Ализарин синтез

Синтетическое. получение ализарина, в промышленном масштабе положило начало ряду блестящих синтезов, которые привели к замене ценных природных веществ синтетическими. [c.720]

До 1869 г. ализарин добывался из корней растения марены, под плантациями которой были заняты сотни тысяч гектаров. В 1869 г. Гребен Либерман впервые получили ализарин синтетическим путем, что дало возможность в ближайшие годы организовать промышленное производство этого важного красителя. Если в 70-х годах прошлого столетия ежегодный сбор марены составлял около 500000 т, то сейчас синтетический продукт совершенно вытеснил природный ализарин. Синтез ализарина произвел огромное впечатление на современников. Да и в каше время он является блестящ,им примером того, какое огромное влияние на производство может оказать применение теории на практике. [c.335]

В лабораториях осуществлялся синтез природных красителей. В 1867 г. Адольф Байер (автор теории напряжений) начал осуществление плана исследований, которые в итоге привели его к синтезу индиго. (Ранее индиго получали из индигоносных растений, крупные плантации которых расположены на Дальнем Востоке и в Южной Азии.) В 1868 г. ученик Байера Карл Гребе (1841—1927) синтезировал другой важный природный краситель — ализарин. [c.124]

В 1878 г. Байер [1Ь] разработал недорогой метод синтеза, пригодный для Промышленного производства индиго из доступных исходных веществ. В это же вре ш было охарактеризовано и другое красящее вещество, ализарин (3), [c.13]

Промышленный синтез ализарина — сплавление антрахинонсульфокислоты с едким натром—почти одновременно разработан Гребе и Либерманом, Перкиным, а также Ризером. Раньше щелочное плавление проводилось без каких-либо добавок, и поэтому введение второй гидроксильной группы в молекулу ализарина происходило в результате окисления кислородом воздуха [c.722]

Впервые ализарин был выделен из корня марены, которую культивировали на побережье Средиземного моря. Немецкие химики Гребе и Либерман установили химическое строение ализарина, а затем, исходя из антрацена, синтезировали его (1869). Это был первый синтез природного красителя. Высоко оценивая этот факт, Ф. Энгельс говорил Химические вещества, образующиеся в телах животных и растений, оставались такими вещами в себе , пока органическая химия не стала приготовлять их одно за другим тем самым вещь в себе превращалась в вещь для нас, как, например, ализарин, красящее вещество марены, которое мы теперь получаем не из корней марены, выращиваемой в поле, а гораздо дешевле и проще из каменноугольного дегтя . [c.335]

Яркие и живописные краски природы естественно вызвали уже у доисторического человека желание получать красители и окрашивать себя и предметы быта, прежде всего одежду. Люди удовлетворяли это желание, добывая природные красители— индиго, античный пурпур (разд. 7.9.2.5), ализарин (разд. 7.9.2.2) — и используя их для крашения. Поскольку процесс выделения красителя из природного материала обычно довольно труден, стремлением химиков прошлого столетня (раньше для этого не было предпосылок) стало получать красители с помощью химического синтеза. [c.299]

В чистом виде ализарин — кристаллы (иглы) красного цвета с темп, плавл. 290" С. Почти не растворяется в воде. Технический продукт — порошок или паста коричневого цвета. Проявляет свойства двухатомного фенола — растворяется в щ,елочах, образуя феноляты. С многовалентными металлами (Са, А1 и др.) образует окрашенные соединения — лаки, применяемые при крашении тканей. Алюминиевый лак (краплак) применяется в полиграфии для изготовления художественных красок. Ализарин является также полупродуктом для синтеза ряда более сложных красителей. [c.408]

Конструирование такой полимерной цепи достигается за счет использования для синтеза полиарилатов, наряду с обычными исходными, хромофорсодержащих двухатомных фенолов и дихлораигидридов дикарбоновых кислот. Так, осуществлено получение и исследованы свойства однородных и смещанных полиарилатов, содержащих в цепи остатки антрахинона или азогруппу, на основе таких соединений, как дихлорангидриды 3,3 - и 4,4 -азобензолдикарбоновых кислот, 2,2 - и 4,4 -дигидроксиазобензолов, 4,4 -дигидрокси(этокси)азобензола, 4,4 -дигидрокси-(пропокси)азобензола, хинизарина, ализарина, ализаринового синего. Использование при синтезе таких полиарилатов в качестве кислотного агента хлорангидрида фумаровой кислоты позволило получить окрашенные полиарилаты, способные к сополимеризации с различными непредельными мономерами. В табл. 2.1 приведены примеры этих полимеров. [c.158]

Наряду с красителем индиго ализарин был известен еще в глубокой древности. В течение долгого времени его получали из корней растения марены. Только в 1869 г. немецкие химики Либерман и Гребе, установив строение ализарина, разработали способ получения его из антрахинона, осуществив, таким образом, первый в истории химии синтез очень ценного в то время природного красящего вещества. Это открытие имело огромное экономическое значение. [c.408]

Успех, достигнутый синтезом ализарина, дал мощный толчок исследованиям строения и поискам путей синтеза других применявшихся в то время естественных красителей, и прежде всего короля красок —индиго. [c.41]

Приведите схему синтеза ализарина. [c.145]

Потребовалось семнадцать лет упорной работы, пока в июле 1897 г. после многих попыток, на которые была затрачена большая сумма денег, синтетическое индиго было выпущено на рынок и могло конкурировать с естественным продуктом индийских плантаций. Промышленное производство синтетических анилиновых красок (ализарина, индиго) оказало огромное влияние па производство каменноугольного дегтя, каустической соды, хлорноватокислого калия. Все это, вместе взятое, содействовало небывалому росту химической промышленности, развитие которой во многом предопределилось успехами органического синтеза. [c.247]

Установление строения и синтез ализарина были первым применением теории строения для решения практических вопросов. Эта теория была путеводной звездой в исследованиях Гребе, Либермана и других ученых, и мы видим, какое блестящее подтверждение она нашла в практике. Синтез ализарина произвел очень большое впечатление на современников. Он дал мощный толчок исследованию красителей, что привело к ряду открытий, имевших первостепенное значение как для науки, так и для промышленности. В результате этих исследований синтезировано [c.540]

Синтез ализарина. В 1865 г. К. Гребе в К. Либерман перегоняя с цинковой пылью природный ализарин (С14Н8О4) выделили антрацен (СиНю), найденный Ж. Дюма и О. Лораном в каменноугольном дегте. В 1868 г. К. Гребе и К. Либерман получили ализарин но следующей схеме [c.245]

KPA.MA ПРАВИЛО, M. Асимметрический синтез. КРАППЛАК, кальциево-алюминиевый лак ализарина мол. м. 1249,04 порошок красного цвета. [c.490]

Наличие примесей, например в твердых при обычных условиях дикарбоновых кислотах и ангидридах, обнаруживается по цвету их расплава. Так, для фталевого ангидрида, полученного окислением нафталина, этот показатель одновременно с данными химического анализа свидетельствует о присутствии примесей нафтохинонов, антрахинонов и других компонентов, отрицательно влияющих на качество сложноэфирных пластификаторов. Одним из возможных путей возникновения красящих веществ является синтез ализарина из антрахинона [91], так как хиноны легко сульфируются в моно- и ди-сульфокислоты. В процессе этерификации фталевого ангидрида спиртами в присутствии катализатора серной или арилсульфокислот существует вероятность сульфирования хинонов. Далее при нейтрализации пластификатора-сырца гидроксидом натрия возможно превращение, например антра-хинонсульфокислот, в краситель — ализарин [c.118]

Р-ция ализарина с СН О и иминодиуксусной к-той протекает с образованием ализарин-комплексона ф-лы IV-реагента для фотометрич. определения Р, Си, Са, Ва, Со, Н , РЗЭ и др. элементов взаимод. хинизарина с параформом и пиперидином в ДМФА-с образованием 2-пиперидиноме-тил-1,4-дигидроксиантрахинона-промежут. продукта в синтезе катионных красителей. [c.349]

Значение полного синтеза для химии и вообще для науки чрезвычайно велико. Еще Энгельс отметил, что синтез ализарина знаменует собой победу материалистического мировоззрения. Если осуществлен полный синтез какого-нибудь соединения, то это является безусловным и точным доказательством его строения. Поскольку трансформированные стероиды с различными заместителями и дополнительными двойными связями часто оказываются активнее исходных, то напрашивается мысль, что легче провести полный синтез этих соединений, исходя не нз готовой молекулы стероида, а из мелких частей и вводя соответствующие изменения в самом начале синтеза. Далее, несмотря на то что стероиды сейчас производятся в промышленном масштабе, они дороги и если бы удалось найти такой синтетический способ (до сих пор его все-таки не нашли) получения стероидов из дешевых полупродуктов, то это, конечно, было бы переворотом в химии, а потом и в гормональной терапии. К этому химики стремятся и будут стремиться [c.394]

Для определения кобальта в исходных материалах для синтеза витамина В12 рекомендуется каталитический метод [1282]. Пробу разлагают смесью растворов азотной и серной кислот с добавлением перекиси водорода, отделяют медь и серебро экстрагированием их дитизонатов четыреххлористым углеродом из аммиачного цитратного раствора совместно с медью и цинком. В экстракте после удаления растворителя и разрушения дитизонатов определяют кобальт в присутствии меди и цинка по каталитическому ускорению реакции окисления производных ализарина перборатом натрия в слабощелочной среде. Метод позволяет определить 0,04—0,6 жкг кобальта в 1 г анализируемого материала. [c.217]

Этот синтез одиозначно устанавливает положение гидроксильных групп в молекуле пурпурина, а в соответствии со сказанным выше, и в молекуле ализарина. Следовательно, красящее вещество краппа имеет строение I. [c.722]

Применение. Почти весь добываемый из каменноугольной смолы антрацен путем окисления перерабатывается в так называемый антрахинон (стр. 375) — исходное вещество для синтеза красителя ализарина и других так называемых антрахиноновых красителей (стр. 408). [c.350]

Восстановление обеих СО-групп в хинонах до СН или Hj практикуется преимущественно при исследованиях структуры хиноиов и хиноидных соединений для определения углеводорода или оводорожеиного гетероциклического соединения, лежащего в основе таких соединений. Наиболее известен исторически метод Байера— нагревание вещества, смешанного с большим избытком цинковой пыли, в трубке илн реторте. Таким путем Гребе и Либерман получили антрацен нз ализарина, раскрыв впервые природу этого красителя и тем наметив путь к его синтезу. Из антрахинона также получается, понятно, антрацен,причем путь восстановления вероятно проходит по начерчевной выше схеме, включая и дигидроантранол (1) [c.399]

Особое значение имеет сульфирование антрахинона дымящей серной кислотой (олеумом) при этом образуется -антрахинонсуль-фокислота, применяемая в синтезе красителя ализарина (стр. 408) [c.376]

В настоящее время в промышленности ализарин производят исключительно путем синтеза из антрахинона. Из последнего, как уже было указано, сульфированием получают р-антрахинонсульфо-кислоту (стр. 376), которую действием щелочи переводят в соль. При сплавлении соли Р-антрахинонсульфокислоты с твердой щелочью в присутствии окислителя (например, KNOз — селитры) образуется фенолят ализарина [c.408]

До 1869 г. ализарин добывался из корней растения, известного под названием марены, разводившегося на юге Франции и на Кавказе. В 1868 г. Гребе и Либерман, производя восстановление ализарина перегонкой с цинковой пылью, перевел его в антрацен. Это дало необходимые сведения для выяснения строения ализарина. Еще раньше было установлено, что ализарин образует сложные эфиры, в молекулах которых находятся два остатка одноосновной кислоты, и растворяется в щелочах, т. е. что ализарин является двухатомным фенолом. Состав антрацена выражается формулой С,4Н,о, состав антрахинона— Сх НдОа, а состав ализарина—С14Н8О4. Исходя из этих данных Гребе и Либерман решили, что ализарин является двугидроксильным производным антрахинона. Свое предположение они подтвердили синтезом ализарина. Это был первый случай получения синтетическим путем красителя, встречающегося в растительном мире. [c.539]

А. Гофмана. Здесь в 1856 был получен первый гинт. краситель — мовеин, а в 1858 — фуксин, к-рые явились родоначальниками большого числа промышленно валсных анилиновых красителей феназинового и трифенилметанового рядов. К 1856 относится также синтез первого цианинового красителя — цианинового синего его аналоги нашли позже широкое применение в фотографии (1876). Б это же время в лаборатории А. Кольбе получен анилиновый синий — представитель чрезвычайно важных в красильном деле азокрасителей. Большой вклад в развитие химии красителей внесли работы лаборатории А. Байера, где осуществлены первые синтезы красителей прир. происхождения (ализарина — 1869, индиго — 1883), получены синт. индигоидиые, ксантеновые и антрахиноновые красители. В 20-х гг. 20 в. бурно развивается химия этих красителей они применяются в кач-ве сенсибилизаторов фотоэмульсий дальность съемок с помощью таких фотоматериалов лимитируется кривизной земного шара. [c.414]

А. в водно-щелочном р-ре при 185 °С в присут, NaNOj образует ализарин, 1-А. при хлорировании в олеуме газообразным хлором образует 5,8-дихлорантрахинон-1-сульфокислоту-промежут. продукт для получения 1,5,8-три-хлорантрахинона, применяемого в синтезе кубовых красителей. [c.189]

Тетрагидропиранильные производные были использованы для синтеза ализарина, содержащего О [3061, флавонов [309, 3101, диоксибензойных кислот [3061, производных гваякола [3071 й 5-оксипиримидинов [302]. [c.231]

Заметим, что факт получения синего красителя (II) из 3-нитро ализарина, глицерина и серной кислоты был открыт Прюдомом и структура его выяснена Гребе ранее, чем выработан Скрау-пом общий метод синтеза хинолина. Синтез по Скраупу, или. скраупирование , применяется во многих случаях для получения многообразных замещенных хинолина i ). [c.444]

Ализарин является классическим протравным красителем. Он содержится в виде генциобиозида руберитриновой кислоты в корнях краппа (Rubia tin torum), и его получали оттуда примерно до 1875 г. Структуру ализарина установили Гребе и Либерман (1868 г.). Решающим для доказательства строения оказалось восстановление ализарина при перегонке с цинковой пылью до антрацена. Промышленный метод синтеза был разработан Гребе, Либерманом и Каро (1869 г.). Антрахинон сульфируют, натриевую соль сульфокислоты нагревают с гидроксидом калия и хлоратом калия при 200 °С, при этом одновременно проте кают нуклеофильное замещение и окисление [c.758]

Быстрый рост химических заводов с конца XIX в. объясня-гся прежде всего постоянным расширением ассортимента син-етических красителей и другой продукции. Освоив на рубеже IX и XX вв. выпуск фуксина и других анилиновых красителей ализарина и индиго), химические заводы многих стран вели остоянные исследования по синтезу новых красителей. Не всегда давалось легко организовать эти производства. Так, например, казалось необходимым решить вопросы с сырьем и различными имикатами, применявшимися в процессах промышленного син-еза. Еще в 90-х гг. XIX в. старый метод получения хлора (по (икону) не мог обеспечить производство красителей дешевым азом. В 1897 г. Баденская анилиновая и содовая фабрика оэтому организовала получение электроли гического хлора лектролизом хлорида натрия. [c.267]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология