Мевалоновая кислота биосинтез, схема

В разд. 1.2.2 была приведена схема биосинтеза алифатических изопреноид-ных веществ. Основной строительный блок их, изопентенилпирофосфат 1.7, рождается путем конденсации трех молекул ацетилкоэнзима А с промежуточным образованием мевалоновой кислоты 1.5. Поэтому этот способ построения природных молекул называют мевалонатным путем биосинтеза. [c.41]

При изучении многих биосинтетических процессов, в том числе биосинтеза стероидов, широкое применение нашла меченая мевалоновая кислота. Меченную по любому положению мевалоно-вую кислоту можно получать по схеме (49). Меченную тритием мевалоновую кислоту моЖно получить при использовании (2)- и ( )-5-бром-3-метилпентеноатов (21) и (22) соответственно. Описан также удобный метод получения оптически активной ( )-мева-лоновой кислоты (в виде соответствующего лактона) из природного терпенового спирта, (5)-линалоола (23) [47] схема (50) . [c.171]

Промежуточные этапы биосинтеза гиббереллинов были прослежены Кроссом и сотр. ( ross et al., 1959). Они предложили схему, согласно которой мевалоновая кислота конденсируется с образованием геранил-гераниол-фосфата. Последний циклизуется с образованием ди-, а затем и тритерпеноида. Дальнейшие пути превращения [c.83]

После того как были получены эти сведения, можно было уже попытаться наметить какую-то схему биосинтеза холестерина, которая объясняла бы указанный способ включения ацетата. Ряд данных наводил на мысль, что главными промежуточными продуктами в биосинтезе холестерина иа ацетата являются мевалоновая кислота и сквален. Процесс биосинтеза удобнее рассматривать по отдельным стадиям. Таких ключевых стадий три 1) превращение ацетата в мевалонат, 2) синтез сквалена из малоната и 3) переход от сквалена к холестерину. Биосинтез мевалоната из ацетата был впервые продемонстрирован в опытах с бесклеточными препаратами из печени крысы. Реакция протекает в присутствии растворимых ферментов, микросом, КоАЗИ АТФ, глутатиона, восстановленного НАДФ и ионов [c.414]

При превращении ланостерина в холестерин элиминируются 4,4- и 14-а-метильные группы, происходит насыщение двойной связи в боковой цепи и миграция двойной связи из положения 8, 9 в положение 5, 6. Выделено несколько промежуточных продуктов этих превращений. Ме-валоновая кислота, являющаяся, по-видимому, ключевым промелсуточ-ным соединением в биосинтезе сквалена, была открыта в 1956 г. как фактор роста лактобактерий. Эта кислота теряет карбоксильную группу, превращаясь в Сб-структурную единицу конденсация шести таких Сз-еди ниц приводит к сквалену. Ниже дана неполная схема перехода от мевалоновой кислоты к сквалену сИгОН. [c.628]

Но вещества, указанные в этой схеме, правильнее представлять в виде отвечающих им эквивалентов , причем последний термин указывает на незнание точной природы процесса. Например, с биохимической точки зрения ацетальдегид и стадия его окисления эквивалентны уксусной кислоте. Однако недавно было найдено, что р-окси-р-метил-5-валеролактон (I) (лактон мевалоновой кислоты) может использоваться в биосинтезе холестерина и, вероятно, в биосинтезе ланостерина и сквалена. Большая степень конверсии позволяет предположить, что основной путь биосинтеза холестерина, по крайней мере из лактона I, протекает как прямая реакция без предварительного расщепления на меньшие фрагменты [3], Последние работы показали, что при образовании звена Сг, из мевалоновой кислоты теряется углерод карбоксильной группы. [c.411]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология