Трифенилен

В связи с тем, что при пиролизе бензола характерной реакцией является отщепление водорода с последующей конденсацией образующихся радикалов, легко объясняется тот факт, что кроме бифенила в полученных продуктах были идентифицированы 1,4-, 1,3-и 1,2-дифенил-бензолы, 1,3,5-трифенилбензол и трифенилен. Механизм образования [c.94]

Тетрациклические ароматические углеводороды. Из каменноугольной смолы были выделены пять тетрациклических ароматических углеводородов нафтацен, 1,2-бензантрацен, хризен, трифенилен и пирен они, несомненно, присутствуют как индивидуальные соединения или в виде производных в нефтяной смоле и в пеке. Хризен был получен при пиролизе индена, а также выделен из почвы. Конверсия индена до хризена [c.101]

Эти три радикала, конденсируясь, и образуют трифенилен [c.291]

Превращения углеводородов, содержащих 9—18 атомов углерода в цикле, впервые исследовал Прелог с сотр. [196], над Рё Катализатором при 400 °С. Реакционная способность указанных циклоалканов зависела главным образом от размера цикла при этом образовывались различные арены, в том числе полициклические и небензоидные ароматические соединения — инден, азу-лен, нафталин, фенантрен, трифенилен и др. Учитывая число углеродных атомов в исходном цикле и основываясь на характере каталитических превращений последнего, авторы [196] разделили исследованные углеводороды на четыре группы I (С5+47,) — 9H18, 13H26, С17Н34 [c.152]

Считается, что хризен является одним из продуктов пиролиза бензола. Однако есть и противоположные мнения. В то же время, по-видимому, нет сомнения в том, что трифенилен образуется из бензола. При пиролизе тетраметилдифенила получается пирен. [c.102]

В отличие от этого на силикагеле, модифицированном отложением пироуглерода или химически привитыми алкильными (октадецильными) группами антрацен удерживается сильнее фенантрена (как и в газовой хроматографии на графитированной саже, см. лекцию 9), а тетрацен сильнее трифенилена. Таким образом, на пироуглероде, как и на гидрофобных группах —С]8Нз7 и на акцепторных группах производных тетранитрофлуо-рена, сильнее удерживаются линейные и более вытянутые молекулы изомерных ПАУ (такие как антрацен и тетрацен) и слабее —наиболее компактные (такие как фенантрен и трифенилен). То обстоятельство, что модификатор с акцепторными группами —N02 не изменяет этой последовательности удерживания изомерных ПАУ, указывает скорее на геометрию их молекул как на основную причину этого эффекта. Тройное повторение фенантренового сочетания бензольных колец с соответствующим сближением атомов водорода разных колец, возможно, делает молекулы этих изомеров неплоскими предельный случай подковообразного сочетания ароматических ядер в молекуле 6-гелицена (а существуют 7-, 8- и 9-гелицены со спиральным расположением бензольных ядер) делает эту молекулу заведомо неплоской (см. с. 311) [c.309]

Трифенилбензол получают аналогичным путем из ацетофенона (СбНбСОСНз). Этим же способом, исходя из циклогексанона, синтезирован интересный тетрациклический углеводород — додекагидро-трифенилен (т. пл. 233 °С), кристаллизующийся в виде больших блестящих игл [c.161]

Триптицен представляет собой нереакционноспособное бесцветное вещество, плавящееся при 255 °С. Этот интересный углеводород прежде получали шестистадийным расщеплением аддукта антрацена и п-бен-зохинона (Бартлетт, 1942). При образовании дегидробензола в эфире в отсутствие улавливающих средств он превращается в димер —дифе-нилен и тример— трифенилен [c.286]

Соответствующий подбор параметров позволяет осуществить реакцию присоединения. Длину волны света следует подобрать так, чтобы она включала полосу поглощения олефинового или ацетиленового соединения и, предпочтительно, чтобы не включала полосу поглощения продукта реакции по той причине, что желательно, чтобы субстрат в противоположность конечному продукту был достаточно возбужденным, чтобы вступать в реакцию. Лучше всего работать при наименьших длинах волн света, добиваться возбуждения правильным подбором фильтров, даже если это и приведет к значительному увеличению времени реакции. Другим средством инициирования реакции является использование сенсибилизаторов, но они иногда изменяют направление реакции. В основном сенсибилизатор это агент для переноса энергии света. Он активируется до синглетного или триплетного состояния и именно в последнем состоянии активирует субстрат в результате интеркомбинационной конверсии. Энергия возбуждения триплета должна быть выше соответственно энергии субстрата [48]. Ниже приведены некоторые энергии триплетов в ккал/моль пропиофенон 74,6 бензо-фенон 68,5 трифенилен 66,6 нафталин 60,9 пирен 48,7. Если энергия триплета ниже энергии субстрата, сенсибилизатор может подавить реакцию. К сожалению, в случае олефинов используемые в качестве сенсибилизаторов кетоны могут вступать в реакцию с образованием оксетанов. Наконец, выбор растворителя может оказаться решающим. Учитывая все эти переменные величины, трудно сделать обобщения относительно того, что можно и чего нельзя делать. Поэтому будут приведены характерные примеры каждого типа реакции для того, чтобы читатель мог сделать собственные заключения. Среди этих реакций имеются цис-транс-кзоьлериэй-ция (разд. Г.1), изомеризация с перемещением двойной связи (разд. Г, 1), образование мостиков и сдваивание. Эти примеры взяты из работы Кана [49], если не оговорено особо. [c.147]

Основной побочный продукт этой реакции— дифениловый эфир, который можно добавлять в реакционную смесь в самом начале реакции, для того чтобы подавить его дальнейшее образование. Как побочные продукты получают также 4-оксидифенил (и следы 2- и 3-изомеров), 2,6-дифенилфеиол, 2- и 4-феноксидифенил и углеводороды, в том числе трифенилен. Некоторые из этих соединений, по-видимому, есть результат промежуточного образования дегидробензола [7]. Вполне вероятно, что при температуре около 340 °С главным направлением реакции щелочного плавления всякого арилхлорида или бромида с едкой щелочью является образование дегидробензола, в то время как при 250 °С или при более низкой температуре происходит главным образом прямое замещение, о чем свидетельствует поведение л-хлортолуола в 4 М водном раство-ре едкого натра [б]. [c.282]

Обычно этот метод дает плохие выходы, поэтому хиноны, вероятно, следует получать из углеводородов только в тех случаях, когда они сравнительно стабильны, а углеводороды легко окисляются. В качестве примера можно привести окисление антрацена до антрахинона (пример а). Иногда более высокие выходы дает применение йодной кислоты (пример 6.5), однако она не вступает в реакцию с ди- или терфенилом, периленом, коронеиом, трифениленом, хризе-ном или пиценом, а с ниреном дает дипиренил. [c.202]

Т. обладают св-вами ароматич. углеводородов. При кипя-чехши с А1С1з в бензоле Т. взаимно изомеризуются о-Т. превращ. в м-Т. или (при длит, кипячении) в смесь л-Т. с трифениленом (ф-ла IV) м- и л-Т. изомеризуются друг в друга. Гидрирование Т. в присут. никелевого катализатора [c.551]

Органическая химия. Т.2 (1970) -- [ c.162 , c.266 , c.288 ]

Общая органическая химия Т.1 (1981) -- [ c.304 , c.317 , c.416 , c.424 , c.429 , c.432 ]

Органическая химия Часть 2 (1994) -- [ c.0 ]

Электрохимические реакции в неводных системах (1974) -- [ c.95 , c.109 , c.125 , c.128 ]

Органическая химия (1964) -- [ c.428 ]

Химия малоорганических соединений (1964) -- [ c.57 , c.86 ]

Методы элементоорганической химии (1963) -- [ c.36 ]

Реакции органических соединений (1966) -- [ c.344 , c.573 ]

Органические люминофоры (1976) -- [ c.26 ]

Вредные химические вещества Углеводороды Галогенпроизводные углеводоров (1990) -- [ c.265 ]

Органическая химия Углубленный курс Том 2 (1966) -- [ c.155 , c.279 , c.280 ]

Фото-люминесценция растворов (1972) -- [ c.251 , c.266 , c.293 , c.298 , c.307 , c.362 , c.411 ]

Руководство по газовой хроматографии Часть 2 (1988) -- [ c.2 , c.222 ]

Молекулярная фотохимия (1967) -- [ c.0 ]

Электрохимия органических соединений (1968) -- [ c.316 ]

Теория молекулярных орбиталей в органической химии (1972) -- [ c.222 ]

Автоматические углеводороды как сырье для органического синтеза (1938) -- [ c.75 , c.266 ]

Химия и технология промежуточных продуктов (1980) -- [ c.507 ]

Новые воззрения в органической химии (1960) -- [ c.536 ]

Успехи химии ацетиленовых соединений (1973) -- [ c.172 ]

Фотохимия (1968) -- [ c.204 , c.232 , c.239 ]

Краткая химическая энциклопедия Том 2 (1963) -- [ c.399 ]

Органическая химия (1964) -- [ c.428 ]

Методы элементоорганической химии Магний бериллий кальций стронций барий (1963) -- [ c.36 ]

Начала органической химии Кн 2 Издание 2 (1974) -- [ c.59 , c.187 , c.242 , c.243 ]

Начала органической химии Книга 2 (1970) -- [ c.65 , c.66 , c.206 , c.264 ]

Введение в химию и технологию органических красителей (1971) -- [ c.64 ]

Анионная полимеризация (1971) -- [ c.0 ]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология