Пиррол теплота сгорания

Делокализация п-электронов стабилизует кольцо. В результате пиррол имеет необычно низкую теплоту сгорания он склонен вступать в реакции, в которых сохраняется стабилизованное кольцо, т. е. в реакции замещения. [c.1017]

Ароматический характер этих соединений проявляется, между прочим, сравнительно высокими энергиями сопряжения. Энергии сопряжения, определенные из теплот сгорания, равны 22 ккал моль у фурана, 24 ккал моль у пиррола и 28 ккал моль у тиофена. В соответствии с этими значениями тиофен по своему химическому поведению наиболее ароматический (т.е. по поведению ближе к бензолу), а фуран — наименее ароматический (т.е. большее сходство с непредельными соединениями). [c.590]

Данные, подтверждающие делокализацию в молекулах пиррола, фурана и тиофена, получены из измерений длин связей, дипольных моментов, УФ-спектров, микроволновых спектров й теплот сгорания. Показано, что соединения имеют плоское строение и длины связей в них имеют промежуточное значение между обычны- [c.381]

Энергии стабилизации пиррола, фурана и тиофена, полученные из экспериментальных и вычисленных теплот сгорания (см. табл. 27-3), составляют только около половины энергии стабилиза- [c.382]

Энергии стабилизации пиррола, фурана и тиофена, полученные из экспериментальных и вычисленных теплот сгорания (см. табл. 27-3), составляют только около половины энергии стабилизации бензола. Действительно, гетероциклы отличаются от бензола в том отношении, что для каждого из них возможна только одна резонансная структура, не содержащая формальных связей или разделенных зарядов. Кроме того, основываясь на относительных электроотрицательностях серы, азота и кислорода, можно ожидать, что значение структур, подобных 16 — 1д, должно убывать по ряду тиофен > пиррол > [c.295]

Оз, жидким кислородом), а также низкая температура плавления и относительно высокая плотность делают этиленимин и его производные — этиленгидразин [464, 465] и биазиридин [466, 467] — привлекательными горючими компонентами высокоэффективных топлив для жидкостных реактивных двигателей [468—471]. Добавление этиленимина (5—50 вес.%) повышает теплоту сгорания и удельный импульс и снижает температуру и периоды задержки самовоспламенения таких жидких топлив, как бензин, тетрагидрофуран, фуриловый спирт, анилин, бутил-меркаптан, этиловый спирт и пиррол, с которыми он смешивЗ ется в любых соотношениях. [c.231]

Структуры типа II стабилизированы по сравнению с остальными структурами с разделенными зарядами благодаря электроотрицательности атома азота, легко принимающего отрицательный заряд. По этой причине имидазол стабилизирован сильнее ароматическим сопряжением, чем пиррол. В триазолах и тетразолах, содержащих соответственно три и четыре атома азота, которые могут быть акцепторами отрицательного заряда, ароматическое сопряжение еще резче выражено. У тетразола энергия сопряжения, определенная из теплоты сгорания, превышает 50 ккал моль. [c.592]

Эмпирическая резонансная энергия. Большинство из приведенных в литературе величин ЭРЭ для гетероциклов получено из теплот сгорания. Данные различных авторов для одних и тех же соединений (см. [2]) часто сильно разнятся, что можно объяснить различиями в оценке теплоты сгорания для локализованных структур. Представление о проблемах, с которыми сталкивается исследователь, анализируя величины ЭРЭ, дают выборочные данные табл. 1.15. В одних случаях величины ЭРЭ дают правильную последовательность ароматичности (тио-фен>пиррол>фуран тетразол>пиразол>имидазол пирн- [c.43]

Энергии резонанса (стабилизация сопряжением), найденные из теплот сгорания, составляют для фурана 16 ккал1моль, пиррола 21 и тиофена 28 ккал/моль[3]. Таким образом, все три системы сильно стабилизированы благодаря сопряжению, хотя стабилизация выражена не так сильно, как в бензоле. На языке резонанса эта стабилизация обусловлена вкладом ряда структур с разделением заряда [c.36]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология