Стереоизомерия бутанола

Сравните хиральные центры в молекулах а) З-бром-2-бутанола и б) 2,3-бутандиола. Сколько стереоизомеров имеет каждое соединение Приведите проекционные формулы всех изомеров. Дайте определение следующим понятиям а) л<езо-форма [c.36]

Важно пснимать, что в реакциях 8у2 происходит обращение конфигурации у атома углерода. -Конфигурация переходит в / -конфигурацию и наоборот. Например, из / -2-бромбутана при действии щелочи получается 5-бутанол-2, а из 5-2-бромбутана — Я-бута-иол-2. Реакция 5 2 принадлежит к стерееспецифическим реакциям. Реакцию называют стереоспецифической, если исходные вещества, отличающиеся только стереоизомерией, превращаются в стереоизо-мерио разные продукты. [c.231]

Б у т а н о л-2 — т. воспл. 24°, известны два стереоизомера (1 и 1 [а] 3 = 4- 13,9° (для (1-изомера). Для синтеза бутанола-2 используется бутан-бутиле-новая фракция, получающаяся при парофазном крекинге нефти, содержащая до 32% бутена-1 и бутена-2. Гидратация бутена-1 и бутена-2 проводится при сравнительно низкой темп-ре. В присутствии 80%-ной НгЗО бутен-1 и бутеп-2 образуют алкилсерный эфир, из к-рого гидролизом получают бутанол-2 [c.248]

В. Грязнова. В условиях наших опытов не происходила изомеризация бутанола-1, однако в продуктах дегидратации были найдены цис- и тра с-бутены-2. Следовательно, они являются продуктами изомеризации бутена-1. При дегидратации бутанола-2 одинакова вероятность образования всех трех изоморов бутенов, что и наблюдается на NaA. Водородный, декатионированный и кобальтовый цеолпты могут изомеризовать бутены, что происходит при дегидратации бутанола-1. Различные соотношения бутенов в продуктах дегидратации бутанола-2 на разных цеолитах могут быть обусловлены также преимущественным превращением одного из стереоизомеров бутанола-2 на данном цеолите. [c.193]

Заменив в молекуле этанола еще один атом водорода у С-1 на этильную группу, получим молекулу бутанола-2 С,Н.,СН(ОН)СНз, ие имеющую плоскостей симметрии. Следовательно, молекула бутанола-2 хиральна, и она способна существовать в виде пары энантиомеров (рис 9.4, а). Действительно, все попытки совместить в пространстве молекулярные модели энантиомеров бутанола-2 оказываются безуспешными (рис 9.4, б). Два энантиомера бутанола-2 являются конфигурационными стереоизомерами, так как при одинаковом составе и одинаковой последовательности связей отличаются только различным расположением атомных групп в пространстве Энантиомеры бутанола-2 могут превратиться друг в друга только в результате разрыва связей. Если взять молекулярную модель энантиомера и поменять в ней местами два любых заместителя, ю в результате получится модель другого энантиомера. Проведенная операция по перестановке заместителей в молекулярной модели как бы символизи- [c.299]

Стереоизомериые 2,3-эпоксибутаны Бутанон, бутанол-2, бутен-2, бутан Ni (пленка) 0—80° С [2444] [c.134]

В молекулах с открытой цепью при отсутствии каких-либо специальных BOU TB симметрии число стереоизомеров равно 2", где п — число асимметрических атомов углерода в молекуле. З-Фепил-2-бутанол содержит два асимметрических углеродных атома и, следовательно, д.]Г-я пего во.чможны четыре стереоизомера. Все они известны, и их конфигурации приведены на рис. 6.17. [c.138]

Так, серия различно приготовленных образцов силикагелей исследовалась адсорбционным весовым методом [332, 333]. Впервые были получены изотермы адсорбции рацемического и (- -) -вращающего стереоизомера на примере бутанола-2 при 0° и вычислены величины, позволяющие сравнить количество этих веществ, адсорбированных на каждом из исследованных образцов. Применялись следующие образцы силикагелей 1 — получен осаждением из жидкого стекла уксусной кислотой с добавкой 3% d-виннон кислоты 2 — получен так же с добавкой виноградной кислоты 3 — получен так же без добавки винной кислоты (контрольный образец) 4 и 5 — готовились так же, как и 3, но (+)-винная кислота вносилась в полученный золь кремневой кислоты 6 — к золю добавлена ( + )-миндальная кислота. В качестве адсорбентов использовался (- -)-бутанол-2 (93,4% оптической чистоты) и (—)-бутанол-2 (577о оптической чистоты). [c.65]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология