Пинаколин Пинен

Если к гидрату пинакона добавить бензол и подвергнуть смесь перегонке, бензол отгоняется вместе с водой и остается безводный пина-кон — гигроскопическое вещество с т. пл. 43 С и т. кип. 172,8°С. Под действием серной кислоты при нагревании он перегруппировывается Б пинаколин. [c.517]

Пинакон при нагревании с нафталин- -сульфокислотой превращается приблизительно поровну в диен (2,3-диметилбутадиен-1,3) и пинаколин. При дегидратации бромистоводородной кислотой (кипячение с обратным холодильником) получается несколько больший выход диена, а пина-колттна образуется меньше [62]. [c.417]

Мы провели перегруппировку пинакона в пинаколин в дейтеросерной кислоте и установили, что образовавшийся пинаколин содержал три обменявшихся атома водорода, причем все три атома находились у соседнего с котонной группой углерода. Местоположение дейтерия было определено превращением пинаколина (окислением бромной щелочью) в хри-метилуксусную кислоту, которая сжигалась в виде ртутной соли, и в воде сожн ения определялось содержание дейтерия. Оказалось, что весь дейтерий практически находился лишь в одиночной метильной группе пина-колина. [c.243]

Интересно отметить, что даже после работ Бутлерова Фридель и Сильва продолжали настаивать на правильности своих выводов о строении пинаколина и считали неверными приведенные Бутлеровым доказательства тождественности полученной ими кислоты с триметилуксусной. Правильность этих доказательств. была ими признана лишь после того, как Эльтеков [36] синтезировал окись тетраметилэтилена, которая по свойствам оказалась совершенно отличной от пина-колнна. [c.683]

Интересно протекает (например, под влиянием кислот) дегидратация двутретичного а -гликоля — пинакона (получают восстановлением ацетона амальгамой натрия или магния), завершающаяся изомеризацией углеродной цепи с образованием кетона — пина-колина. Эта реакция открыта А. М. Бутлеровым и называется пина-колиновой перегруппировкой. Механизм ее, по-видимому, ионный оксониевый ион, образующийся под влиянием кислого катализатора, отщепляет воду и превращается в карбокатион, который в результате перемещения метильной группы образует изомерный карбокатион последний отщепляет протон и стабилизируется в конечный продукт — пинаколин [c.137]

Пинаколиновые перегруппировки алициклич. ни-наконов аналогичны перегруппировкам алифатических пинаконов. Превращение пинаконов типов (А) и (Б) в соответствующие пинаколины сопровождается Р. ц. Пинаколиновая перегруппировка пина-кона (В), а также отщепление галогеноводородов от галогенгидринов циклич. гликолей (Г) приводят к С.ц. [c.265]

Однако вышеупомянутые результаты были получены только на примере взаимодействия этилмагнийбромида с пина-коляном, где главным продуктом реакции является третичный спирт <выход не менее 7S5S ). Поэтому все сделанные выводы не могут пока считаться строго доказанными в случае других параллельных реакций. Исходя из этого нами было предпринято исследование реакций изобутил- и изо-пропилмагнийбромидов с пинаколином, где доминирующими являются соответственно реакции восстановления и эноли-эации. [c.220]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология