Пероксид водорода, реакции с соединениями бора

Важное применение реакции гидроборирования основывается на том, что алкилбораны при окислении пероксидом водорода в присутствии гидроксида натрия превращаются в спирты (т. 2, реакция 12-26). Следовательно, эта реакция представляет собой косвенный метод присоединения воды к двойной связи против правила Марковникова. Однако бораны вступают и в другие реакции. Помимо прочего, они реагируют с а-галогенозамещенными карбонильными соединениями, давая алкилп-рованные продукты (т. 2, реакция 10-101) взаимодействие с сс,р-ненасыщенными карбонильными соединениями идет аналогично присоединению по Михаэлю групп К и Н (реакция 15-19) с СО они ириводят к спиртам и кетонам (т. 4, реакции [c.191]

Атом бора можно заменить на ЫНг-группу [68]. Это превращение можио осуществить с помощью хлорамина или гидрокснламнн-О-суль-фокислоты. Механизм этой реакции очень похож иа механизм окисления борорганических соединений пероксидом водорода. Азотсодержащие [c.98]

Пероксид водорода, реакции с соединениями бора 270 Пиридин, реакции 23. 57 Пириди/ окс1 Д 24, 25 Правило. Марковникова 14. 15. 265 Прево реакция 229 Присоединение [c.344]

ГИДРОБОРИРОВАНИЕ - КАРБОНИЛИРОВАНИЕ - ОКИСЛЕНИЕ ЛЛКЕИОВ. Триалкилбораны образуют аддукты с монооксидом углерода, которые в свою очередь окисляются щелочным раствором пероксида водорода до триалкилкарбинолов. В этой реакции углеродный атом монооксида углерода становится карбинольным. Способ очень удобен для получения симметричных триалкилкарбинолов, так как реакция протекает быстро при атмосферном давлении. Карбонилирование борорганического соединения состоит из трех отдельных стадий, в каждой из них алкильная группа мигрирует от атома бора к углероду монооксида углерода. [c.391]

Эти механизмы подобны механизмам реакций, приводящих к образованию связей С—С, поэтому дальнейшее обсуждение здесь опущено. Разнообразные процессы замещения бора функциональными группами применяют как для перехода от легко доступных органоборанов к различным классам органических соединений, так и для удаления бора из органических продуктов реакций, протекающих с образованием новых связей С—С. Чаще всего используют хорошо известное окисление щелочным пероксидом водорода, но в принципе можно применять и другие реакции. [c.387]