Гидратроповая кислота

Атроповая кислота -Гидратроповая кислота (СдН Ог) [c.584]

Фен ил мет илу к сус ная кислота СбНбСН (СНз) СООН называется гидратроповой кислотой, так как может быть получена путем восстановления ненасыщенной атроповой кислоты (стр. 673), встречающейся в природе. [c.648]

В этом синтезе промежуточно образуется атроповая кислота, изомер коричной кислоты, — вещество, которое можно также получать из троповой кислоты отщеплением воды. Атроповая кислота превращается при гидрировании амальгамой натрия в гидратроповую кислоту СвН5СН(СНз)СООН. [c.113]

В результате описанного процесса произошло как бы размножение оптической активности — сохранилось использованное для расщепления оптически активное соединение (амин) и кроме того появилось новое — (—)-гидратроповая кислота. Аналогично проводятся и другие расщепления все различие лишь в применяемых асимметрических реактивах, растворителях, числе необходимых перекристаллизаций, деталях выделения оптически активного вещества и регенерации реактива. [c.96]

Гидрастовая кислота ПОЗ, 1109 Гидратроповая кислота 648 Гидриндан 867 Гидринден 503 [c.1166]

Менее растворима соль (—)-кислоты она выпадает из раствора и подвергается очистке четырехкратной перекристаллизацией из воды. Чистую диастереомерную соль (—)-кислоты с (—)-амином разлагают соляной кислотой, вы делившуюся (—) гидратроповую кислоту извлекают эфиром перегоняют она имеет [а]о—120° (в бензольном растворе) выход составляет около 10% от общего количества взятой рацемической кислоты. Асимметрический реагент [(—)-а-фе нилэтиламин] остается в виде гидрохлорида в водном рас творе его можно легко регенерировать. [c.96]

Обратим внимание на то, что по описанному способу получается лишь один антипод гидратроповой кислоты. Остающийся в маточном растворе второй, более растворимый диастереомер всегда загрязнен первым и получить и.з него в чистом виде второй антипод нельзя для этого надо воспользоваться другим антиподом асимметрического реагента — (+)-а-фенилэтиламином. В этом, кстати, заключается одно из преимуществ использования синтетических асимметрических реагентов, которые, как правило, доступны в обеих Своих антиподных формах, в то время как природные вещества (например, алкалоиды) имеются обычно лишь в виде одной из антиподных форм. В книге Основы стереохимии [5] имеется приложение, в котором собраны многочисленные примеры расщепления кислот, аминов и других соединений. Дополнительно в табл. 5 приведем некоторые новые примеры расщепления карбоновых кислот на оптические антиподы. [c.96]

Реакции отщепления в разных вариантах использовались для получения оптически активных олефинов. Пиролиз Я-(—)-транс-эфира 4-метилциклогексанола с оптически активной гидратроповой кислотой (ЫХ) привел к образованию / -(+)-4-метилциклогексена с очень малой оптической чистотой (0,54%) [144] [c.149]

Так, гидратроповая кислота получается непосредственно из циянгндрнна ацетофенона при нагреванни последнего в запаянной трубке до 150 с 3 частями иодисто-водородноп кислоты и красным фосфором в течение 3—4 час. [c.379]

Галоидированные производные бензилового спирта восстанавливаются, по-видимому, легче. Так, г1з-эфедрин был превращен в дезоксипроизводное путем гидрогенолиза соответствующих галогенидов [248]. Каталитическое восстановление (+)- и (—)-1-хлор-1-фенилнронионовых кислот приводит к оптически активным гидратроповым кислотам [567]. [c.79]

Так, почти количественное сохранение оптической активности было найдено при перегруппировках амида и гидразида гидратроповой кислоты 141] [c.388]

При получении этим методом гидратроповой кислоты степень асимметрического синтеза увеличилась до 1.6 "6 (а= + 1,65 ) по сравнению с 0,2%, достигнутыми ранее . [c.28]

Айзенлор и Мейер получили гидратроповую кислоту (степень [симметрического синтеза 0,2%) [c.28]

В случае медленных электрохимических реакций, включающих разрыв прочной а-связи, в частности С—С1, стереохимические факторы определяют механизм электродной реакции. Оба стереоизомера 2-фенил-2-хлорпропионовой кислоты, согласно [23], восстанавливаются на ртутном электроде до оптически активной 2-фенил-пропионовой (гидратроповой) кислоты, причем с 80—90%-ным выходом образуется оптический антипод, т. е. происходит вальде-новское обращение. Этот факт выдвигается в качестве довода [c.131]

Гидрогенолиз на катализаторе 7,7% Pd/ С—С1-связи в L-(+)- и D-(—)-2-хлор-2-фенилпропионовой кислоте с образованием L-(—)- и В(+)-гидратроповой кислот явился первым при- [c.282]

Расщепление рацематов до сих пор остается эмпирической областью, где успех в значительной мере определяется удачным выбором асимметрического реагента и растворителя. Все же появляются отдельные попытки найти и более общие подходы к этой проблеме. Так, методами математической статистики количественно изучена зависимость результатов от условий расщепления [47]. Результаты оценивались в виде произведения выхода диастереомерной соли и оптической чистоты расщепленного продукта. Условия выражались параметрами, характеризующими полярность растворителя и структуру расщепляемого соединения. Примером служили производные фенилглицина общей формулы ХСбН4—СНЫНг—У. Установлено, что решающую роль играет заместитель V (в уравнения вводилась его константа Тафта а ) полярность растворителя влияет мало. Тот же подход использован для оптимизации расщепления а-фенилэтиламина гидратроповой кислотой [48]. [c.58]

Смотреть страницы где упоминается термин Гидратроповая кислота: [c.96] [c.223] [c.584] [c.1082] [c.384] [c.77] [c.77] [c.19] [c.433] [c.330] [c.492] [c.198] [c.330] [c.492] [c.330] [c.492] [c.198] [c.312] [c.433] [c.28] [c.177] [c.96] [c.19] [c.55]

Гетероциклические соединения Т.3 (1954) -- [ c.77 ]

Гетероциклические соединения, Том 3 (1954) -- [ c.77 ]

Установление структуры органических соединений физическими и химическими методами том 1 (1967) -- [ c.433 ]

Установление структуры органических соединений физическими и химическими методами Книга1 (1967) -- [ c.433 ]

Химия гербицидов и регуляторов роста растений (1962) -- [ c.255 ]

Стереохимия Издание 2 (1988) -- [ c.55 , c.58 , c.74 , c.152 ]

Основы стереохимии (1964) -- [ c.502 , c.596 ]

Стереохимия соединений углерода (1965) -- [ c.381 ]

Курс органической химии (0) -- [ c.648 ]

Органические синтезы с участием комплексов переходных металлов (1979) -- [ c.37 ]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология