Введение цианогруппы

Введение цианогруппы в молекулу органического соединения с помощью следующих основных способов. [c.397]

Ritter реакция Риттера — получение амидов из алкенов и спиртов введением цианогруппы и гидролизом в [c.396]

Как и в химии пиридина, многие реакции О-алкил-М-окисей с нуклеофильными агентами открывают целый ряд новых синтетических путей, например возможность введения цианогруппы в положение 2. [c.118]

Расщепление связей в молекуле органического соединения под действием цианид-иона с введением цианогруппы [c.399]

В тех случаях, когда введение цианогруппы резко увеличивает кислый характер атома водорода в продукте присоединения, последний может оказаться донором в реакции с еще одной молекулой алкена [38] [c.266]

Можно ожидать, что введение цианогруппы (К = СЫ) изменит механизм атаки железа(П), так как неподеленная электронная пара атома азота группы СЫ может быть способна к комплексообразованию с железом(П). Однако это не должно иметь существенного значения, поскольку, как видно из рис. 8-1, точка, соответствующая цианогруппе, не выпадает из линейной зависимости. [c.214]

Бензонитрил, который может быть получен из бензойной кислоты нагреванием ее амида с фосфорным ангидридом или введением цианогруппы в ароматическое кольцо по одному из упомянутых ранее способов, обладает свойствами, общими для всех нитрилов. Характерна конденсация под действием металлического натрия [c.174]

Введение цианогруппы в а-положение к карбонильной группе кетонов осуществляется через образование енолята под действием литийдиизопроппламида (ЛДА) в тетрагидрофуране и последующее добавление раствора к п-ТзСЫ при —78 °С [160]. Продукт получается с выходами от умеренных до высоких. Реакция неприменима к метилкетонам. Другая реакция а-циа-нирования представляет собой взаимодействие нитросоединений с СЫ и КзРе(СЫ)б [161]. Механизм реакции включает, по-ви-димому, образование ион-радикалов. [c.441]

Следует отметить кумулятивный эффект, наблюдаемый при лоследовательном введении цианогрупп. Так, ацетонитрил V [c.253]

Большинство Ц.- высококипящие жидкости или кристаллич. в-ва, т-ры кипения и плавления к-рых во астают при последоват. введении цианогрупп в молекулу (табл.). СН-Кис-лоты, содержащие неск. цианофупп, по силе сравнимы с минер, к-тами, напр, для пентациано-1,3-циклопентадиена рКц -11 (вода, 25 С) для сравнения рАГ для НВг -9, для Ш-11. [c.357]

Перметрин имеет преимущества перед многими известными инсектицидами по крайней мере в нескольких областях применения. Особенно следует подчеркнуть его низкую токсичность для теплокровных животных, незначительный расход, достаточно хорощую стабильность на свету и воздухе, а также легкость метаболизма. Введение цианогруппы в бензильный фрагмент и замена атома хлора на атом брома еще более усиливают его инсектицидное действие [80г]. [c.578]

Такая слабая кислота, как глюкоза, значительно увеличивает скорость ацетамид, мочевина, карбазол, бензамид, фенолформамид, ацетат аммония, формиат аммония, акрилат аммония, бензоат аммония введение цианоГруппы не увеличивает каталитической активности карбоновых кислот, но введение цианогруппы в амиды кислот усиливает каталитическое действие Замена метильной группы фенильной увеличивает каталитическую активность. [c.209]

Введение цианогруппы по Зандмейеру используют в промышленном синтезе о-цианофенилтиогликолевых кислот для тиондигоидных красителей, 8-цианонафталин-1-сульфокислоты для кубовых красителей. После отделения цианозамещенных растворы обезвреживают обработкой полисульфидом натрия, превращающим цианиды в безвредные тиоцианаты и осаждающим сульфид меди. [c.407]

Важным способом введения цианогруппы является замещение атомов галогенов при действии цианида, меди(I) реакция Ро-зенмунда — Брауна) [c.408]

Введение цианогруппы в ароматические азагетероциклы основано на их промежуточном превращении в iV-замещ нные азиниевые катионы, подвергающиеся нуклеофильной атаке цианид-аниона в сс,- или -положение и последующей ароматизации в результате анионоидного отрыва заместителя у атома азота. Один из методов цианирования через Л/ -оксиды состоит в О-алкилировании и последующей обработке цианидом щелочного металла. Так, метилированием хинолиноксида-1 (21) ди-метилсульфатом и обработкой выделенного метилсульфат [c.412]

Максимумы поглощения поли-л-ксилилидена определяются типом замещения фениленовых колец, природой заместителей в фенильных ядрах и виниленовых группах, а также долей ц с-виниленовых групп. Максимум поглощения для незамещенного поли-л-ксилили-дена находится примерно прн 2350 см-, полимер имеет желтую окраску. Введение о- или лг-фениленовых групп прерывает цепь сопряжения, что приводит к гипсохромному сдвигу. Поли-ж- или поли-о-ксилилидены являются бесцветными продуктами. Наличие в /г-фениленовых кольцах таких сильных электронодонорных заместителей, как метоксигруппы в 2,5-положении, вызывает батохром-ный сдвиг от желтого к темно-красному цвету. Незначительный батохромный сдвиг к оранжевому цвету происходит при введении цианогрупп в виниленовые группы. Часть ц с-виниленовых групп в цепи обусловливает незначительный гипсохромный сдвиг в связи с уширением полосы поглощения к коротким длинам волн. [c.184]

Введение цианогруппы в пиридантрон, фталоилакридон, дибензо-пиренхинон, антантрон и другие полициклические хиноны может быть осуществлено действием цианистого калия в этиленгликоле или другом инертном растворителе с последующим окислением гипохлоритом или бихроматом [43]. [c.119]

Окисление при контролируемом потенциале представляет собой весьма полезный метод прямого введения цианогрупп в азотсодержащие соединения, простые эфиры фенолов и протяженные я-электронные системы. Обычно при этом протекают три типа различных реакций 1) замещение водорода в ароматическом ядре или метоксигруппы цианогруппой, 2) присоединение цианогруппы к ароматическому кольцу и 3) введение цианогруппы в -положение третичных аминов. Метанол как растворитель пригоден для проведения замещения атомов водорода ароматической системы, тогда как система цианидная соль — ацетонитрил предпочтительно используется для замещения связанных с ароматическим кольцом метоксигрупп на цианогруппы. Если окислительные потенциалы первичных продуктов окисления относительно низки, они претерпевают дальнейшее цианирование. Продукты изоцианирования обычно не получаются. [c.130]

Электрохимическое окисление алкиламинов в системе ацетонитрил— цианид тетраэтиламмония приводит к введению цианогруппы в а-положение алкильного радикала [4]. N,N-Ди-метилбензиламин претерпевает цианирование исключительно по метильной группе, приводя к N-бeнзил-N-мeтилaминoaцeтoнит-рилу с ВТ 20% [c.150]

Важным способом введения цианогруппы является зв мещение галогенов при действии u N (реакция Розенмунда-Брауна). По способности к замещению атомы галогенов располг гаются в обычной для каталитической реакции последовател ности С1 < Вг С I (см. 7.1.1). Реакцию можно проводить бе [c.340]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология