Бромсукцинимид бромирующий агент

Прямое галогенирование. Галогенированию подвергают как углеводороды. так и различные их производные. Препаративное значение имеет только хлорирование и бромирование. В качестве хлорирующих агентов широко используются хлор и хлористый суль-фурил, а в качестве бромирующих бром и бромсукцинимид. [c.150]

Более эффективным оказался другой метод образования в кольце В второй двойной связи при помощи последовательного бромирования и дегидро-бромирования стерина в положении С7. Этот метод базируется на результатах исследований Циглера о возможности избирательного замещения водородного атома стерина, находящегося в аллильном положении к двойной связи, бромом при применении Ы-бромсукцинимида в качестве бромирую-щего агента [54—58. Данный метод был тщательно проверен и изучен В. Вендтом [44]. Общий выход 7-дегидрохолестерина составил 26—28% (на исходный бензоат холестерина). Из анализа литературных данных можно придти к следующему заключению [c.304]

N-Бромсукцинимид как бромирующий агент [c.235]

Как известно, Ы-бромсукцинимид используется как мягкий бромирующий агент. При действии Ы-бромсукцинимида на [c.68]

По литературным данным, на выход 7-бромпроизводного влияют качество бромирующего агента, природа растворителя и температура. Свет катализирует процесс бромирования. По данным В. Вендта, процесс бромирования М-бромсукцинимидом осуществляют следующим образом [48]. [c.310]

Обычно N-бромсукцинимид (NBS) реагирует с олефинами по цепному радикальному механизму с образованием бромидов аллильного типа. В течение долгого времени принималось, что переносчиком в этой цепной реакции является радикал сукцинимида. Однако недавно было показано, что NBS реагирует с НВг с образованием Вгг в постоянной и очень малой концентрации, который и является истинным бромирующим агентом [14]. [c.235]

Бромирование в аллильном положении. Ы-Бромсукцинимид (а также в несколько меньшей степени некоторые другие М-галогенимиды) играет значительную роль в качестве бромирующего агента при органическом синтезе. Это соединение реагирует с олефинами, причем вместо реакции присоединения происходит замещение атомов водорода преимущественно в тех группах, которые примыкают к двойной связи [359]. Реакция во многих случаях весьма специфична. Многие из этих реакций значительно ускоряются под действием ультрафиолетового излучения, а в некоторых случаях в отсутствие излучения и катализаторов реакция вовсе не может протекать. [c.291]

Это замещение лучше всего проводить путем кипячения N-ra-лондного соединения с олефином в растворе четыреххлористого углерода до тех пор, пока смесь не перестанет реагировать с иодистым калием. Если применяется N-бромсукцинимид, то при охлаждении выкристаллизовывается сукцинимид, который может быть снова использован для приготовления бромирующего агента. Продукт бромирования легко выделяется при выпаривании фильтрата. Последующий гидролиз продукта открывает путь к более глубокому окислению. [c.278]

Для доказательства того, какой радикал участвует в стадии отрыва атома водорода, можно воспользоваться результатами бромирования с использованием различных бромирующих агентов. Так, для бромирования алкилароматических углеводородов было показано, что Л -бромсукцинимид(1), тетрафтор-Л -бромсукцини-мид(П) и тетраметил-Л -бромсукцинимид(1П) [c.472]

В 1942 г. Циглер с сотрудниками предложили М-бромсук-цинимид в качестве специфического реагента, бронирующего в аллильное положение по отношению к двойной связи. В настоящее время М-бромсукцинимид и некоторые другие аналогичные агенты находят широчайшее применение во всех областях органического синтеза. Обзоры работ по бромирующему действию ]М-бромсукцинимида даны Джерасси и Лекоком . [c.42]

В качестве бромирующего агента N-бромсукцинимид пригоден также для многих непредельных соединений с функциональными группами. Действие N-бромсукцинимида на ненасыщенные кетоны типа (К)2С=СНСОСНз приводит к образованию нестойких монобромпроизводных общей формулы (R)2 = H 0 HaBr, которые быстро разлагаются на свету с выделением бромистого во-дорода . Отщеплением НВг сопровождается и бромирование ненасыщенных кетостероидов с карбонильной группой в а,р-поло-жении по отношению к двойной связи, например ацетата тестосте- [c.56]

Циклические имиды дикарбоновых кислот образуют при обработке хлором или бромом в растворе едкого натра N-хлор- HflnN-6poM-производные, более устойчивые, чем аналогичные производные первичных аминов. Среди них N-бромсукцинимид (т. пл. 178°, с разложением) является ценным бромирующим агентом. [c.795]

Необходимо специально упомянуть о К-бромсукцинимиде, так как этот широко используемый бромирующий агент функционирует совершенно иначе, чем галогенирующие агенты, приведенные в табл. 130. Реакция К-бромсук-цинимида с олефинами в кипящем четыреххлористом углероде дает главным образом аллилбромиды, а не продукт присоединения — дибромид, который всегда образуется при использовании в качестве галогенирующего агента самого брома. Первоначально был предложен свободнорадикальный цепной механизм, включающий в качестве переносчика цепи сукцинимидильпый [c.488]

За последнее время приобрел большое значение как бромирующий агент Ц-бромсукцинимид, получаемый из сукцинимида действием ЫаОВг [c.188]

Для осуществления процесса бромирования бутилкаучук сме-щивается на охлаждаемых вальцах при 20—25° С с бромирующим агентом, который при этом частично разлагается, и бром присоединяется к полимеру. Так, Ы-бромацетимид при смещении разлагается примерно на 50%, тогда как Н-бромсукцинимид — лищь на [c.350]

Поскольку разложение бромирующего агента в процессе смешения вызывает коррозию оборудования и отравляет окружающую атмосферу, применение М-бромсукцинимида предпочтительнее. Целесообразно использовать бромирующий агент в виде суспензии в вазелиновом масле, содержащей 40—50% имида. [c.350]

После смешения каучука с бромирующим агентом смесь прогревается для завершения реакции бромирования. При использовании Ы-бромацетимида оптимальная температура прогрева 100°С, при более высоких температурах процесс бромирования ускоряется, но сопровождается некоторым структурированием полимера, что ухудшает его технологические свойства. Через 1 ч прогрева при 100° С содержание неразложившегося М-бромацетимида в каучуке составляет 4% от взятого в реакцию имида. Применение Ы-бром-сукцинимида требует прогрева смесей при более высоких температурах. Например, при 130° С разложение Ы-бромсукцинимида протекает достаточно быстро и через 30 мин в каучуке остается только 3% неразложившегося бромирующего агента. [c.350]

Прн этом речь идет о радикальной цепной реакции, в которой бромиру. щнм агентом является молекулярный бром, образующийся в иезиачительиой кои цеитрацин из N-бромсукцинимида. [c.230]

С. используют в органич. синтезе для получения гетероциклич. соединепий и N-галогенсукципимидов N-хлорсукципимид (т. пл. 148°) применяют как дезинфицирующее средство, N-бромсукцинимид (т. пл. 178°, с разл.) — как селективных бромирующий и окисляющий агент в синтезе различных органич. соединений, напр, гормонов (см. также Воля — Циглера реакция). [c.545]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология