Пениллоальдегид

Для изучения строения пенициллина использованы различные методы. Наиболее важным для установления строения бензилпенициллина (I) служил гидролиз кислотами и щелочами. При кислотном гидролизе были выделены пеницилламин (И) и пениллоальдегид (П1), образующийся в результате декарбоксилирования пенальдиновой кислоты (IV) [c.731]

При действии на пенициллоиновую кислоту (XVII) раствора хлорной тути обнаружены пеницилламин (II), пениллоальдегид (III) и углекислота. [c.733]

Из маточного раствора, после выделения пеницилламина, можно с помощью 2,4-динитрофенилгидразина выделить пениллоальдегиды К—СО—ЫН—СН,—СНО. Радикал Р в пениллс/альдегиде тот же, что и в молекуле пенициллина, подвергшегося расщеплению. Поэтому, например, в случае бензилпенициллина получается фенилацетиламино-ацетальдегид С Нб-СНг—СО—Ь Н—СН,—СНО. [c.691]

При взаимодействии пениллоальдегида с пеницилламином образуется пениллоиновая кислота, чем доказывается строение кольца А молекулы пенициллинов. [c.691]

Перейдем к рассмотрению других продуктов гид-альдегиды ролиза пенициллинов. Как уже было указано, при этой реакции наряду с d-пеницилламином (выделяемым при расщеплении любого из известных пенициллинов) образуются еще и пениллоальдегиды, состав которых зависит от типа взятого для реакции пенициллина. Их строение может быть выражено общей формулой (142), в которой R является тем же радикалом, что и в молекуле исходного антибиотика. Строение этих соединений было определено путем их дальнейшего гидролиза, в результате которого образуется аминоацетальдегид (158) и кислоты общей формулы (157) [c.101]

При окислении окисью серебра пениллоальдегиды превращаются в кислоты общей формулы (159), которые расщепляются на глицин (160) и указанные выше кислоты (157), получающиеся и при гидролизе пениллоальдегидов [c.102]

Пенальдиновые кислоты легко теряют молекулу углекислого газа, превращаясь при этом в пениллоальдегиды. Легкость, с какой протекает эта реакция, указывает, что карбоксил в молекуле этих кислот расположен у того же атома углерода, что и альдегидная группа. Поэтому их строение может быть выражено общей формулой (161) [c.102]

Пенициллоиновые кислоты удается выделить при осторожном гидролизе пенициллинов в водном растворе при pH =10. Если затем 1юдействовать на пенициллоиновые кислоты раствором сулемы, то происходит раскрытие их тиазолидинового кольца и последующее гидролитическое расщепление молекул. В результате реакции образуется /-пеницилламин (141) и соответствующие пенальдиновые кислоты, теряющие углекислоту и переходящие в пениллоальдегиды (142). На основании этих превращений пенициллоиновым кислотам может быть приписана общая формула (164). При нагревании в вакууме они декарбоксилируются, превращаясь в пениллоиновые кислоты (165). [c.103]

Никаких новых данных относительно уже хорошо Пенилло- изучгиных пениллоальдегидов за последнее время опу-альдегиды 5д ,(ковано не было (см., впрочем, один из обзоров Ч е й н а [c.308]

Следующий метод состоит в том, что пенициллины под действием сулемы и кислоты превращаются в пениллоальдегиды КСОЫНСНгСНО, которые реагируют с фуксином, обесцвеченным сернистой кислотой. Для этого хроматограммы обрабатывают насыщенным раствором сулемы в буферном растворе pH 0,7, содержащем серную кислоту и цитрат натрия, а через 15 мин.— раствором 0,15 г фуксина и 0,3 г сульфита натрия в 200 мл воды, подкисленной серной кислотой до pH 0,8. После высущивания хроматограмм появляются сине-фиолетовые пятна [1365]. [c.221]

Определение структуры пенициллинов шло по пути установления строения продуктов их распада и изомеризации (см. схемы 79 и 80), причем материалом для исследования служил, главным образом, бензил-пенициллин [(I), R= H2 6H6]. Наиболее важные для установления строения превращения пенициллинов протекают при действии растворов кислот, щелочей и сулемы. Конечными продуктами гидролитического распада всех пенициллинов (I) являются два вещества пеницилламин (II) и пениллоальдегид (IV), образующийся из легко декарбоксилируюшейся пенальдиновой кислоты (III) (см. схему 79). [c.494]

Воздействие на пенициллоиновую кислоту (V) раствором сулемы приводит к образованию пеницилламина (II), пениллоальдегида (IV) и углекислоты, являющихся конечными продуктами кислотного гидролиза пенициллина (см. схему 79). [c.498]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология