Фторбромбензол

Одно из доказательств, выдвинутых Виттигом (1956) в пользу существования дегидробензола, основывалось на методе улавливания этого промежуточного продукта с помощью диенов. Так, при встряхивании в течение четырех суток раствора о-фторбромбензола в фуране с амальгамой лития был получен продукт, идентифицированный как [c.286]

Применяли продажный о-фторбромбензол без дополнительной очистки. [c.62]

Мольная рефракция йп фторбромбензола, вычисленная суммированием составляющих долей [c.62]

В качестве препаративного еще более заманчив метод, состоящий в обработке о-фторбромбензола магнием в эфире образование фтористого магния и дегидробензола идет через стадию магнийорганического соединения [114]. [c.86]

Наконец, промежуточное образование бензина было доказано его захватом в синтезах Дильса—Альдера реакционноспособными диенами. Так, при обработке о-фторбромбензола амальгамой лития в растворе фурана (соединения, обладающего характером диена) получается с большим выходом аддукт с кислородным мостиком, легко превращающийся при обработке кислотами в а-нафтол (Г. Виттиг, 1955 г.) [c.47]

В целом ароматические металлоорганические производные, содержащие галоген в о-положении, неустойчивы и быстро теряют галогенид металла, образуя арины. Например, реактив Гриньяра, полученный из о-фторбромбензола, разлагается с образованием бензина, который может быть пойман при проведении реакции в присутствии антрацена ( ловушки ), причем образуется триптицен. [c.253]

Изящным способом промежуточного образования дегидробензола является путь через производное Гриньяра, образующееся прн взаимодействии магния с о-фторбромбензолом в растворе тетрагидрофурана в присутствии фенантрена образующийся дегидробензол присоединяется к реакционноспособной 9,10-диеновой системе, в результате чего получается триптнцен (Виттиг) [c.286]

Дегндробензол можно также получить из о-дигалогенаренов. Реакция с амальгамой лития (или магния) приводит к металлорганнческому соединению, которое разлагается с элиминированием галогеннда лития. Обычно в этой реакции используют о-фторбромбензол [81] [c.249]

Одно из доказательств, представленных впоследствии Вит-тигом (1956) в пользу существования дегидробензола, основывалось на улавливании этого крайне нестабильного интермедиата как диенофила с помо1цью диенов в реакции Дильса-Альдера. Так, при встряхивании раствора орто-фторбромбензола в фура-не с амальгамой лития был получен 1,4-дигидронафталин-1,4-эндооксид, который при кислотном гидролизе превращается в [c.574]

Фторбензол, Вгг о-(1), л-(П)Фтор-бромбензолы, НВг Ы-фторбромбензол] Fe lg в нитрометане, 25° С. Выход I — 11,9%, 11 — 88,1% [620] [c.34]

Пример П-7. Определить значение мольной рефракции Но фторбромбензола (ВгСбН4Р). [c.62]

Пример III. 5. Вычислить значение мольной рефракции фторбромбензола ВгСбН4р. [c.38]

Обычно обмен галогена на металл происходит гораздо быстрее, чем обмен водорода на литий. Гильман и Горзих [31] осуществили с помощью н-бутиллития при —50° превращение о-фторбромбензола в о-литийфторбензол (стр. 74). [c.86]

Электронная недостаточность дегидробензола проявляется не только в присоединении нуклеофилов, но также в синтезах Дильса— Альдера. Эта новая область химии дегидробензола открыта и развита Виттигом в ряде блестящих работ. В одном из примеров в качестве растворителя для получения промежуточного металлоорганического соединения и как активный диенофил использовался фуран. о-Фторбромбензол и амальгама лития в фуране дают с выходом 76% 1,4-дигидронафталин-1,4-эндоокись (XXVI) [114]. [c.90]

Как показал Виттиг [263], при реакции о-фторбромбензола с магнием в тетрагидрофуране промежуточно образуется с одновременным отщеплением MgBrF весьма реакционноспособный дегидробензол, обладающий диено-фильным характером, а в отсутствие диенов легко полимеризующийся. При действии магния на о-фторбромбензол при кипячении в тетрагидрофуране выделен трифенилен с выходом 20%. Из о-фторбромбензола и магния в присутствии циклопентадиена при слабом нагревании получен 1,4-зндо-метилен-1,4-дигидронафталин с выходом 66,5%. [c.35]

Реакция циклоприсоединения дегидробензола, полученного из о-фторбромбензола и магния в тетрагидрофуране, описана также Симмонсом [263а]. [c.35]

Эффективность 2,5-дифенил-3,4-бензфурана III в качестве улавливающего агента исследована по его реакции с дегидробензолом, в результате которой получается аддукт с выходом 85%. (Дегидробензол был получен из о-фторбромбензола). [c.258]

Дифтор дифенил может быть получен из 4,4 -дифенил-бис-диазоний-пиперидида (полученного диазотированием бензидина и сочетанием его с пиперидином) и концентрированной фтористоводородной кислоты 1 действием натрия на /г-фторбромбензол в эфирной среде из бензидина путем диазотирования обеих аминогрупп и разложения полученной соли дифенил-бис-диазония концентрированной фтористоводородной кислотой 3 описанным выше методом, но в присутствии хлорного железа и длительным контактом паров фторбензола с раскаленной докрасна проволокой Описанный здесь метод является улучшением метода Бальца и Шимана и в лабораторных условиях наиболее удоб ен. [c.246]

Одно из доказательств, выдвинутых Виттигом (1956) в пользу существования дегидробензола, основывалось на методе улавливания этого промежуточного продукта с помощью диенов. Так, при встряхивании в течение четырех суток раствора о-фторбромбензола в фуране с амальгамой лития был получен продукт, идентифицированный как 1,4-дигидронафталин-1,4-эндоксид (т. пл. 56 °С), так как при кислотном гидролизе он превращается в а-нафтол [c.278]

Бензин (дегидробензол). Этот углеводород чрезвычайно реакционноспособен и не может быть выделен. Однако некоторые реакции доказывают его существование. Дегидробензол X можно получить из о-хлорбромбензола или о-фторбромбензола при действии на них соединений Гриньяра. Образующийся углеводород непосредственно реагирует с фураном XI, давая аддукт XII, который далее перегруппировывается под действием хлористого водорода и метилового спирта в а-нафтол XIII [c.205]

Смотреть страницы где упоминается термин Фторбромбензол: [c.20] [c.232] [c.95] [c.512] [c.46] [c.282] [c.246] [c.61] [c.602] [c.205] [c.390] [c.62] [c.62] [c.62] [c.1278] [c.38] [c.37] [c.37] [c.37] [c.86] [c.91] [c.137] [c.34] [c.24] [c.519]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология