Мевалоновая кислота лактон

Мевалоновая кислота — устойчивое соединение, легко образующее лактон, с которым в растворе находится в равновесии. Природный изомер имеет П-конфигурацию и (+)-вращение, его оптический антипод биологически не активен, т.е. в биосинтез не включается. Синтезом различных изотопных изомеров мевалоновой кислоты и последующим исследованием продуктов ее биосинтетических превращений было показано, что мевалоновая кислота—универсальный биогенетический предшественник большинства изопреноидов. [c.158]

Стереоспещ1фически меченные мевалонаты можно получать некоторыми оригинальными методами [17] (схема 4). Исходным материалом для синтеза 4(7 )- и 4(5)-[ Н]мевалоновой кислоты служит эфир (13), который при мягком гидролизе дает разделимую смесь лактона (14) (из цис-изомера) и гранс-гидроксикислоты [c.487]

При добавлении амина к лактону, последний частично гидролизуется, так что полоса v С = О лактона становится слабее и в конце концов заменяется полосами поглощения карбоксилата. Это и дает метод идентификации лактонов. Например, лактон мевалоновой кислоты имеет б-лактонный пик [c.182]

Мевалоновая кислот . Исследования, проведенные с целью открытия промежуточных продуктов превращения ацетата в сквален, привели к выделению (в виде лактона) р, 8-диокси-(3-метилвалериановой кислоты, называемой мевалоновой кислотой (К. Фолкерс, 1956 г.) [c.933]

При изучении многих биосинтетических процессов, в том числе биосинтеза стероидов, широкое применение нашла меченая мевалоновая кислота. Меченную по любому положению мевалоно-вую кислоту можно получать по схеме (49). Меченную тритием мевалоновую кислоту моЖно получить при использовании (2)- и ( )-5-бром-3-метилпентеноатов (21) и (22) соответственно. Описан также удобный метод получения оптически активной ( )-мева-лоновой кислоты (в виде соответствующего лактона) из природного терпенового спирта, (5)-линалоола (23) [47] схема (50) . [c.171]

Авторы отмечают, что в опытах с введением мевалоновой кислоты или ее лактона необходимо учитывать плохую проницаемость для подобных соединений растительных клеточных стенок. [c.162]

Мевалоновая кислота, очистка и определение при помощи газо-жидкостной хроматографии ее лактона. (НФ ПБДС на хромосорбе W.) [c.141]

К числу быстрых методов обнаружения и количественного определения мевалоновой кислоты и ее изотопно меченных аналогов относится также ГЖХ на различных полиэфирных неподвижных фазах [18]. Мевалоновую кислоту можно хроматографировать либо в виде ее лактона [19], либо в виде метилового эфира [20] или триметилсилильного производного [21]. Следует, однако, отметить, что в условиях ГЖХ метилмевалонат подвержен гидролизу [22]. [c.231]

Но вещества, указанные в этой схеме, правильнее представлять в виде отвечающих им эквивалентов , причем последний термин указывает на незнание точной природы процесса. Например, с биохимической точки зрения ацетальдегид и стадия его окисления эквивалентны уксусной кислоте. Однако недавно было найдено, что р-окси-р-метил-5-валеролактон (I) (лактон мевалоновой кислоты) может использоваться в биосинтезе холестерина и, вероятно, в биосинтезе ланостерина и сквалена. Большая степень конверсии позволяет предположить, что основной путь биосинтеза холестерина, по крайней мере из лактона I, протекает как прямая реакция без предварительного расщепления на меньшие фрагменты [3], Последние работы показали, что при образовании звена Сг, из мевалоновой кислоты теряется углерод карбоксильной группы. [c.411]

Выяснение природы этого изопентанового звена и способ его биосинтеза долгое время оставались трудной загадкой [756]. Ее удалось решить лишь после того, как был выделен [80] р-окси-р-метил-З-валеролактон (LXXV), лактон мевалоновой кислоты (МВК) (LXXVI) и было показано [81], что именно это [c.462]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология