Расщепление карбоновых кислот

РАСЩЕПЛЕНИЕ КАРБОНОВЫХ КИСЛОТ ЧЕРЕЗ ИХ АМИДЫ И ГИДРАЗИДЫ [c.523]

Обратим внимание на то, что по описанному способу получается лишь один антипод гидратроповой кислоты. Остающийся в маточном растворе второй, более растворимый диастереомер всегда загрязнен первым и получить и.з него в чистом виде второй антипод нельзя для этого надо воспользоваться другим антиподом асимметрического реагента — (+)-а-фенилэтиламином. В этом, кстати, заключается одно из преимуществ использования синтетических асимметрических реагентов, которые, как правило, доступны в обеих Своих антиподных формах, в то время как природные вещества (например, алкалоиды) имеются обычно лишь в виде одной из антиподных форм. В книге Основы стереохимии [5] имеется приложение, в котором собраны многочисленные примеры расщепления кислот, аминов и других соединений. Дополнительно в табл. 5 приведем некоторые новые примеры расщепления карбоновых кислот на оптические антиподы. [c.96]

Легкость протолитического расщепления карбоновыми кислотами можно объяснить первоначальной координацией кислоты с органобораном с последующим переносом протона по циклическому механизму (21). Это подтверждается кинетическими данными [146]. Аналогичное увеличение скорости протолиза наблюдается в случае амидов и амидинов [147]. [c.389]

Оптически чистый 2-фенилпентан, Углеводород 2-фенилпентан был необходим в оптически чистом состоянии для использования его при изучении механизма реакции. Рацемическое вещество имелось, но в молекуле отсутствовала химическая рукоятка для расщепления вещества с помощью оптически активных кислот или оснований. Задача была решена введением карбоксильной группы в бензольное кольцо и удалением ее после расщепления карбоновой кислоты. [c.490]

Азиде>1 кислот являются кристаллическими (реже—жидкими), довольно легко разлагающимися соединениями некоторые из них вспыхивают при внесении в пламя. Важная реакция курциусовского расщепления карбоновых кислот до аминов, описанная на стр. 163, протекает с промежуточным образованием азидов. [c.281]

Оба типа реакции по предложению Ингольда обозначаются символами Ллс2 и ЛасЬ Аас означает расщепление карбоновой кислоты или ее производного по связи между ацильным остатком (A yl) и заместителем X, катализируемое кислотами (A idum) цифрой указывается молекулярность реакцин (см. главу 3). [c.256]

Используя данные табл. 1—4, в которых приведены отдельные расщепленные вещества, получили данные табл. 5 и 6, которые показывают долю отдельных функциональных групп ароматического ядра в образовании продуктов расщепления. По таблицам можно установить, что расщепление карбоновых кислот всегда дает только водород и двуокись углерода, расщепление ыитросоединений — только водород и окись углерода. Если в ароматическом ядре находятся несколько различных функциональных групп, то влияние отдельных функциональных групп суммируется. Разумеется, Иамеются и исключения из этого правила, которые указаны в примечании к табл. 6. [c.54]

Ивестно, что при некоторых внутримолекулярных реакциях замещения наблюдается практически полное сохранение конфигурации, если они протекают у асимметрического центра. В число этих реакций входит расщепление карбоновых кислот до аминов по Гофману, Курциусу, Шмидту и Лоссену [c.183]

Из реакций расщепления карбоновых кислот следует отметить замену карбоксильной группы на бром. Эта реакция, открытая замечательным русским химиком и композитором А. П. Бородиным, заключается в обработке бромом серебряной соли карбоновой кислоты в среде четыреххлористого углерода R — OOAg-)-Br - RBr- -Ag Вг-Ь СО . Недавно она с успехом была использована М. В. Рубцовым для превращения р-(К-бензоил-пиперидил-4) пропионовой кислоты в р-[М-бензоилпиперидил-4] этилбромид и хинуклидин-2-карбоновой кислоты в 2-бромхинуклидин [223—225]. [c.657]