Сольвомеркурирование

Поэтому для того, чтобы стало возможным реальное синтетическое использование этих реакций, требовалось либо кардинально изменить условия и проведения, либо разработать эквивалентные по результату синтетические последовательности, основанные на реагентах иной хи.мической Природы. Скажем, адекватной заменой кислотно-катализируемого присое- ЩНения воды или спиртов к алкенам в настоящее время является связка двух действительно общих и чисто протекающих (с исключительным образованием М-аддуктов ) реакций, а именно сольвомеркурирования и восстановления (см. схему 2.10). Конечно, внешне эта последовательность может показаться проигрышной по сравнению с прямым присоединением воды или спиртов, но ее отличительная особенность состоит в том, что эта. методика [c.85]

Если необходимо присоединить к олефину молекулу HY по правилу Марковникова, то удобньш методом является проведение сначала сольвомеркур1фОваиия, а затем демеркурирования. Стадия сольвомеркурирования описана в предыдущем разделе. Для удаления ртутн наиболее часто иснользуются протолиз илн восстановление гидридами металлов. [c.1527]

Сольвомеркурирование присоединение солей Hg к непредельным соед. в присут. нуклеофила HY (часто нуклеофилом является р-ритель) [c.281]

Реакция. Синтез аминов сольвомеркурированием - демеркурированием олефинов в присутствии ацетонитрила по Брауну. Первоначально полученное производное ацетамида (а) щелочным гидролизом переводят в амин (б). [c.110]

К-22, Л-1 За, Л-25а внутримолекулярная Л-7а, Л-7в -- щавелевокислых эфиров с сульфо-нами Р-17а Сольвомеркурирование-демеркуриро-вание Е-Юа Сочетание окислительное активиро- [c.683]

Изогипсические превращения, такие, как электрофильное присоединение воды, спиртов или галогеноводородов по двойной связи, часто используется для превращения алкенов в спирты, эфиры или алкилгалогениды соответственно. Первоначально область препаративной применимости этих превращений ограничивалась тем обстоятельством, что несимметричные алкены типа 125 реагировали неселективно, образуя не только продукты присоединения по правилу Марковникова (М-адцукты), но и продукты присоединения против правила Марковникова (аМ-адцукты), а также продукты перегруппировок. Как уже отмечалось выше (схема 2.10), проблему селективного получения М-адцуктов, например 126 (схема 2.47), удалось решить, разработав альтернатив1п>1й протокол проведения реакции, включающий стадии сольвомеркурирования алкенов и восстановительного демеркуриро-вания образующихся ртутьорганических аддуктов (схема 2.47). [c.137]

Амиды Hl. Сольвомеркурирование — демеркурирование терминальных или циклических олефинов ацетонитрилом и Р. н. с последующим восстановлением ртутьорганического промежуточного соединения дает амнды, гидролизующиеся в амины, Ни ацетат ртути, ни трифторацетат ртути не эффективны в подобных реакциях. Предварительные попытки провести реакцию с третичным олефином были безуспешны. [c.218]

Реакция. Синтез аминов сольвомеркурированнем - демфкурированиа олефинов в присутствии ацетонитрила по Брауну. Первоначально пол). чеиное производное ацетамида (а) шелочиым гидролизом переводл в амии (б). [c.110]

Спирты присоединяются по кратным углерод-углеродным связям (с образованием простых эфиров) различными путями. Механизм и ориентация электрофильного присоединения к алкенам с общим кислотным катализом такие же, как и при гидратации [150]. Как и в случае гидратации алкенов, ограниченил, свойственные реакциям, катализируемым кислотами, могут быть обойдены при использовании непрямых методов. Применение трифторацетата ртути (П) в реакции сольвомеркурирования-демеркурирования [151] позволяет обычно получать прекрасные выходы аддуктов Марковникова даже с лабильными алкенами и третичными спиртами [схема (126)]. В сходном методе —при обработке алкена спиртом и N-бромсукцинимидом с последующим восстановлением -бром-эфира [152] —единственным недостатком является низкий (50—60%) выход на первой стадии. [c.67]

Р,у-ненасыщенные карбонильные соединения [41751 третичные амины [41741 сольвомеркурирование алкены [4171] [c.503]

Сольвомеркурирование винилацетата 2, 324 Сольвомеркурирование, реагенты ртути(II) ацетат ртути (II) трифторацетат Соммле реакция 2, 699 сл. 3, 478, 504 5, 141, 183, 250 тиазолов 9, 469 Соммле реакция, реагенты [c.113]

Р, -ненасыщенные карбонильные соединения [4175) третичные амины [4174] сольвомеркурирование алкены [4171] [c.503]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология