятся бесцветные вещества, образующие окрашенные соединения при реакции с каким-нибудь компонентом древесины. Такими веществами являются фенолы, производные индолов и ароматические амины. [c.100]

Образующаяся в организме эндогенная серная кислота участвует в обезвреживании ядовитых соединений — фенола, крезола, индола, вырабатываемых в кишечнике из аминокислот микробами. Кроме того, серная кислота связывает многие чужеродные для организма соединения (ксенобиотики) — лекарственные препараты и их метаболиты. Со всеми этими соединениями серная кислота образует относительно безвредные вещества — конъюгаты, в виде которых они и выводятся из организма. Например, с мочой человека выделяется конъюгат — калиевая соль сернокислого эфира фенола [c.366]

В альтернативном подходе [уравнение (49)] фенол (например, пирокатехин) можно окислять в присутствии системы, образующей карбанион (например, р-дикетон и основание) образующийся хинон улавливается карбанионом без выделения [76]. Углеродные нуклеофилы с большей реакционной способностью могут вступать в реакцию без добавления основания, например, индол или дикето-диэфир (51). [c.205]

При гниении из аминокислот образуются диамины, фенолы, спирты, меркаптан, индол, скатол и ряд других веществ. Часть этих веществ удаляется из организма непосредственно с мочой. Другая часть вступает предварительно в соединение с другими веществами, а затем уже удаляется из организма. [c.221]

В качестве С—Н-кислотных соединений можно использовать кетоны, альдегиды, алифатические нитросоединения, синильную кислоту и ацетилен. Кроме того, по Манниху можно амино-алкилировать ароматические соединения, которые легко поддаются электрофильному замещению (см. табл. 85), например фенолы или гетероциклические соединения (тиофен, пиррол, индол). Из индола таким образом получают грамин [c.170]

Магнийорганические соединения легко реагируют с веществами, содержащими подвижный атом водорода, такими как вода, спирты, фенолы, оксимы, амины (в том числе и гетероциклические соединения — пиррол и индол), кислоты, амиды, меркаптаны, ацетилен и моноалкилацетилены, образуя углеводороды. Например [c.260]

Применение реакции ограничено реакционноспособньши ароматическими соединениями, в частности полифенолами уравнение (8) [23], эфирами фенолов и такими гетероциклическими системами, как пирролы, тиофены и индолы (см. табл. 5.4.6). Алкил- и галогенароматические производные реагируют толька с очень электрофильными нитрилами (например, СС зСЫ), тогда как простые фенолы образуют иминоэфиры АгОС(=НН)Ме [24]. [c.776]

Некоторые фенолы, образующиеся из индола особенно из 5-оксииндола, например гормоны серотонин и мелатонин, представляют значительный фармакологический интерес. Шесть простых оксииндолов (2-, 3-, 4-, 5-, 6- и 7-окси-индолы), за исключением оксиндола (2-оксииндола), нестабильны. Их довольно трудно получить в достаточных количествах, поэтому о их метаболизме известно мало. 3-Оксииндол (индоксил) является основным метаболитом индола у животных он выделяется в основном в виде сульфатного конъюгата (мочевой индикан) и в меньшей степени — в виде глюкуронида [8[. Другие окси-индолы не изучены. [c.185]

Состав продуктов пиролиза этих аминокислот зависит от их структуры. Так, при пиролизе тирозина образуются фенол, п-крезол, п-этилфепол при пиролизе фенилаланина — бензол, толуол, этилбензол. Наряду с этим образуются также метан, вода, двуокись углерода, метилцианид [121, 123]. При пиролизе триптофана образуются индол, 3-метилиндол, винилиндол, а при пиролизе гистидина — имидазол и его производные. [c.43]

Фенолы и индолы. Экстракт концентрированного этилацетата, содержащего фенолы и индолы, наносят на угол листа ватманской фильтровальной бумаги № 1 (размером 288 X 313 жж) на расстоянии 50 мм по длине и 25 мм по ширине от его края. Затем лист сшивают вдоль короткого края, образуя цилиндр. В качестве хроматографического резервуара служит цилиндрическая банка высотой 300 мм и диаметром 150 мм — orning № 6945. Для ускорения насыщения паром резервуара его внутренняя стенка должна быть смочена растворителем. Затем бумажный цилиндр тотчас же помещают в банку и закрывают крышкой. Для первого определения требуется око.ло 15 ч. [c.28]

Парные глюкуроновые кислоты составляют большую группу веществ, выделяюш,ихся из организма с мочой. К 1шм относятся продукты обезвреживания ядовитых веществ, образующихся при гниении в кишечнике (фенола, крезола, индола, скатола). В виде парных соединений г иокуроновой кислоты выделяются с мочой лекарственные вещества — хлоралгидрат, ментол, морфий, аспирин, камфора и др. В люче также содержатся парные соединения, состоящие из г, нокуроновой кислоты и стероидных гормонов. [c.500]

Другим способом получения ректифицированного нафталина оказывается четкая ректификация широкого дистиллата смолы (фракция 180-300°С) с получением нафталина. При этом нафталин должен быть тщательно отделен от метилнафталинов, а широкий дистиллат очищен от фенолов и оснований (до остаточного содержания последних не более 0,1—0,2%). Извлечение фенолов и оснований позволяет избавиться от образования положительных азеотропов названных веществ с высоко-кипяшими непредельными соединениями. Важно и то обстоятельство, что индол не образует азеотропных соединений с нафталином, но имеет отрицательные азеотропы с метилнаф-талинами. Поэтому-то ректификационное отделение нафталина от метилнафталинов позволяет получить чистый продукт (кроме примесей тионафтена), а индол и непредельные соединения остаются в высококипяшем остатке. При этом имеет [c.336]

Из фенилаланина, тирозина и триптофана при бактериальном декарбоксилировании образуются соответствующие биогенные амины фенилэтил-амин, и-гидроксифенилэтиламин (или тирамин) и индолилэтиламин (триптамин) при постепенном разрущении боковых цепей циклических аминокислот, в частности тирозина и триптофана, образуются ядовитые продукты обмена соответственно крезол и фенол, скатол и индол [c.365]

В печени широко представлены также защитные синтезы, например синтез мочевины, в результате которого обезвреживается весьма токсичный аммиак. В результате гнилостных процессов, протекающих в кишечнике, из тирозина образуются фенол и крезол, а из триптофона—скатол и индол. Эти вещества всасываются и с током крови поступают в печень, где обезвреживаются путем образования парных соединений с серной или глюкуроновой кислотой. [c.560]

Реакционная способность индола аналогична реакционной способности фенола как и фенол, индол (и пиррол) вступает в реакции со слабыми электрофилами типа катиона фенилдиазония. В зависимости от pH среды индол способен вступать в такие реакции в виде соответствующего аниона, образующегося в результате Ы-депротонирования (разд. 2.5) и присутствующего в небольшой равновесной концентрации. Очевидно, что реакция индолил-аниона с катионом фенилдиазония — еще более быстрый процесс, который проходит в 10 раз быстрее, чем с нейтральной молекулой [27]. Реакция Манниха (электрофил H2=N+Me2) 5- и 6-гвдроксииндолов идет по положению, соседнему с гидроксильной группой, а не по р-положению индола [28]. Сравнение реакционной способности фурана и бензо[й]фурана, с одной стороны, и тиофена и бензо[6]тио-фена, с другой, в реакциях электрофильного замещения показывает, что бицик-лические системы менее активны в таких превращениях, чем моноциклические, хотя степень различия существенно зависит от природы электрофила [29]. [c.38]

Реакции гетероциклических соединений. Сырье, направляемое на гидрогенизационное обессеривание, часто содержит, помимо сернистых, также азотистые, кислородные и металлоорганические соединения. В условиях, применяемых при гидрогенизационном обессеривании, гетеро-атомы всех этих соединений в значительной степени удаляются., Азотистые соединения содержатся в разных видах сырья в форме пириди-нов и хинолинов (азотистые основания) и карбазолов, индолов и пирролов (неосновные или нейтральные азотистые соединения). Кислород может присутствовать в виде ранее образовавшихся соединений, как фенолы, жирные и нафтеновые кислоты, и в виде продуктов окисления, например гидроперекисей. Из металлов могут присутствовать мышьяк, никель и ванадий. Как правило, азот удаляется при гидрогенизации в виде аммиака, кислород — в виде воды метад.т1Ы обычно образуют отложения на поверхности катализатора. [c.384]

Фенолы винилируются легче, чем спирты. Пиррол, индол, имидазол, лакта-мы и амиды кислот образуют N-винильнь e производные. Эфиры оксикислот, сложные эфиры многоатомных спиртов, соли третичных аминов и Р-дикарбониль-ные соединения (типа малонового эфира) гладко винилируются и в присутствии цинковых или кадмиевых солей органических кислот фенолы в этих условиях дают не 0-, а С-винильные производные [c.348]

Индикан представляет собой соль индоксилсерной кислоты и образуется в печени из ядовитого для организма индола. Индол, скатол, фенол и крезол являются продуктами гнилостного бактериального разложения аминокислот триптофана и тирозина в кишечнике. Небольшое количество индикана (около 0,01 г в суточной порции мочи) содержится в нормальной моче, особенно при мясной диете. Повышенное количество индикана наблюдается при задержке опорожнения кишечника (запор), при непроходимости кишок, брюшном тифе и ряде других заболеваний. [c.207]

Радикал (РЬ8)2К аминирует фенолы преимущественно в орто-положение, если оно не занято, в противном случае происходит замещение в лара-положенне (уравнение 70). Описана аналогичная реакция с аминами и индолами, но она является менее общей. В случае тетрафенилпиррола происходит внедрение азота и образуется 2,4,5,6-тетрафеннлпиримидин (56). [c.445]

Реакция Реймера — Тимана может быть применена только к фенолам [86—90], галоидофенолам [91—94], некоторым гетероциклическим соединениям, например индолам [95] и оксихино-линам [96], а также и кумаронам [96] и оксиантрахинонам [96]. В результате этой реакции образуются преимущественно орто-производные, хотя в качестве побочных продуктов получаются также и ара-производные. Реакция неприменима к простым эфирам фенолов и к углеводородам. Выходы оксиальдегидов редко превышают 50%. Теоретическое обсуждение этой реакции имеется в работе Армстронга и Ричардсона [91]. [c.61]

Функция кислотности проявляет себя наилучшим образом в водных растворах минеральных кислот, в которых происходит практически полная ионизация, хотя и здесь для некоторых индикаторов типа анилина не существует точно линейной зависимости индикаторного отношения от кислотности [336]. Несколько других групп нейтральных оснований дают графики зависимости логарифма индикаторного отношения (ниже будет обозначаться log Q) от Яо с угловым коэффициентом, весьма далеким от единицы. В случае арилолефинов [85], некоторых азуленов [231], 1,3,5-триметоксибензола [213] и некоторых индолов [185—187, 357] в результате протонирования образуется ион карбония, коэффициент активности которого ведет себя иначе, чем коэффициент активности оснований, таких, как анилины, кетоны и ароматические простые эфиры. Другими соединениями, графики которых имеют угловые коэффициенты, отличные от единицы, являются амиды [98] (очень серьезный случай), некоторые алифатические простые эфиры [12] и фенолы [11]. [c.205]

Скатол и индол, в значительной мере обусловливающие специфический зяпах кала, представляют собой ядовитые веп. ества. Они, подобно фенолу и крезолу, обезвреживаются в печени путем соединения с серной (точнее с фосфоаденозинфосфорносерной) или глюкуроновой кислотами. Однако предварительно они окисляются в соответствующие соединения, содержащие гидроксильную группу. Так, индол переходит сначала в индоксил, и только последний вступает в реакцию этерификации с серной кислотой, образуя иидоксилсерную кислоту, калиевая соль которой получила название животного иидикана. [c.323]

Разделение и идентификацию микроколичеств аминофенолов можно проводить методами бумажной хроматографии. Хотя прошло более 10 лет с тех пор, как впервые бумажная хроматография была применена для разделения симпатомиметических аминов (Викстрём и Сальвезен [130]), но пирокатихин-амины все еще трудно разделять и идентифицировать этими методами (Вейс и Росси [131]). Наиболее часто в качестве растворителя используют смесь бутанол — уксусная кислота — вода некоторые исследователи применяли хлоруксусную, муравьиную или соляную кислоту вместо уксусной, но с этими кислотами образуется множество пятен (Беккетт [132]). В двумерной хроматографии в качестве второго растворителя часто используют смесь изопропиловый спирт — концентрированный аммиак — вода (8 1 1) недавно Смит [133] предложил использовать трет-амиловый спирт—17%-ный метиламин (4 1) и либо изобутанол — водный пиридиновый буфер (4 1), pH — 4 [буфер, представляющий собой смесь вода — пиридин — уксусная кислота (100 4 1), pH == 4], либо нитробутан — 70%-ный водный раствор уксусной кислоты (9 4). Аминофенолы, невидимые в ультрафиолетовом свете, можно обнаружить и частично идентифицировать путем опрыскивания смесями, применяемыми обычно для проявления фенолов, например смесями хлорное железо — феррицианид калия или диазотированные амины, или реагентом на амины — нингидрином. Феррицианид калия (0,44% в буфере при pH 8) используют для обнаружения адреналина, норадреналина и родственных Н-ал кил замещенных соединений, которые после окисления дают сильно флуоресцирующие адренохромы. Для обнаружения производных индола можно использовать п-диметиламинобензальдегид. [c.62]

Ряд биологически неактивных фенолов, транзиторно появляющихся в организме, образуется либо из катехинов и индолов, либо при метаболизме фенолов, поступающих с пищей. Вероятно, наибольшая концентрация свободных фенолов в организме наблюдается при лечении ревматических заболеваний салициловой кислотой. Маловероятно, что оксигрупны фенолов, за исключением тирозина, необходимы для жизни клеток, так как некоторые виды бактерий, очевидно, совершенно не содержат фенольных соединений (кроме тирозина). Однако катехины и, вероятно, индолы необходимы для координирования деятельности многоклеточных организмов. [c.359]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология