Карбокатионы аллил-катион

Как общее правило, реакция идет тем легче, чем легче образуются характеризующие ее промежуточные продукты — радикалы или ионы. Если реакция может пойти в нескольких направлениях, то премущественным будет путь, ведущий через частицы, легче образующиеся, т. е. требующие меньшей энергии для своего образования. Это наблюдается у тех радикалов или ионов, неспаренный электрон либо отрицательный или положительный заряд которых частично компенсируется сдвигом электронов соседних атомов или вступает в сопряжение с подвижными я-электронами (либо свободной электронной парой). С важными приложениями этих правил мы встретимся еще не раз, пока же для иллюстрации приведем простейший пример. Представим себе два карбокатиона — метил-катион (I) и аллил-катион (П) [c.90]

Резонансная стабилизация карбокатионов. Первичный галогенид аллилхлорид Н2С=СН—СНд—С1 подвергается 8к1-реакциям с большей скоростью, чем трет-бутилхлорид. Поскольку индуктивный эффект Свр1-дестабилизирует соседний атом углерода, несуш ий положительный заряд, должен существовать какой-то другой фактор, влияние которого превышает индуктивный эффект и приводит к стабилизации аллил-катиона. [c.194]

Возможность делокализации заряда увеличивается, когда положительно заряженный атом углерода находится в сопряжении с двойной связью. Простейшим примером такого карбокатиона является рассмотренный ранее аллил-катион СНг=СН—СН (см. 2.3.1). [c.98]

Бензилгалогениды СеНаСНа—X образуют карбокатионы с сильной делокализацией заряда, вследствие чего эти катионы значительно устойчивее простых аллил-катионов, В какой-то мере их можно рассматривать как [c.195]

Таким образом, энергия аллил-катиона ниже, чем энергия к-пропил-катиона из рис. 11-7 очевидно, что для образования аллил-катиона из аллилхлорида требуется меньше энергии, чем для образования м-пропил-катиона из и-про-пилхлорида. При этом важно иметь в виду, что легкость протекания реакции определяется различием энергий карбокатиона и исходного галогенида, но не различием энергий карбокатионов друг относительно друга. [c.292]

Ранее уже говорилось (см. разд. 1.3.2.2), что образование винильных катионов должно требовать больших энергетических затрат, чем образование алкильных или аллильных карбокатионов. Данные, приведенные в табл. 2.3, также подтверждают это по сравнению с этилхлоридом винилхлорид имеет меньшие дипольный момент и длину связи углерод - хлор, а энергия последней повышена. Отсюда следует, что в реакциях, протекающих по 5д,1-механизму, галоген в винилгалогенидах должен быть достаточно инертным. Так же и в 5д,2-реакцйях - галоген в аллил-галогенидах оказывается реакционноспособным, а в винилгалогенидах-инертным (табл. 2.4). [c.131]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология