Восстановление также Гидрирование по Меервейну—Понндорфу

При восстановлении по Меервейну — Понндорфу для образования переходного состояния требуется выполнение строгих стерических требований [414], вследствие чего в эту реакцию вступают лишь незатрудненные кетоны. Поскольку реагент также довольно объемист, то всегда при этом образуется преимущественно аксиальный спирт. Однако необходимо, чтобы условия реакции не вызывали изомеризации (см. стр. 669), которая в конечном счете может привести к термодинамически более устойчивым продуктам. Замечено, что данный метод иногда дает большее количество аксиального эпимера, чем любой другой метод (исключая, быть может, очень быстрое каталитическое гидрирование). [c.663]

Изопропиловый спирт можно получать также каталитическим гидрированием ацетона. Изопропиловый спирт (т. кип. 82,5 ) является полноценным заменителем этилового спирта как растворителя, особенно в парфюмерии и косметике. Сложные эфиры изопропилового спирта также являются ценными растворителями. Он находит разнообразное применение в синтезах. В качестве примера можно привести восстановление высших альдегидов и кетонов в спирты под действием изопропилового спирта в присутствии изопропилата алюминия по Меервейну—Понндорфу (изопропиловый спирт превращается в ацетон). Это—наиболее изящный метод превращения некоторых альдегидов в спирты. [c.229]

Вторичные спирты образуются при каталитич. гидрировании, а также при восстановлении изопро-пплатом алюминия (см. Меервейна — Понндорфа — Верлея реакция), ЫАШ , КаВН4 и др. При восстановлении К. металлами в кислой или щелочной среде обычно образуются продукты гидродимериза-ции пинаконы. При реакции а, 5-непредельных К. с перечисленными агентами атака может направляться либо на карбонильную группу, либо на активированную двойную связь (1,4-присоединоние) [c.277]

Природный ненасыщенный спирт (транс-3-фенилпропан-2-ен-1-ол, коричный спирт, 16) также имеет запах гиавд1нта, но уже с бальзамическим акцентом, который обеспечивается введением двойной связи в алифатическую цепь его предшественника (15). В виде эфиров он присутствует в гиацинтоюм и других эфирных маслах, а также в стираксе (смола-бальзам амброюго дерева, которая содержит до 30% эфиров смоляных кислот). Производят ненасыщенный спирт (16) восстановлением коричного альдегида (18) по методу Меервейна—Понндорфа—Верлея. Донором водорода служит 2-пропанол в присутствии алкоголятов алюминия (изопропилаты или бензилаты). Может быть использован и метод гидрирования на соединениях родия. В этих условиях гидрируется только карбонильная группа. Частично коричный спирт (16) также получают гидролизом сложных эфиров, содержащихся в стиракс-смоле. [c.153]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология