Дегидрокортикостерон

Для проявления кортикостероидами физиологической активности существенным является наличие боковой цепи СОСН ОН в положении 17, тогда как гидроксил в положении И имеет меньшее значение. Дезоксикортикостерон является более эффективным регулятором солевого обмена, чем кортикостерон. Физиологически активен также 11-дегидрокортикостерон (III). [c.879]

Кортизон (V), отличается от 11-дегидрокортикостерона только наличием гидроксильной группы в положении 17, его гидрированное производное— гидрокортизон (VI) имеет 1 ip-оксигруппу. [c.343]

Т. е. образование двойной связи окислением. Этим способом образуют двойную связь в различных производных стероидных гормонов, обычно в первом из шестичленных колец. Так получают, например, из кортикостерона Л -дегидрокортикостерон, а также окисляют множество других соединений. [c.102]

Применение этого метода для синтеза 11-дегидрокортикостерона рассмотрено в схеме 107. [c.429]

Так как 21-иод-20-кетостероиды являются важными промежуточными продуктами для синтеза 21-окси-20-кетостероидов, например дегидрокортикостерона и кортизона [694], а такя.6 дезоксикортикостерона [695], следует указать, что т а-иодкетоны можно также получать по очень интересной реакции с иодом [c.185]

Состав анализируемой пробы 7 — 11-дезоксикортикостерон 2 — 11-дегидрокортикостерон — 11-дезоксикортизол 4 — кортикостерон 5 — кортизон 5 — альдостерон 7 — кортизол. [c.215]

Проведены биологические синтезы и с многими другими видами грибков, в особенности для получения кортикостерона, 11-дегидрокортикостерона, 17-оксикортикостерона и т. д. [c.160]

Глюкокортикоиды, глкжокортякостероиды — гормоны коры надпочечников (кор-тикостерон, кортизол, кортизон, 11-дегидрокортикостерон). Кортикостерон синтезируется во всех трех зонах коры надпочечников — клубочковой, пучковой. Сжатой, а кортизол — в пучковой и сетчатой. Под влиянием глюкокортикоидов повыша-егся обмен белков, углеводов. При избыточном их введении может возникнуть стероидный диабет , так как в результате повышения процесса превращения аминокислот в глюкозу (глюконеогепез) повышается концентрация сахара в крови. [c.272]

В процессе синтеза 11-дегидрокортикостерона (схема 108, стр. 430) Саретт выделил и охарактеризовал два 20-эпимера строения X (схема 89) они были выделены из смеси, несомненно содержащей цис- и транс-М-этилены. Каждый эпимер, ХА и ХБ, был превращен через 4-бромдиацетат в ненасыщенные производные XIA и Х1Б. Диолы каждой пары имеют почти одинаковые удельные вращения, тогда как оба диацетата Б-ряда значительно сильнее вращают вправо, чем их эпимеры, и, следовательно, должны быть отнесены к 20р-ряду. На основании реакции окисления выяснено, что выделенному Рейхштейном веществу Т отвечает формула строения XI и что по точке плавления и свойствам диацетата ему довольно близко соответствует эпимер Х1Б и совсем не соответствует эпимер XIA. На основании этого веществу Т можно приписать 20р-кон-фигурацию. [c.403]

В первом из двух синтезов 17а-окси-11-дегидрокортикостерона, проведенных Сареттом (схема ПО), выделенный в качестве промежуточного продукта 17,20,21-триол оказался идентичным веществу U. Так как в процессе синтеза происходит аллильная перегруппировка 17а-винил-17-окси-соединения, сходного с соединением V на схеме 87 (стр. 402), с после-26 [c.403]

Дегидрокортикостерон был выделен сперва Кендаллом а позднее Рейхштейном и Куизенга и КартлендомКендалл нашел, что-при окислении хромовой кислотой этот гормон превращается в дикето-этиохоленовую кислоту, идентичную полученной из кортикостерона ОП, схема 91). Непосредственное превращение кортикостерона в 11-дегидрокортикостерон было осуществлено Рейхштейном путем мягкого окисления 21-ацетата. [c.409]

КСИ-11-дегидрокортикостерон, обычно называемый соединением Кендалла, был выделен в четырех лабораториях Это соединение [c.410]

СХЕМА 108. П-ДЕГИДРОКОРТИКОСТЕРОН (САРЕТТ) [c.430]

Общий метод превращения II-этилена в 11-кетон показан на примере синтеза 11-дегидрокортикостерона (схема 113) по Рейхштейну. Присоединение бромноватистой кислоты, образующейся из N-бромацет-амида в водном ацетоне, дает желаемый бромгидрин III, 11,12-дибромид IV и 9-бром-Д -кислоту V - . Образуется только один из четырех возможных стереоизомерных бромгидринов. Саретт ввел два улучшения в этот процесс образование бромгидрина заметно каталитически ускоряется при действии небольшого количества серной кислоты осторожная обработка реакционной смеси цинковой пылью в уксусной кислоте восстанавливает 11,12-дибромид в исходное соединение, которое может быть выделено дробной кристаллизацией. Окисление бромгидрина III дает кетон VI с подвижным атомом брома, легко удаляемым при восстановлении цинком в уксусной кислоте. 3-Кетогруппу соединения VII восстановили, причем относительно инертная 11-кетогруппа осталась незатронутой, после чего кислоту VIII превратили с помощью диазоке-тонного синтеза через 4-бром-З-кетон в вещество, идентичное природному гормону XI. [c.437]

Для частичных синтезов кортикостерона и 11-дегидрокортикостерона при действии тетраадетата свинца (схема 106) требуется прегнан-20-он [c.437]

Другой метод оценки активности основан на определении способности препаратов поддерживать жизнь адреналэктомироваиного животного при низкой температуреВ пробе холодом наиболее активно соединение Е (Кендалла) активность И-дегидрокортикостерона приблизительно в 3 раза меньше активности соединения Е кортикостерон в 12 раз, а дезоксикортикостерон в 13 раз менее активны, чем соединение Е Согласно Кендаллу аморфная фракция только немного менее активна, чем соединение Е. Считается, что ошибка может достигать 25—1007о. [c.449]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология