Бензол ароматические связи

Бензол — первый представитель ряда ароматических углеводородов характеризуется чрезвычайно высокой термической стабильностью. Образование бензола наблюдается при многих высокотемпературных процессах — пиролизе нефти, коксовании каменного угля и т. д. Благодаря особой структуре бензола, ароматическим связям в цикле молекула его мало склонна к реакциям присоединения по сравнению хотя бы с алкенами, несмотря на её ненасыщенный характер. В бензольном ядре связь между углеродными атомами прочнее связи С—Н. Бензол термически неустойчив относительно своих элементов, несмотря на выделение энергии резонанса в 39,4 кал при его образовании [85]. Это объясняется тем, что свободная энергия его образования из элементов положительна при любой температуре (А о=17 200-Ь + 43-7 [86]). [c.63]

Название алициклических соединений возникло в связи с тем, что они содержат циклы, но по свойствам близки веществам жирного ряда — алифатическим соединениям. Алициклические соединения не содержат характерных для производных бензола ароматических связей. [c.103]

Алициклические соединения ие содержат характерных для производных бензола ароматических связей. [c.365]

Превращения многих компонентов сырья в промышленных гидрогенизационных процессах начинаются с реакций насыщения водородом непредельных и ароматических связей. Во многих препаративных, а также в промышленных процессах (например, получение чистого циклогексана из бензола, см. гл. ссылки эти реакции являются целевыми, и их стремятся осуществить строго селективно. Поэтому реакции собственно гидрирования не могут не представить интерес для понимания механизма и взаимосвязи всего комплекса реакций, протекающих в условиях гидрогенизационных процессов. Кроме того, реакции собственно гидрирования всегда привлекали внимание исследователей возможностями изучения на них закономерностей катализа вообще. Вследствие этого рассмотреть все аспекты данной проблемы в рамках настоящей монографии не представляется возможным . [c.130]

В бензоле ароматическая шестерка я-злектронов распределена равномерно, а в нафталине выравнивание в такой мере невозможно, и он в результате этого менее ароматичен. Соответственно меньше и понижение энергии нафталина сравнительно с рассчитанной энергией олефина, отвечающего по структуре формуле Эрленмейера с фиксированными двойными связями (энергия резонанса). Если использовать символику резонанса, структура нафталина изображается следующим образом [c.20]

Совокупность всех этих свойств получила название ароматический характер . Связь между углеродными атомами в молекуле бензола называется ароматической связью. [c.278]

Пиридин — типичное ароматическое соединение, имеющее, как н бензол, замкнутую электронную систему из секстета я-электронов. Поэтому пиридин вступает в реакции электрофильного замещения (5е), которые, однако, протекают значительно труднее, чему бензола. Это связано с неравномерным распределением я-электронной плотности в кольце из-за оттягивающего действия атома азота (азот более электроотрицателен, чем углерод), снижающего электронную плотность в а (а )- и -положениях и повышающего в р-по-ложении [c.368]

Когда утверждают, что связи С—С в бензоле имеют характер промежуточный между простой и двойной, то фактически здесь идет сопоставление ароматической связи с реальными системами этана и этилена. [c.70]

Объясните на основании электронного строения бензола природу ароматической связи. Напишите уравнения реакций, свойственных бензолу как предельному углеводороду. [c.89]

В реакциях нафталин и его производные проявляют, подобно бензолу, ароматические свойства. Хотя строение нафталина изображают структурной формулой с двойными связями, он, как и бензол, с трудом вступает в реакции присоединения для него более характерны реакции замещения. Но, так как бензольные ядра в нафталине не изолированы и имеют общие углеродные атомы, ароматический характер нафталиновых соединений в значительной мере нарушен, и они не обладают той устойчивостью, которая присуща отдельным или связанным, но не конденсированным ядрам бензола. Поэтому во все реакции нафталин вступает легче, чем бензол при этом, в отличие от бензола, атомы водорода и углерода в нафталине не одинаковы по реакционной способности. [c.347]

Второй важной особенностью нафталина является неравноценность его ароматических связей. В то время как в бензоле и его производных все связи кольца имеют одинаковый порядок, в нафталине выравненность связей нарушена связи 1—2, 3—4, 5-6, и 7—8 имеют более высокий порядок, более непредельны, а связи 2—3 и 6—7 — более низкий порядок, чем связи бензола. Это показано измерением межатомных расстояний и квантовохимическим расчетом. Неравноценность связей нафталина проявляется во многих особенностях его реакционной способности. В частности, озонирование нафталина идет строго избирательно по связям с более высоким порядком [c.27]

Ароматическая связь определяет химические свойства бензола и других ароматических УВ. [c.501]

Эта особенность так называемой ароматической связи и обусловливает специфические химические свойства бензола и его производных. [c.247]

В настоящее время в состав автобензинов в России вовлекают до 50 % катализата риформинга, что обуславливает высокое содержание ароматических углеводородов и, в частности, наиболее токсичного компонента - бензола, В связи с ожидаемым вступлением России в Европейское сообщество ужесточаются требования к производимым моторным топливам, содержание бензола ограничивается до 1 %. [c.94]

Конденсированные ароматические системы более основны, чем бензол. Это связано с уменьшением их ароматического характера. [c.1028]

Длина С-С-связи в бензоле составляет 0,140 нм и является эталоном сравнения для ароматических связей. Длина С-Н-связи в бензоле равна 0,1084 нм, т. е. точно такая же, как в этилене. Из этого факта можно сделать вьшод, что гибридное состояние атомов углерода в бензоле и этилене одинаково, т. е. sp . Очевидно, что взаимодействие ст-электронных пар С-Н-связей этих двух молекул с я-электронным облаком этилена и бензола одинаково, т. е. практически отсутствует. Такой же вьшод можно сделать из одинаковой и ничтожно малой способности С-Н-связи в них к кислотной диссоциации. Как бензол, так и этилен не являются кислотами, даже слабейшими, так как константа кислотной диссоциации обоих молекул 10 , т. е. исчезающе мала. [c.332]

НОВЫХ линий с—Н . Эти дополнительные линии, по всей вероятности, обусловлены ароматическими связями С—ЬР, поскольку они хорошо совпадают с линиями, имеющимися в спектре комбинационного рассеяния дейтерированных бензолов [8]. Это свидетельствует о том, что в процессе синтеза протекает в некоторой степени также и обмен водорода на дейтерий. [c.282]

В настоящее время в мире около 50% бензола и 10% этилена расходуется на производство стирола. Однако растущая потребность в стироле уже сдерживается производством бензола. В связи с этим около 70 % толуола перерабатывается в бензол по реакции гидро-деалкилирования. Вместе с тем можно получать стирол и другие ароматические углеводороды из толуола. В этом направлении ведутся интенсивные исследования. [c.526]

С этой точки зрения естественно считать, что связи между вторичными атомами углерода в молекулах конденсированных многоядерных углеводородов подобны (очень близки по ряду характеристик) связям СС в бензоле, а связи между вторичным и третичным атомами углерода не имеют аналогичных в бензоле или графите и являются качественно совершенно специфичными именно для молекул многоядерных конденсированных ароматических углеводородов. [c.105]

В настоящее время установлено, что молекула бензола имеет симметрию правильного шестиугольника, в котором 6 тс-электронов образуют замкнутое кольцеобразное тс-электронное облако. В бензоле все шесть углерод-углеродных связей совершенно одинаковы и длина их равна 1,391 А. Эта величина лежит между значениями длин простой (1,54 А) и двойной (1,34 А) связи, причем несколько ближе к последнему значению. Межъядерное расстояние в ароматической связи не является столь характерным, как для простой двойной или тройной связи в различных ароматических соединениях оно несколько изменяется, а именно от значения 1,35 А для а,р-связи в нафталине до значения 1,42, характерного для межъядерного расстояния в графите. [c.120]

Пиридин относится к числу гетероциклических соединений, по ряду свойств аналогичных бензолу. Так же как и бензол, пиридин имеет шесть тг-электронов, образующих общее и-электронное облако, обусловливающее большую устойчивость пиридина. Межъядерные расстояния С—С-связей примерно одинаковы и равны ароматической связи бензола. Длина С—N-связей несколько меньше в соответствии с меньшим ковалентным радиусом азота [c.368]

Следовательно, нафталин также нестабилен относительно составляющих его элементов. Энергия резонанса нафталина равна 75 калориям на моль и может быть соотнесена с энергией бензола на основе относительного числа ароматических связей, т. е. как ii к 6. При умеренных температурах нафталин, по-видимому, более стабилен, чом бензол. Так, при 500° С Тиличеев [45] нашел, что скорость крекинга бензола в 20 раз выше, чем для нафталина, причем для фенантрена и антрацена она больше в 94 и 34800 раз, соответственно. Фоксуэлл [12] установил, что относительные скорости коксообразования при пиролизе нафталина, фенантрена и антрацена в интервале температур от 800 до 900° С равны 1 78 10800. [c.97]

Нефтяной ксилол — смесь четырех изомеров ароматических углеводородов g — образуется в процессах каталитического ри-формивга в последние годы его производят путем диспропорционирования толуола и трансалкилирования толуола и триметил-бензолов. Ароматические углеводороды g служат главным образом для получения изомеров ксилола (около 75% от общего производства), 20% применяют в качестве растворителя и небольшие количества — в качестве компонента автомобильных бензинов [10]. Из ароматических углеводородов g наибольшее применение находят и-ксилол — исходное сырье для получения синтетических волокон типа лавсан, и о-ксилол, используемый для синтеза фталевого ангидрида. В связи с низким содержанием п- и о-ксилола в техническом ксилоле (около 20% каждого) разработаны и нашли широкое промышленное применение специальные процессы каталитической изомеризации ароматических углеводородов g, позволяющие превращать. 1/-КСИЛ0Л, а если это необходимо, то и этилбензол в и- и о-ксилол. В последние годы основное количество о- и и-ксилола получают изомеризацие ароматических углеводородов С . [c.8]

Девять эквивалентных протонов содержит радикал трет-бутил (СНз)зС—, и синглет при 1,28 м, д. могли дать его протоны. Метильная группа содержит три эквивалентных протона, а химический сдвиг ее свидетельствует о том, что она непосредственно связана с 5р -гибридизованным атомом углерода (2,28 м. д.). Четырехпротонный сигнал в слабом поле в области 6,9—7,4 м. д. можно отнести за счет бензольного ядра, а по виду мультиплета можно сказать, что неизвестный углеводород представляет собой п-дизамещенный бензол, ароматические протоны которого дают систему протонов АА ВВ. На основании этого анализа можно считать, что углеводород имеет структуру СНз — СаН4 С(СНз)з, т. е. структуру п-трет-Ьухит.-толуола. [c.156]

Как и в бензоле, двойные связи пиридина замаскированы , в пиридине также имеется ароматическая шестерка подвижных л-электронов. Подобно бензолу, пиридин устойчив к окислению, в тупает в реакции электрофильного замещения. Гетероатом азот придает пиридину свойства основания. Поэтому в отличие от бензола пиридин образует соли с кислотами [c.129]

Наиболее важен для органической химии циклический углеводород бензол (СбНб). Строение его молекулы отвечает плоскому равностороннему шестиугольнику [ (СС)= 140, d( H)= 108 пм], причем между атомами углерода осуществляется весьма прочная ароматическая связь, природа которой пока не вполне ясна. [c.315]

Природа органического разбавителя и его- сольватационная способность являются, вероятно, наиболее важными факторами, влияющими как на количество агрегированных мономеров, так и на степень полимеризации. Существует резкое различие всольва-тирующем действии ароматических (и некоторых определенных производных алифатических) и алифатических углеводородов, несмотря на то, что у них одинаково низкие диэлектрические постоянные и их дипольные моменты равны нулю. Это различие объясняется сольва-тирующей способностью ароматических углеводородов [540, 5411, обусловленной наличием л-электронов в случае бензола или связями С1—С+ в случае четыреххлористого углерода [542]. [c.59]

Ароматический характер пятичленного цикла нндола несколько меньше, чем пиррола, а аннелирование молекулы бензола по связи Сз—С4 пиррола или фурана значительно понижает ароматический характер системы, до такой степени, что изобензофуран скорее относится к неароматическим соединениям. [c.38]

К пятичленным ароматическим гетероциклическим соединениям с одним гетероатомом относятся пиррол, фуран н тиофен. Ранее было показано соответствие этих соединений критериям ароматичности (см. 2.2). Однако степень их ароматичности ниже, чем у классического ароматического соединения — бензола. Это связано с электроотри-Цательностью гетероатомов в рассматриваемых гетероциклах, в результате Чего не может быть полного выравнивания электронной Плотности по всем атомам цикла, как это характерно для бензола. [c.357]

АРОМАТИЧНОСТЬ, совокупность специфич. св-в сопряженных мопо- и полициклич. соед., обладаюидах замкнутой электронной оболочкой (см. Ароматические системы). Такие соед. более стабильны, чем их аналоги о открытой цепью. Это проявляется, в частности, в том, что при р-циях образуклся, как правило, продукты замещения, в к-рых сохраняется аром, система, а не лишенные А. продукты присоединения. Связи между ато.ма.ми цикла в аром. соед. имеют длину, промежуточную между длинами простых и двойных связей в симметричных системах, напр, а бензоле, все связи равноценны. Наиб, известный количеств, критерий А.— энергия резонанса. Она отражает выигрыш в энергии аром, системы благодаря делокализации электронов а представляет собой разность энергии аром. соед. и его гипотетич. изомера, лишенного А. [c.55]

Циклогексен, Ва Циклогексан, Оа Ароматические углеводороды, Оа Толуол (I) Продукты дейтеро-обмена, НО Зам Обмен и дисп Ксилолы (II), бензол (III) QdjOs. Наличие в молекуле дво1шых и ароматических связей резко увеличивает скорость обмена. Для ароматических углеводородов достигается распределение дейтерия в продуктах обмена, близкое к равновесному [44] ещение ропорционирование Цеолит NaY с замещением Na+ на Sm + 1 бар, 400° С, 0,3 Ч-1. Выход Н —16%, 111—15,5% (на пропущенный I) [6] [c.451]

Ненасыщенные олефиновые соединения, силаны Гидрирование Алкены RH= H2 Кремнийорганические соединения Реакции с уч (присоединение водорода Алканы Соединения родия, растворимые в реакционной среде [2041 [астием водорода I по С=С-, С=С- и ароматическим связям) Гидридвкарбонил-/ирис-(трифенилфосфин)ро-дий в бензоле, = 50 торр 25° С [205]. См. также [206] [c.778]

Бензол, Оа Гидрирование (п Олефины Продукты обмена и дейтерирования рисоединение по крать Продукты гидрирования Парафины Рутениевый (6] 1ЫМ = -, С—С- и ароматическим связям) Ru (высокодисперсная чернь). Ряд активности Pt > Rh > Pd > Ru > Os > Ir [7f Ru на a-AljOs статическая система, газовая фаза, 50—100 mopp. Ряд активности Rh > Ru > > Pd > Pt > Ir> Ni > Fe llf [c.256]

Наибольшее отравляющее действие кадмий оказывал при гидрировании ароматической связи, меньшее — при гидрировании циклогексена. Циклогексен при 130° С гидрировался на 99% при содержании 2% d олефины гидрируются еще лучше. На гидрирование винильной группы d оказывал еще меньшее влияние при 40% d выход этилбензола из стирола при 100° С составлял 80%. Подбором определенного количества d удавалось осуществлять селективное гидрирование олефинов в присутствии бензола и стирола в смеси с циклогексеном. Такое действие добавляемого металла авторы [313] объясняют изменением природы активных центров катализатора в условиях приготовления катализатора имело место взаимодействие d с Ni и образование интерметаллических соединений в поверхностном слое, в результате чего изменялся состав и кристаллическая структура активной поверхности. Предполагалось, что число секстетов на поверхности контакта уменьшалось быстрее, чем число дублетов, в силу чего бензол не гидрировался, а С=С-связь гидрировалась. [c.103]

Рассмотренный выше пример радиолиза смеси бензола с циклогексаном наглядно показывает влияние структурных особенностей облучаемых соединений (в данном случае наличия или отсутствия ароматической связи) на характер реакции и, следовательно, на состав продуктов радиолиза. Известны также и другие примеры, свидетельствующие о связи между характером радиолитической реакции и строением облучаемых соединений. Так, исследования продуктов радиолиза различных (простейших) алкил-иодидов под действием электронов или рентгеновых лучей показывают, что связи С — J разрываются значительно легче, чем связи С — С, что находится в соответствии с относительной прочностью тех и других связей. Облучая газообразные алкилиодиды в присутствии небольших количеств молекулярного иода, содержащего радиоактивный изотоп Л и измеряя активность продуктов реакции, образующихся в результате взаимодействия первичных продуктов радиолиза с злементарным иодом, Гевентмен и Вилльямс [670] определили распределение активности между различными образующимися таким путем иодидами (в процентах от общей активности). Полученные ими данные приведены в табл. 53. [c.469]

На основании химических и спектральных исследований установлено, что в составе осадков присутствуют в приблизительно равных количествах группы С=0 (1720—1680 сж ), входящие в состав ароматических альдегидов, кетонов кислот и эфиров, ОН-групп (3550—3450, 1300, 1060 см ) ароматических спиртов и оксикислот. Все осадки носят ярко выраженный ароматический характер, что подтверждается, например, интенсивной полосой поглощения С=С ароматических связей в области 1600 см , а также УФ-спектрами осадков (рис. 23), в которых имеются отчетливые максимумы монозамещенных (314, 319 лл4к), дизамещенных (314, 316, 309 жжк) нафталина и различных гомологов бензола (260 ммк). [c.43]

Следует добавить, что формулы с пунктиром лучше отображают действительность, так как из них видно, что во всех ароматических системах в бензольных ядрах имеется общее кольцевое тг-электронное облако и, поскольку об этом можно судить на основании величин межъядернцх расстояний, длины связей, как правило, близки к длине ароматической связи в бензоле или в графите. [c.160]

Различные направления смещения электронов наблюдаются также при действии различных реагентов на бензол, его гомблоги и производные. Например, при действии на о-диметилбензол озона (молекулы которого характеризуются большим сродством к электрону—67 ккал/моль [10]) происходит смещение тг-электронного облака любой ароматической связи в сторону реагента, например [c.281]

Связь С—С, являющаяся трехэлектронной связью ((25р2 5 2рл , идентична ароматической связи в бензоле. Связи С—И это нормальные двухэлектронные связи (С25р2)(Н15) ор такие же, как связи С—Н в этилене или в бензоле. Одна л -орбита тройной связи превращена в две неспаренные орбиты 2sp j, которые имеют по одному свободному месту и принимают один [c.85]