Нитрозометиланилин

Вторичные ароматические или жирно-ароматические л-нитрозо-амины можно получить действием бромистого или хлористого водорода на К-нитрозоамины в результате так называемой перегруппировки Фи-шера-Геппа . Так, Ы-нитрозометиланилин перегруппировывается в л-нитрозо-Ы-метиланилин. [c.234]

М-Нитрозометиланилин представляет собой жидкость желтого цвета с т. кип. 225°С (разл.), 135... 137°С (1,7 кПа, или [c.121]

В 3-литровую колбу, снабженную механической мешалкой, помещают смесь 107 г (1 мол.) метиланилина (примечание 1), 145 мл концентрированной соляной кислоты и 400 г льда. Смесь энергично перемешивают и при температуре 10° или ниже (если надо, прибавляют еще льда) в течение 5—Юмин. приливают раствор 70 г (1 мол.) азотистокислого натрия в 250 мл воды. Перемешивание продолжают еще 1 час. Маслянистый слой отделяют, а водную часть извлекают два раза бензолом порциями по 100 мл. Бензол отгоняют при атмосферном давлении, а остаток перегоняют в вакууме. Главная фракция нитрозометиланилина перегоняется в виде светложелтой жидкости при 135—137713 мм. Выход (примечание 1) 118—127 г (87— 93% теоретич.). [c.372]

Аналогичным образом протекает нитрование при действии гексанитроэтана, хотя выходы нитропроизводных при этом получаются несколько меньшими, чем при применении тетранитро-глетана. При действии гексанитроэтана в присутствии пиридина и сухого эфира при 0 анетол превращается в -нитроанетол, а р-крезол — в о-н и т р о-р-к резол Из диметиланилина прп этом получается с ничтожным выходом нитрозометиланилин. Этот способ имеет небольшое значение ввиду дешевизны и легкой доступности тетранитрометана по сравнению с гексанитроэтаном. [c.309]

В 2-литровую трехгорлую колбу, снабженную эффективной механической мешалкой, термометром и капельной воронкой, помещают смесь 200 г (3,1 гр.-ат.) цинковой пыли и 300 воды. При энергичном перемешивании к суспензии медленно прибавляют раствор 100 г (0,73 мол.) N-нитрозометиланилина (стр. 372) в 200 мл (210 г, 3,5 мол,) ледяной уксусной кислоты. Поддерживают температуру между 10 и 20° путем внешнего охлаждения или внесения внутрь мелко наколотого льда. После прибавления всего кислого раствора (от 1,5 до 2 час. в зависимости от охлаждения) смесь перемешивают еще 1 час при комнатной температуре, а потом нагревают до 80° на водяной бане. Горячий раствор от( )> льтровы-вают от непрореагировавшего цинка, который промьшают три раза, порциями по 100 мл раствором теплой 5%-ной соляной кислоты. Фильтрат и промьшные воды соединяют, охлаждают и затем прибавляют 40%-ный раствор едкого натра в количестве,, достаточном для того, чтобы вновь растворить выпадающий вначале гидрат окиси цинка (около 1,2 л). Маслянистый слой отделяют, а водный извлекают два или три раза эфиром порциями по 100 Масло и эфирные вытяжки соединяют и эфир отгоняют на водяной бане остаток перегоняют в вакууме. Выход бесцветного (примечание 1) а-метил-а-фенилгидразина, кипящего при 106—109°/13 мм, составляет 46—50 г (52—56% теоретич.). [c.337]

С азотистой кислотой количественно взаимодействуют не только первичные ароматические амины, но и некоторые другие органические соединения, например вторичные ароматические амины, фенолы и нафтолы. При реакции этих соединений с азотистой кислотой образуются нитрозосоединения. Вторичные амины при этом образуют Ы-нитрозоамины — соединения, в которых нитрозогруппа связана с азотом аминогруппы. Например, монометиланилин количественно превращается в К-нитрозометиланилин [c.328]

Определение с п-нитрозометиланилином. Метод мало селективный, но очень чувствительный. Молярный коэффициент светопоглощения 8—100 ООО при Я = 525 ммк. [c.947]

Бензол отгоняют при обыкновенном давлении, а остаток перегоняют иод вакуумом. N-нитрозометиланилин получается в виде желтой жидкости. Т. к. 135-137° (13 мм). Выход 24—26 г (87—93о/о). [c.33]

В ароматических нитрозаминах легко происходит миграция нитрозогруппы от атома азота к ядру. Эта реакция происходит при действии соляной кислоты на холоду. Из метилфенилнитрозамина образуется /г-нитрозометиланилин [c.545]

Одним из аргументов, предложенных для подтверждения приведенной выше теории, являлась реакция метилирования изодиазотата натрия йодистым метилом, приводящая к нитрозометиланилину HsN(NO) Hj. Впоспедствии было показано, что, с одной стороны, это соединенне получается и при метилировании нормального диазотата (который, однако, при этом заметно разлагается) и, с другой стороны, что аналогичное метилирование изодиазотата серебра приводит к диазозфиру ,HjN=N—ОСНа (неустойчивому, взрывчатому, сочетающемуся с фенолами). В настоящее время известно, что реакции замещения сопряженных ионов не могут служить для установления строения основных таутомерных веществ, так как эти ионы могут реагировать двояким образом (см. том И, Двойственная реакционная способность ). [c.578]

Вторичные ароматические или жирноароматичеокие п-нитрозоамины можно получить действием бро-мистого или хлористого водорода на N-нитрозоамины в результате так называемой перегрупяиров.ки Фишера—Геппа . Так, N-нитрозометиланилин перегруппировывается в /г-нитрозо-Ы-метиланилин, [c.239]

Смотреть страницы где упоминается термин Нитрозометиланилин: [c.536] [c.372] [c.372] [c.149] [c.168] [c.168] [c.302] [c.407] [c.465] [c.435] [c.372] [c.372] [c.464] [c.464] [c.780] [c.255] [c.140] [c.32] [c.302] [c.12] [c.148] [c.397] [c.51]

Препаративная органическая химия (1959) -- [ c.234 ]

Синтезы органических препаратов Сб.2 (1949) -- [ c.372 ]

Реакции органических соединений (1966) -- [ c.103 , c.471 ]

Синтезы органических препаратов Справочник Сборник 2 (1949) -- [ c.372 ]

Препаративная органическая химия Издание 2 (1964) -- [ c.239 ]

Химия нитро- и нитрозогрупп Том 1 (1972) -- [ c.105 ]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология