Антрацен бромирование

Продукты бромирования примесей, которые находятся в техническом антрацене, более растворимы в четыреххлористом углероде, чем 9,10-дибромантрацен выход может быть несколько увеличен при фракционной кристаллизации продуктов, содержащихся в первоначальном маточном растворе однако в условиях лаборатории повышение выхода не компенсирует затраченного времени. [c.190]

В дальнейшем было показано, что метод может быть распространен на ароматические и гетероциклические соединения. Для бромирования в ядре существенным оказывается наличие достаточно подвижного атома водорода в то время как нафталин, антрацен, фенантрен бромируются К-бромсукцин-имидом, бензол по отношению к нему вполне устойчив. Водород в боковой [c.603]

Особым способом получения бромистого водорода и иодистого водорода является взаимодействие брома и иода с сильными восстановителями, например с сероводородом и с сернистым газом. Бромистый водород часто получают также путем взаимодействия брома с различными углеводородами (парафином, антраценом и др.). Метод дает невысокие выходы, так как часть брома затрачивается на бромирование применяемого соединения. [c.147]

Бромирование ароматических соединений. Углеводороды бро-мируют прп кипячеинп с этим реагентом в СС антрацен дает 9-бром-антрацен с выходом 99%, пирен — 1-бромпирен с выводом 94% [91. Бромирование антрацена в нитробензоле при 2 0 дает 9,10-дибромантрацен с низким выходом [10]. [c.240]

Бромирование ароматических соединений. Углеводороды бронируют при кипячении с этим реагентом в ССЦ антрацен дает 9-бром-антрацеи с выходом 99%, пирен1-бромпирен с выходом 94% [9]. Бромирование антрацена в нитробензоле при 210° дает 9,10 дибромантрацен с низким выходом [10]. [c.240]

Day 1 заставлял зтилен циркулировать через нагретую стеклянную трубку, и нашел, что при 350—355° имеет место разложение, сопровождаемое уменьшением объема газа, тогда как при 400—408° уже ясно было наличие процессов полимеризации. В реакционном газе, образовавшемся при этой температуре, присутствовали этан и метан, но водорода в нем не содержалось. В том же году Norton и Noyes i пропускали этилен через нагретую до температуры красного каления стеклянную трубку и подвергл1И полученные продукты реакции тщательному исследованию. Оказалось, что твердый осадок состоял из угля, а из жидкого конденсата были выделены бензол, нафталин п, вероятно, антрацен. Ацетилена получились лишь следы бромированием же газообразных продуктов реакции удалось выделить дибромиды пропилена и бутилена, а также тетрабро-М ид бутадиена. Образование бутадиена объяснялось следующей реакцией [c.80]

Осадок, образовавшийся в перегонной колбе, отфильтровывают и промывают водой до нейтральной реакции, причем малеиновая кислота, образовавшаяся при гидролизе избыточного малеинового ангидрида, уходит в фильтрат. Осадок, содержащий карбазол и продукт происоединения малеинового ангидрида к антрацену, который не бромируется, переносят в коническую колбу или стакан емкостью 250 мл и растворяют при нагревании в 15—20 мл 85—90°/о-ной уксусной кислоты. Нагревание обычно доводят до начала кипения. К раствору прибавляют 1—1,5 мл концентрированной соляной кислоты уд. веса 1,19. При температуре ниже 70° выпадает осадок, не препятствующий бромированию. [c.107]

Электрохимическому бромированию подвергались циклогексе-новые углеводороды, изопропиловый спирт, ацетон, бромоформ, бромид тетраалкиламмония, урацил, диметоксибензол и антрацен [71-77]. [c.348]

Удобным бромирующим агентом является диоксандибррмид и для ароматических углеводородов. Сам бензол не реагирует с ним, зато толуол дает с количественным выходом 4-бромтолуол. Для проведения реакции необходимо незначительное подогревание на водяной бане. Кроме толуола, бромируются нафталин и антрацен. Из антрацена можно получить 9-бром- или 9,10-дибром-антрацен только в отсутствие влаги, иначе образуются антрон и антрахинон. То же наблюдалось для антрацена при бромировании бромом в диоксане . [c.72]

Галогенирование. Бромирование 1-Аминоантрахинон-2-карбоновая кислота —>- 1-Амино-4-бромантрахинон-2-карбоновая кислота 84 1-Аминоантрахи-нон-2-сульфокислота —>- 1-Амино-4-бромантрахинон-2-сульфокислота 100 1-Ами-но-2-хлорантрахинон —>- 1-Амино-4-бром-2-хлорантрахинон 2-Амино-З-хлоран-трахинон — - 2-Амино-1-бром-3-хлорантрахпнон 148 Бензантрон —> 3,9-Ди-бромбенз [ 1,9-тп) антрацен-7-он 160 4,8-Диамино-1,5-дигидроксиантрахинон — - Дисперсный синий полиэфирный 91 1,4-Диамино-5-нитроантрахн- [c.344]

Превратив антрацен в антрахинон, Гребе и Либерманн бромированием его получили дибромантрахинон, из которого кипячением с едким кали они синтезировали краситель, тождественный природному ализарину, выделенному из корней марены [c.255]

Исследования посвящены ароматическим, в частности многоядерным, соед. Совм, с К, Т. Либер-маном получил (1868) антрацен восстановлением природного ализарина цинковой пылью. Они же впервые осуществили (1869) синтез ализарина из антрацена через бромирование антрахинона и сплавление бромида с поташем. Результаты этой работы послужили основой создания дешевого пром. способа произ-ва ализарина (1869, совм. с Либерманом и Г, Каро), который прежде получали из корней марены. Указал на хромофорные св-ва азогруппы. Доказал (1868) правильность ф-лы нафталина, предложенной Р. А. К. Э. Эрленмейером. Установил (1869), что нафталин, антрацен и др. углеводороды с конденсированными ядрами следует относить к ароматическим соед. Совм, с Г, Каро открыл (1870) акридин. Выделил из каменноугольной смолы карбазол и фенантрен. Синтезировал (1872) (совм. с И, Гля-зером) фенантрен и определил его строение, Совм, с Ф, Ульманом открыл (1894) р-цию получения карбазолов термическим расщеп- [c.130]

Немецкий химик-органик. Р, в Берлине. Учился в Высшей техн. школе в Берлине. С 1873 проф. там же. Осн. работы посвяш,ены исследованию синт. красителей. Совм. с К. Гребе получил (1868) антрацен восстановлением природного ализарина цинковой пылью. Они же впервые осуществили (1869) синтез ализарина из антрацена через бромирование антрахинона и сплавление бромида с поташем. Эта работа была положена в основу созданного (1869) совм. с Гребе и Г. Каро пром. способа изготовления ализарина, который прежде получали из корней марены. Показал (1893), что протравные св-ва красителей связаны с присутствием в их молекулах оксигрупн либо карбоксильных групп в о- и -положениях. Наблюдал молекулярные перегруппировки под действием света, например коричной к-ты в аллокоричную (1895), димери-зацию циннамилиденкарбоновой к-ты. [c.266]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология