Альдегид коричный, восстановление

Получение коричного спирта. Примером восстановления альдегидов с помощью алкоголята алюминия может служить производство коричного спирта из коричного альдегида. Этим методом удается селективно восстановить карбонильную группу, не затрагивая двойной связи в а-р-положении. В качестве восстановителя используют бензилат алюминия в бен-зиловом спирте [c.240]

Па и температуре 80—100 °С. Образующийся бензальдегид отгоняют, одновременно добавляя в аппарат свежие порции бензилового спирта. По окончании процесса технический коричный спирт очищают вакуумной ректификацией. Бензальдегид используют в синтезе коричного альдегида, который затем вновь поступает на восстановление. [c.241]

В некоторых случаях активаторы уменьшают прочность связи адсорбируемых реагентов с катализатором, облегчая перегруппировки и ускоряя каталитический процесс. Было найдено, например, что при восстановлении коричного альдегида на платиновых катализаторах благоприятно действуют некоторые соли, предотвращая слишком прочную адсорбцию альдегида [22]. В других случаях активаторы облегчают десорбцию продукта. Повышение активности катализатора зависит от количества активатора. Добавки последнего должны быть дозированы, так как существует оптимальная концентрация (см. рис. 4), соответствующая наивыс шей активности или стабильности катализатора. Например, разложение Н2О2 над РегОз максимально повышается при критической концентрации добавки АЬОз, равной 2% [22]. [c.62]

Коричный альдегид при восстановлении алюмогидридом натрия при комнатной температуре и обратном порядке добавления реагентов дает коричный спирт с выходом 85%, а при нормальном порядке добавления — гидрокоричный спирт (89%). Бензонитрил дает при 0°С и обратном порядке добавления 70% бензальдегида, а при нормальном порядке — бензиламин с выходом 92% [1044] [c.277]

В некоторых случаях активаторы облегчают десорбцию, тем самым ускоряя каталитический процесс. Было найдено, что при восстановлении коричного альдегида на Р1- или РЮг-катализаторах благоприятно действуют некоторые соли, предотвращая слишком прочную адсорбцию альдегида. [c.65]

Способ 1. Восстановление коричного альдегида алюмогидридом лития [c.160]

Способ 2. Восстановление коричного альдегида борогидридом натрия [c.161]

Коричный спирт СбН5СН = СНСН20Н (стирон) в виде эфира коричной кислоты (стирацина) является главной составной частью сторакса, но содержится также в других смолах и бальзамах. В промышленности этот спирт получают путем омыления сторакса или восстановления коричного альдегида (стр. 629). [c.564]

Отношение 0,26 0,40 для величин оптической плотности образцов древесины, необработанных и восстановленных борогидридом, показывает, то в них содержится в 2 раза больше спиртовых, чем альдегидных групп. Поскольку Адлер [3] определил наличие одной группы кониферилового альдегида на 40— 60 структурных звеньев лигнина, то а 20—30 структурных звеньев лигнина должна присутствовать одна группа коричного спирта. [c.275]

Однако результат восстановления а,-непредельных альдегидов и кетонов не всегда бывает однозначным. В зависимости от строения субстрата, природы реагента и условий реакции конечный продукт может представлять собою непредельный или предельный спирт. Так, если сравнить наиболее часто употребляемые алюмогидрид лития и борогидрид натрия (табл. 2.4), видно, что последний менее подходит для селективного восстановления аф -непредельных соединений он чаще, чем алюмогидрид лития, восстанавливает одновременно карбонильную группу и двойную связь. При использовании Ь1А1Н4 осложнений иногда удается избежать благо-даря тщательному подбору условий (см. данные для коричного альдегида). В некоторых случаях хорошие результаты дает применение смеси Ь1А1Н4 и А1С1з, а также борогидрида натрия и хлоридов церия [c.128]

В куб загружают безводный бензиловый спирт, коричный альдегид и раствор бензилата алюминия в бензиловом спирте. Восстановление ведут в вакууме при остаточном давлении [c.241]

Коричный спирт высокого парфюмерного качества может быть получен омылением стиракса, а основной промыщленный метод получения состоит в восстановлении коричного альдегида изопропиловым, бензиловым и другими спиртами в присутствии соответствующих алкоголятов алюминия. Разработаны также методы каталитического восстановления коричного альдегида в присутствии соединений родия, рутения и осмия [121]. [c.113]

Получают при избирательном восстановлении коричного альдегида или его диметилацеталя наряду с другими продуктами. [c.122]

Г идрогенизация коричного альдегида в гидрокоричный альдегид Азотнокислый никель на кизельгуре (осажденный при 70— 80°, высушенный при 110—120° и восстановленный водородом при 450°) 28 [c.251]

Этиловый эфир коричной кислоты восстанавливали до З-фенилпропанола-1 натрием и этиловым спиртом водородом и хромитом меди и натрием и аммиаком . Этот спирт получали также восстановлением глицерида коричной кислоты натрием и амиловым спиртом восстановлением коричной кислоты ли-тийалюминийгидридом восстановлением хлорангидрида коричной кислоты борогидридом натрия и восстановлением этилового эфира дигидрокоричной кислоты натрием и этиловым спиртом Альдегид коричной кислоты восстанавливали до З-фенилпропанола-1 водородом в присутствии палладия платины или никеля никеле.м в щелочном растворе [c.85]

Хлорангидриды кислот также могз т быть восстановлены в соответственные альдегиды каталитическим путем, а именно водородом в присутствии палладия, осажденного на сернокислом барии или на кизельгуре. Гидрирование ведется в кипящем кси- толе или кумоле в присутствии так называемого регулятора — хинолина, который предварительно нагревался с Уа по весу частью серы в течение нескольких часов. Регулятор служит для предотвращения дальнейшего восстановления альдегида в спирт или в соответствующий углеводород. Этот метод с успехом применялся для восстановления хлорангидридов анисовой, бензойной, нитро- и хлорбензойной, масляной и стеариновой киелот. Из хлорангидрида коричной кислоты в этих условиях образуется коричный альдегид, причем присоединения водорода к двойной связи в сколько нибудь заметной степени не наблюдается, Хлорангидриды пробковой и себациновой кислот, а также изофталевой и терефталевой кислот превращаются при этдм в соответствующие диальдегиды [c.321]

Применение этилата алюминия в присутствии спирта является удобным методом для восстановления целого ряда соединений, которые не могут быть восстановлены обычными способами. Меер-вейн и его сотрудники применили этот метод для превращения бромаля в трибромэтиловый спирт и получили также коричный спирт и различные галоидозамещенные коричные и кротоновые спирты из соответственных альдегидов . Во всех этих случаях получаются прекрасные выходы. [c.488]

Гептиловый алкоголь может быть получен восстановлением энантола цинковой пылью и уксусной кислотой амальгамой натрия и уксусной кислотой , металлическим натрием в толуоле и уксусной кислоте, водородом в присутствии катализатора . Среди других методов можно упомянуть реакцию между пентаном и окисью этилена в присутствии безводного бромистого алюминия и действие н.-амилмагнийбромида на окись этилена Метод, указанный выше, аналогичен способу восстановления коричного альдегида, который описали Хилл и Нэсон . [c.158]

Двойную связь боковой цепи гидрируют каталитически над платиной или восстанавливают металлическим натрием в абсолютном этило вом спирте. То, что этот метод восстановления специфичен для сопряженных систем и неприложим к изолированным двойным связям, иллюстрируется поведением Ьфенилбутадиена, легко синтезируемого, по Гриньяру, из коричного альдегида. Восстановление металлическим натрием в спирте приводит к 1,4-присоединению водорода к диеновой системе боковой цепи с образованием 1-фенилбутена-2 (р-бутеннлбен- [c.181]

Родиевый катализатор имеет существенный недостаток при восстановлении алкена, содержащего альдегидную группу (—СНО), альдегид декар-бонилируется, т. е. КСНО превращается в КН 4- СО. Например, коричный альдегид в присутствии катализатора Уилкинсона превращается в стирол [c.306]

Имидохлориды, полученные из анилидов а, -непредельных кислот, более стойки коричный альдегид был получен из ани-лида коричной кислоты с 92%-ным выходом [89], а выход а,р-не.предельных альдегидов из о-толуида 2-гексеновой кислоты и из анилида 2-ноненовой кислоты с применением в качестве восстановителя хлорида двухвалентного хрома составлял 50% [251. Хл ористое олово неэффективно для восстановления имидохлоридов, полученных из анилидов алифатических а,р-непредельных кислот, так же как это имеет место в случае упомянутых выше о-толуида и анилида. Хотя имеются данные, свидетельствующие о том, что хлорид двухвалентного хрома может оказаться ценным реагентом в этой реакции, указания по вопросу [c.311]

Коричный альдегид (Р-фенилакролеин, 3-фенилпропен-2-аль-1) СбН5—СН = СН—СНО — жидкое вещество с запахом корицы. При восстановлении этого альдегида получается коричный спирт (р-фенилаллиловый спирт, 3-фенилпропен-2-ол-1) СеНб—СН = СН—СНаОН, а при окпслении — коричная кислота (Р-фенилакриловая кислота) СбНз—СН = СН—СООН. сложные эфиры которой (циннаматы) имеют промышленное значение. [c.529]

Восстановленный осмий на угле является прекрасным катализатором для избирательного гидриропааия а,Р-ненасыщепных альдегидов до ненасыщенных спиртов [1]. Коричный альдегид гидрируется до коричного спирта (выход 95%). При использовании окиси алюминия в качестве подложки скорость восстановления понижается. В случае а, -ненасыщенных кетонов избирательного восстановления не наблюдается. Так, гидрирование окиси мезитила приводит к метил изоб ути л кетон у. [c.205]

Коричный альдегид проявляет обычные свойства а, р-нена-сыщенных альдегидов, хотя двойная связь в нем гораздо слабее активирована, чем в акролеине. На воздухе медленно окисляется в коричную кислоту, а при действии сильных окислителей - в бензойную и уксусную кислоты. Восстановление может быть осуществлено либо только по альдегидной группе, либо по дройной связи, либо по обоим направлениям сразу. С [c.121]

Эти алюминийгидриды наиболее целесообразно применять для восстановления нитрилов в альдимины. С помощью натрийалюми-нийгидрида из ароматических и гетероциклических нитрилов, а также нитрила ферроценкарбоновой кислоты с высокими выходами получены альдегиды При взаимодействии нитрила коричной кислоты с натрийалюминийгидридом восстанавливаются как нитрильная группа, так и двойная связь, и образуется гидрокоричный альдегид . Восстановление натрийалюминийгидридом нитрилов насыщенных алифатических кислот дает менее удовлетворительные результаты реакция протекает медленнее, чем в случае ароматических нитрилов, и, кроме того, наряду с альдегидами образуются значительные количества аминов. [c.331]

Изменение относительной избирательности при взаимодействиях. Во многих случаях, когда один и тот же катализатор ведет несколько разнородных процессов, то или другое воздействие (введение яда, изменение состава) приводит к весьма избирательному изменению активности. Так, по данным Ринеккера [125], максимум при гидрировании бензола достигается при 22% N1, а для восстановления карбонильной группы в ацетоне при 11 % N1 на N1 — MgO- мeшaнныx катализаторах. Максимумы активности при разных заполнениях платиной силикагеля получены и нами со Стрельниковой [41] при гидрировании и разложении перекиси на одной и той же серии катализаторов. Сокольский [126] показал, что отравление бензилмеркаптаном никелевого катализатора, практически полностью подавляя гидрирование двойной связи, не снижает активности по восстановлению карбонильной группы в коричном альдегиде. Число подобных примеров легко может быть увеличено. Все они показывают, что на поверхности существует по крайней мере две совокупности АКЦ и в каждом данном процессе не может быть активной вся поверхность катализатора. [c.92]

Восстановление коричного альдегида в спирт Окись платины и платиноаэя чернь 3109 [c.152]

Перечень некоторых карбонильных соединений, восстановление которых осуществлено Пэпа и его сотрудниками, приведен в табл. 7. Следует отметить, что в то время, как бензальдегид и ацетофенон при восстановлении превращаются в соответствующие углеводороды, коричный альдегид, дибензилкетон и 2-метилциклогексанон образуют соответствующие спирты. В случае сали-цилацетона одна карбонильная группа, находящаяся в а-положении по отношению к ароматическому кольцу, подвергается гидрогенолизу до метиленовой группы, тогда как другая карбонильная группа, более удаленная от ядра, восстанавливается до гидроксильной группы. Необходимо также отметить, что нитрогруппа. и-нитроацетофенона восстанавливается до аминогруппы. [c.96]

Смотреть страницы где упоминается термин Альдегид коричный, восстановление: [c.85] [c.203] [c.203] [c.29] [c.56] [c.63] [c.67] [c.210] [c.280] [c.423] [c.97] [c.473] [c.480] [c.106] [c.176] [c.179] [c.176] [c.18] [c.27] [c.363]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология