Фенолы растворимость во фтористом водороде

Влияние заместителей на растворимость ароматических соединений может быть охарактеризовано следующим образом если исходное вещество имеет группу (например, гидроксил), способную присоединять фтористый водород, то отрицательные заместители вызывают уменьшение растворимости. Так, фенолы хорошо растворимы, нитрофенолы растворимы лишь в малой степени, а тринитрофенол во фтористом водороде нерастворим. Бензойная кислота растворима хорошо, бромбензойная кислота нерастворима. Если исходное вещество не имеет заместителей, к которым способен присоединяться фтористый водород, то отрицательные заместители, способные присоединять фтористый водород, повышают растворимость. Бензол во фтористом водороде растворим плохо, нитробензол — хорошо. В тех случаях, когда ни исходное вещество, ни заместитель не имеют групп, способных присоединять фтористый водород, введение заместителей всегда понижает растворимость. Так, например, хлор-и бром-бензолы совершенно нерастворимы во фтористом водороде [81]. [c.56]

Следует отметить, что чем более сильным основанием является органическое вещество, тем оно лучше растворяется во фтористом водороде и тем большей электропроводностью характеризуется раствор этого вещества. Например, сравнительная растворимость воды, спиртов и фенолов в жидком фтористом водороде и электро- [c.347]

Жидкость С высокой диэлектрической постоянной и очень малой вяз- костью должна представлять собой прекрасный ионизирующий растворитель и обеспечивать высокую электропроводность растворов веществ, способных Давать ионы. Действительно, растворы солей во фтористом водороде обладают высокой электропроводностью. Так, например, бесконечно разбавленный раствор в жидком фтористом водороде такого типично сильного бинарного электролита, каким является фторид калия, обладает приблизительно вдвое большей электропроводностью, чем водный раствор этой соли такой же концентрации (260 в HF и 111 в HgO) [40]. Растворимость 6Ha(N02)30H составляет только 0,2 части иа 100 частей. Электропроводность меньше, чем у фенола. [c.205]

Спирты ведут себя во фтористом водороде как сильные бинарные электролиты, что можно объяснить или реакцией спирта с НР с образованием алкилфторидов и воды, или поведением спиртов как сильных оснований, ведущим к образованию положительных ионов за счет присоединения протона от растворителя и выделению ионов фтора. Если бы первое предположение было правильным, то этиловый спирт, растворенный во фтористом водороде, должен бы обладать такой же электропроводностью, как вода (при одинаковой молярной концентрации), и при этом должен бы выделяться нерастворимый в НР газ—этилфторид. На самом же деле электропроводность раствора спирта в НР значительно выше, чем для воды, а этилфторид не выделяется при низких температурах и начинает выделяться в заметных количествах лишь при температуре выше 100°. Следует добавить к этому, что спирт может быть количественно выделен из раствора в НР. Фенол является более кислым спиртом, чем этиловый спирт, и поэтому его раствор во фтористом водороде обладает более слабой электропроводностью. Пикриновая кислота, будучи более кислой, чем фенол, характеризуется еще более слабой растворимостью во фтористом водороде, чем фенол, и обладает еще более слабой электропроводностью. [c.209]