Ксантогеновые эфиры, термическое разложение

Реакция Чугаева. Л. А. Чугаев открыл своеобразную реакцию превращения спиртов в олефины термическим разложением получаемых из спиртов ксантогеновых эфиров [8]. Особенность этой реакции сравнительно с другими методами дегидратации состоит в том, что спирты дегидратируются, по Чугаеву, без каких-либо изменений в углеродном, скелете. [c.135]

Так же, как и при пиролизе сложных эфиров, в результате термического разложения зфиров ксантогеновой кислоты [28] (реакция Чугаева) образуются ненасы -щенные соединения, не содержащие принесен, возникающих в результате перегруппировок [c.674]

Эфиры и соли ряда ксантогеновых кислот в 1895—1905 гг. детально изучил Л. А. Чугаев (1874—1922 гг.). Он показал, что при термическом разложении таких эфиров образуются непредельные углеводороды, и применил эту реакцию при исследовании терпенов и эфирных масел. [c.317]

Образование пятичленного цикла обусловливает отрыв водорода в цыс-положении. По тому же механизму Ei осуществляется термический распад различных эфиров органических кислот, но температура реакции при этом обычно выше, чем температура разложения ксантогеновых эфиров [26]. [c.390]

Ниже приведены примеры термического разложения эфиров ксантогеновой кислоты (реакции Чугаева) в приведенных схемах 2 означает группировку СЗ. СНз [c.343]

Мы можем здесь лишь сослаться на очень интересные исследования Хюккеля [203] относительно пространственного течения реакции отщепления при термическом разложении ксантогеновых эфиров по Чугаеву. Так как в этом случае речь идет о внутримолекулярном отщеплении, то применим принцип внутримолекулярного взаимодействия соседних групп, т. е. происходит цис-отщепление. В общем, для рассматриваемых реакций справедливо то, с чем мы познакомились при изучении вальденовского обращения. Эти данные могут быть обобщены для всех реакций, протекающих у пространственных центров. Более детальные выводы относительно пространственного течения реакций присоединения к двойным связям и отщепления можно получить только путем проведения глубоких и тщательных исследований для каждого отдельного случая, как мы это уже отмечали, говоря об изучении механизма реакций замещения у насыщенного атома углерода. [c.257]

По аналогии со схемой термического разложения ксантогенового эфира этиленгликоля можно было предположить для угольного эфира аналогичную схему [c.949]

Термическое разложение сложных эфиров жтилксантогеновой кислоты. Ксантогеновый метод получения олефинов впервые предложен Чугаевым [127] и с тех пор часто применялся в исследовательской практике. Считают, что этот метод пригоден для получения лишь очень малых [c.418]

Цисоидное отщепление характерно и для реакций образования олефинов путем термического разложения ксантогеновых эфиров (реакция Чугаева). Это показывает, например, изучение образования олефинов из ксантогенатов 3-фенилбу-танола-2. Реакционные конформации для диастереомерных форм при цисоидном отщеплении должны быть следующими [c.440]

Отсутствие изомеризации наблюдалось и при сходной реакции Чу-гаева на примере термического разложения метилового эфира-1-С -нропилксантогеповой кислоты [270], а также при пиролизе намеченных 5-алкильных эфиров ксантогеновых кислот и эфиров карбоновых кислот, например при реакциях [c.587]

Задачей настоящего исследования являлось установление механизма термического разложения полного этилугольного эфира этиленгликоля (СН20С00С2Н5)2, анализ образующихся при этом веществ, в частности непредельного углеводорода, определение устойчивости этилугольного эфира к высокой температуре и сопоставление реакций разложения угольного и ксантогенового эфиров. В случае получения в результате исследования таких же непредельных продуктов, как и при разложении ксантогеновых эфиров, работа с которыми весьма неприятна благодаря их скверному запаху, можно было бы в реакции Чугаева применять угольные эфиры. [c.949]

Наблюдается существенное различие при термическом разложении этилугольного эфира этиленгликоля и соответствующего, ксанто-генового эфира. Угольный эфир термически более устойчив (разлагается при 400—420 ), чем ксантогеновый (разлагающийся при 195—250°). При разложении этилугольного эфира в качестве непредельного углеводорода образуется этилен, а у аналогичного ксантогенового эфира — ацетилен. Образование этилена происходит не из гликолевого радикала, а из этильного . [c.951]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология