Серебряные соли карбоновых кислот

В зависимости от реагентов и применяемых условий реакция может протекать по механизмам Sn или 8 2. Побочной реакцией является элиминирование галогеноводорода с образованием алкена. Этого можно избежать, если выбрать обходной путь, заключающийся во взаимодействии галогеналкана с калиевыми или серебряными солями карбоновых кислот, что приводит к получению сложных эфиров. Гидролиз или восстановление последних дает спирты [c.305]

Эфиры образуются при реакции серебряных солей карбоновых кислот с алкилгалогенидами. [c.158]

V. Реакция галогенов с серебряными солями карбоновых кислот [c.448]

Если ос-углеродный атом в кислоте является третичным и, следовательно, атакуемый спиртом атом углерода сильно экранирован, целесообразно в качестве субстрата использовать алкилгалогенид, а в качестве нуклеофила — натриевую или серебряную соль карбоновой кислоты [c.172]

Образование нерастворимых солей. Как правило, свинцовые и серебряные соли карбоновых кислот сложного строения плохо растворимы в воде и выпадают в виде белых осадков [c.116]

Механизм этой важной обратимой реакции будет рассмотрен позже в разд. 8.3.1. При взаимодействии серебряных солей карбоновых кислот с алкилгалогенидами по типичной реакции нуклеофильного замещения (разд. 4.1.3) получаются [c.145]

Получение сложных эфиров из галоидпроизводных углеводородов и серебряных солей карбоновых кислот. Реакция протекает по схеме [c.162]

РЕАКЦИЯ ГАЛОГЕНОВ С СЕРЕБРЯНЫМИ СОЛЯМИ КАРБОНОВЫХ КИСЛОТ [c.445]

Среди многих растворителей, применявшихся для проведения этой реакции, лучшим оказал ся четыреххлористый углерод. По эффективности к серебряным солям карбоновых кислот наиболее близки соли одно и двухвалентной ртути. Во всяком случае, иногда вместо труднодоступной сухой чистой серебряной соли карбоновой кислоты, требуемой для реакции, можио использовать свободную кислоту, [c.395]

Бородина-Хунсдиккера реакция - реакция декарбоксилирования серебряной соли карбоновой кислоты под действием галогена в безводном органическом растворителе продуктом реакции является галогеналкан. [c.316]

В пятой главе рассмотрена реакция галогенов с серебряными солями карбоновых кислот, которая применяется для замены карбоксильной группы на атом галогена. Рассмотрены [c.5]

Продукты взаимодействия галогенов и серебряных солей карбоновых кислот реагируют с олефинами эта реакция лежит в основе 1 ис-гидроксилирования по Вудворду й транс-гидроксилирования по Прево соответственно. [c.129]

Галогены и серебряные соли карбоновых кислот 131 [c.131]

Взаимодействие серебряных солей карбоновых кислот с галогеналканами [c.412]

MOM серебряных солей карбоновых кислот или при электрохимическом окислении анионов последних - реакция Кольбе см. разд. 6.1.3.1) [c.468]

Замена карбоксильной группы на бром в серебряных солях карбоновых кислот (реакция Хунсдиккера) была осуществлена лишь [c.118]

Взаимодействие серебряных солей карбоновых кислот с бромом носит название реакции Хунсдиккера-, она представляет способ уменьшения длины углеродной цепи на единицу [361]. Реакция находит широкое применение и дает хорошие результаты в случае иеразветвленных алкильных групп с числом атомов углерода от 2 до 18, а также в случае многих разветвленных алкильных групп, давая первичные, вторичные и третичные алкилбромиды. В реакцию вступают функционально замещенные субстраты, за исключением соединений, содержащих заместители в а-положении к карбоксильной группе. Реакция распространяется также на ароматические соединения. Однако при лаличии в R кратных связей редко получаются хорошие результаты. Помимо брома для реакции иногда используют хлор и иод. [c.112]

При использовании в этой реакции иода в зависимости от молярного соотно-я серебряной соли карбоновой кислоты и иода основной реакцией может стать [Зоваиие эфира [ 1 9aJ. [c.819]

Реакция серебряных солей карбоновых кислот и галогена, приводящая к образованию галогенпроизводного, содержащего на один атом углерода меныце, чем исходная соль карбоновой кислоты, известна под названием Реакции Хунсдикера. Сравнительно недавно опубликовано несколько обзоров, рассматривающих кар эту, так и некоторые другие сходные реакции [146, 147]. По реакции Хунсдикера получают отличные выходы галогенпроизводных из насыщенных алифатических кислот, содержащих от двух до восемнадцати атомов углерода. Наличие заместителей в любом положении, кроме а, не влияет па эту реакцию, за исключением тех случаев, когда они реагируют с образующимся в качестве промежуточного соединения ацилгипогалогеиитом. Серебряные соли галогензамещенных сложных эфиров, например серебряная соль -бромпропио-новой кислоты, образуют с бромом дибромиды [148]. Из серебряных солей эфиров кислот можио получить -галогензамещенные сложные эфиры, трудно доступные другими методами 149] [c.395]

Обработка галоидами серебряных солей кислот. При обработке серебряных солей карбоновых кислот хлором или бромом происходит отщепление углекислоты и образуются с хорошим выходом галоидные алкилы [174, 175]. Хотя эта реакция совершенно не походит на реакцию Курциуса, она может быть применима для превращения кислоты в амин путем сочетания ее с одним из многочисленных способов замены атома галоида амино1 руппой. [c.347]

Термическое разложение ацилгипогалитов, которые образуются в качестве промежуточных соединений при взаимодействии галогена с серебряной солью карбоновой кислоты, даст соединения, содержятцие на один атом углерода меньше, чем исходная кислота. Эта рсакц>ш, го-видимому, является наибо лес важной среди различных реакций серебряных солей с галогенами. В алифатическом ряду она имеет общий характер и в случас простых жирных кислот, содержащих от 2 до 18 атомов углерода, приводит к образованию галоилалкилов с превосходным выходом [3, 20, 25, 30, 54—58]. [c.453]

Смесь серебряной соли карбоновой кислоты и галогена ведет себя в водном или уксуснокислом растворе как ацилбромат или ацилиодат [c.8]

ГАЛОГЕЙЫ И СЕРЕБРЯНЫЕ СОЛИ КАРБОНОВЫХ КИСЛОТ [c.129]

При реакции эквимолярных количеств иода и серебряной соли карбоновой кислоты образуется ацилгипоиодит V, при молярном отношении 1 2 реакция протекает дальше, и образуется комплекс Симонини. Строение этого комплексного со-единелия точно не установлено, но, по-видимому, лучше всего оно соответствует формуле VI ([71, 74] ср., однакО, [9]) [c.129]

Гидроксилирование галогенами и серебряными солями карбоновых кислот по Вудворду осуществляется в три стадии [72]. При взаимодействии иода с уксуснокислым серебром образуется продукт, который превращает олефин в результате трснс-присоединения в иодацетат. Для этого реагенты встряхивают в безводной уксусной кислоте при комнатной температуре. Иногда иод вводят в реакцию постепенно, однако необходимость в этом вызывает сомнения. Вторая стадия — замещение галогена оксигруппой, которая в дальнейшем может подвергнуться ацетилированию, проводится с уксуснокислым серебром в уксусной кислоте, содержащей достаточное количество воды, при нагревании смеси в течение 3 час при 100° или I час при температуре кипения. Наконец, смесь моно- и диацетатов выделяют и гидролизуют. [c.131]

Трак -Гидро1кснлирование этиленовых соединений путем присоединения комплекса серебряной соли карбоновой кислоты с галогеном и последующего гидролиза называют реакцией ПРЕВО [c.120]

Декарбоксилирование серебряных солей карбоновых кислот в присутствии галогенов схема (12)] приводит к алкилгалогенидам (реакция Хунсдикера) 2, 7, 10] [c.627]

Получение серебряных солей карбоновых кислот. Обычно серебряные соли получают обменным разложением щелочных солей кислот и азо-гно- или сернокислого серебра н водном, аммиачном или алкогольном растворах, реже непосредственным растБорением окиси серебра в растворе кислоты. Серебряные соли часто чувствительны к свету, и поэтому их следует сушить в эксикаторе из коричневого стекла. Известны также гигроскопические и взрывчатые серебряные соли. [c.356]

Триацилаты иода превращаются в сложные эфиры при действии окиси ртути [74]. Сложные эфиры также получаются при взаимодействии 1 моля иода с 2 молями серебряной соли карбоновой кислоты [75]. Этот процесс родственен реакции Хунсдикера (см. гл. 4) в данной реакции может также происходить побочное образование алкилио-дида. [c.124]

Недавно открыта необычная реакция гликалей, заключающаяся в присоединении иона галоида к Сз и анионоидного остатка к С . Эта реакция происходит при взаимодействии гликалей с галоидами и серебряными солями карбоновых кислот или комплексами, содержащими анион спир-38, 263, 264 изученных случаях входящие в молекулу группы [c.232]

Рекомбинации радикалов равным образом приводят к образованию связей типа С—М или С—X. Примерами этого могут с ужить образование металлоорганических соединений из галоидалкалов (л) и разложение серебряных солей карбоновых кислот при действии брома (л ). [c.393]

Декарбоксилирование серебряных солей карбоновых кислот под действием галогенов в безводном органическом растворителе с образованием соответствуюш их галогеналканов и галогенаренов известно как реакция Бородина-Хунсдиккера (1861 г.). Соли алифатических кислот линейного [c.217]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология