Связь ароматическая, межъядерные расстояния

Строение и химические свойства пиридина. гс-Элект-ронный секстет придает молекуле пиридина отчетливо выраженный ароматический характер. Величины межъядерных расстояний указывают на делокализацию и-электронов С —С-связи выравнены, и их длина близка к длине С—С-связей в бензоле, а связь С—N укорочена по сравнению со стандартной [c.583]

В настоящее время установлено, что молекула бензола имеет симметрию правильного шестиугольника, в котором 6 тс-электронов образуют замкнутое кольцеобразное тс-электронное облако. В бензоле все шесть углерод-углеродных связей совершенно одинаковы и длина их равна 1,391 А. Эта величина лежит между значениями длин простой (1,54 А) и двойной (1,34 А) связи, причем несколько ближе к последнему значению. Межъядерное расстояние в ароматической связи не является столь характерным, как для простой двойной или тройной связи в различных ароматических соединениях оно несколько изменяется, а именно от значения 1,35 А для а,р-связи в нафталине до значения 1,42, характерного для межъядерного расстояния в графите. [c.120]

Длины связей в бензоле. Выше уже было указано, что длины всех связей С—С в бензоле равны. Сравнение с величинами межъядерного расстояния между атомами углерода, соединенными простой, двойной и тройной связями, показывает, что длина ароматической углерод-углеродной связи находится примерно посередине между длинами связей углерод — углерод в этане и этилене (табл. 3.2). [c.49]

В других ароматических соединениях, например в нафталине и антрацене, л-электроны (10 и, соответственно, 14) также распределены по всем углерод-углеродным связям цикла. При этом распределение п-электронного облака неравномерно, что следует из различия межъядерных расстояний например, в нафталине [c.37]

При неизменном валентном состоянии межъядерное расстояние для данного типа связи практически постоянно в различных соединениях. Так, во всех алифатических соединениях d( — С) лежит в пределах от 154 до 158 пм, в ароматических соединениях— от 139 до 142 пм. При переходе от одинарной связи к кратной межъядерные расстояния сокращаются, что обусловлено упрочнением связи. Если d( —С) 154, то d( — ) 134, а d( = ) 120 пм. [c.58]

Анализ опытных данных показывает, что при неизменном валентном состоянии межъядерное расстояние для данного типа связи остается в различных соединениях практически постоянным. Так, во всех алифатических соединениях с1с-с лежит в пределах от 1,54 до 1,58 А в ароматических соединениях — от 1,39 до 1,42 А. [c.114]

Строение и химические свойства пиридина. п-Электрон ный секстет придает молекуле пиридина отчетливо выраженный ароматический характер. Введение азота в шестичленное кольцо существенно не влияет на его стабильность величина энергии резонанса близка бензолу. Величины межъядерных расстояний указывают на делокализацию л-электронов С—С-связи выравнены, и их дли- [c.578]

Межъядерные расстояния в углерод-углеродных связях, расположенных между кратными связями или ароматическими ядрами [c.109]

Пиридин относится к числу гетероциклических соединений, по ряду свойств аналогичных бензолу. Так же как и бензол, пиридин имеет шесть тг-электронов, образующих общее и-электронное облако, обусловливающее большую устойчивость пиридина. Межъядерные расстояния С—С-связей примерно одинаковы и равны ароматической связи бензола. Длина С—N-связей несколько меньше в соответствии с меньшим ковалентным радиусом азота [c.368]

Если высщ-ий занятый уровень ароматической молекулы расположен выше нижнего вакантного уровня электрофила (необходимое условие возможности образования о-комплекса [425—427]), кривые НС и ПЗ пересекаются. В этом случае, учитывая правило непересечения энергетических уровней, рассматрив,аемые кривые следует заменить двумя другими, изображенными пунктиром, причем нижняя пунктирная кривая характеризует энергетический профиль перехода от невзаимодействующих частиц АгН и Х+ к о-комплексу (а) через переходное состояние (б). При уменьшении межъядерного расстояния С - - X взаимодействие АгН и Х" определяется сначала в основном волновой функцией структуры без связи , а затем преимущественно волновой функцией структуры с переносом заряда конфигурации же переходного состояния соответствует примерно равный вклад обеих структур . [c.154]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология