Оксиацетофеноны

Доказательством обратимости процесса ацилирования служит расщепление 2-метил-4-оксиацетофенона при действии горячей серной или фосфорной кислоты с образованием л(-крезилацетата. [c.305]

Один из этих методов синтеза заключается в следующем о-окси-бензальацетофенон, полученный из о-оксиацетофенона и бензальдегида, нагревают с разбавленной спиртовой соляной кислотой или, еще лучше, обрабатывают спиртовым раствором едкого натра, в результате чего он перегруппировывается в фл а ван он, т. е. в дигидрофлавон. Последний бромируют, а бромпроизводное обрабатывают щелочью ири этом отщепляется бромистый водород и получается флавон [c.680]

Оксиацетофеноны (20% орто- и около 53—65% /горо-заме-щенных исходным соединением может служить либо фенилацетат, либо фенол и уксусная кислота вместе с горячей полифосфорной кислотой фениловый эфир бензойной кислоты при этих же условиях дает очень плохие выходы оксибензофенона) [31]. [c.128]

Из фенола получите п-оксиацетофенон, используя перегруппировку Фриза. [c.150]

Рис. 4Л1. Спектральные характеристики 4-оксиацетофенона

Возникновение внутримолекулярной связи с последующей стабилизацией возможно только у комплекса орто-изомера. Такая связь в комплексе с металлом должна быть прочнее, чем в свободном о-окси-ацетофеноне. Многочисленные данные уьазывают на наличие такой связи. Так, температура кипения 4-метил-2-оксиацетофенона на 68°С ниже, чем 2-метил-4-оксиацетофенона, а о-гептаноилфенол кипит при 135—140 С (при 3 мм рт. ст.), в то время как пара-изомер кипит при 200—207°С (при 4 мм рт. ст.). о-Оксикет(1НЫ часто перегоняются с водяным паром, а пара-изомеры не обладают этой способностью кроме того, производные с клешнеобразным строением лучше растворяются в лигроине, чем их гидроксильные изомеры. [c.305]

Из (3-дикарбонильных соед. получают смесь изомеров. Ди-оксиацетофенон, глюкоза, левулиновая к-та в р-цию не вступают. Осн. недостаток метода — малая доступность [c.635]

Получение Л-метил-4-оксиацетофенона....... [c.526]

После этого колбу ставят на место и целиком погружают в баню со льдом (примечание 4). Через содержимое колбы пропускают в течение 5 мин. ток азота, пользуясь присоединенной к капельной воронке резиновой трубкой. Затем трубку для пропускания азота отъединяют и в капельную воронку помещают смесь 60 г (0,44 моля) о-оксиацетофенона (примечание 5) и 125 г (140 мл, [c.525]

Примеры, указанные в этой главе летучесть о-нитрофенола с водяным паром большая летучесть с водяным паром более низкая температура плавления и большая растворимость о-оксиацетофенонов в лигроне по сравнению с л-изомерами. Примеры, приведенные ранее летучесть ацетоуксусного эфира в енольной форме отделение о-нитроанилина (в виде хелата) от п-нитроанилина перегонкой с водяным паром образование хелатов является причиной нерастворимости о-оксиазо-соединений в щелочи, летучести их с водяным паром и их низкой температуры плавления по сравнению с п-изомерами. [c.747]

При добавлении щелочного раствора о-бромадетофенона или п-бромфенацил бромида к нейтрализованной содовым раствором карбоновои кислоте получаете, хорошо кристаллизующийся из этилового спирта эфпр ю-оксиацетофенона эта реан цшг пригодна для идентификации жирных кислот. [c.183]

Конденсация оксиацетофенонов с оксибепзальдегидами приводит к замещенным халконам [6781, некоторых обработкой минеральной кислотой могут быть легко получены соответствующие флаваноны. Кроме того, альдольная конденсации с успехом применяется для введения боковой цепи в циклопентаноновое кольцо стероидов [679J. [c.807]

В реакционную колбу, предварительно заполненную аргоном, вносят 5,5 г (0,04 моль) 4-оксибензойной кислоты и 20 мл сухого ТГФ. Раствор с помощью ледяной бани охлаждают до О °С и, энергично перемешивая, быстро (менее 1 мин) приливают 1,1 М эфирный раствор, содержащий 0,2 моль метиллития. Перемешивание продолжают в течение 2 ч при температуре О °С, а затем, не прекращая его, быстро добавляют в реакционную смесь 10 мл (0,08 моль) свежеперегнанного триметилсилилхлорида. Охлаждающую баню убирают, реакционной смеси позволяют нагреться до комнатной температуры, после чего в нее прибавляют 30 мл 1 н. хлороводородной кислоты и перемешивают в течение 0,5 ч. В делительной воронке водный слой отделяют от органического, из водного слоя делают экстракцию эфиром. Объединенные эфирные слои промывают 40 мл воды и сушат сульфатом магния. Эфир удаляют. Анализ остатка методом ГЖХ обнаруживает менее 5 % примеси 1 -метил-1-(4-оксифенил)этанола. 4-Оксиацетофенон очищают перекристаллизацией из эфира. Т. пл. 108,5-109,5 °С. Выход 4,6 г (85 %). Хроматография элюент - хлороформ и этилацетат, 1 Rf 0,5. Спектральные характеристики даны на рис. 4.11. [c.272]

Фракцию, кипящую до 80° (7 мм), также отбрасывают. Вещество, которое кипит в интервале 80—90° (7 мм), собирают. После того как содержимое колбы охладится, давление уменьшают до 2 мм и все вещество, кипящее до 110° (2 мм), собирают и соединяют с фракцией, кипящей в интервале 80—90° (7 мм). Следующую фракцию, кипящую при 110—138° (2 мм), собирают отдельно. При повторном фракционировании низкокипящих фракций [т. кип. 80° (7 мм)—110° (2 мм)] получают 13—15 г о-оксиацетофенона [т. кип. 87—88° (7 мм)]. К остатку после выделения о-оксиацетофенона прибавля-ют фракцию, кипящую при 110—138° (4 мм). Давление снова понижают ло 2 мм я собирают фракцию, кипящую при 124—126° (2 мм). Эта фракция представляет собой чистый 2-этилхромон, выход которого составляет 42—45 г (70—75% теоретич., считая на прореагировавший кетон примечание 9). [c.526]

Органическая химия. Т.2 (1970) -- [ c.279 , c.304 , c.323 ]

Реагенты для органического синтеза Том 6 (1972) -- [ c.185 ]

Органическая химия (1963) -- [ c.333 ]

Органическая химия Углубленный курс Том 2 (1966) -- [ c.271 , c.296 ]

Биохимия фенольных соединений (1968) -- [ c.73 , c.260 ]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология