Пиразол и имидазол

Пиразол И имидазол — кристаллические вещества (т. пл. соответственно 70 и 90°С), имеющие свойства слабых оснований и обладающие ароматичностью. Так, пиразол очень устойчив к действию окислителей, вступает в реакции электрофильного замещения (нитрование, сульфирование, бромирование). К числу важных производных этих гетероциклов относится жаропонижающее, противовоспалительное средство — антипирин и одна из белковых аминокислот — гистидин [c.380]

Называя производные пиразола и имидазола, атомы цикла нумеруют, начиная с атома азота N—Н (М—Н) в направлении второго атома азота по кратчайшему пути. [c.674]

Как видно из приведенных формул, пиразол и имидазол — гетероциклы, содержащие два атома азота и отличающиеся лишь взаимным расположением этих атомов в цикле в пиразоле оба гетероатома находятся рядом, т. е. в а-положении, а в имидазоле — через один углеродный атом, т. е. в -положении. Тиазол по строению аналогичен имидазолу, но содержит различные гетероатомы — азот и серу. [c.425]

Как видно, замена двух р-электронов неподеленной электронной парой гетероатома вызывает сильную деформацию я-электронного облака и поэтому дальнейшая такого рода замена по-видимому невозможна без потери ароматического характера вещества. Однако в представленных выше,гетероциклах СН-группы могут быть замещены изоэлектронными гетероатомами, способными передавать свой р-электрон на молекулярную орбиталь соединения. Например, при введении азота вместо СН-группы из пиррола производятся пиразол и имидазол, из фурана — изоксазол и оксазол, из тиофена — изотиазол и тиазол и т. д. [c.25]

По сравнению с пирролом пиразол и имидазол имеют одно принципиальное отличие вместо одного углеродного атома они содержат более электроотрицательный атом азота, который образует двойную связь, а неподеленная пара электронов этого атома ориентирована в направлении вне цикла и в сопряжении практически не участвует (сравните с атомом азота в пиридине). [c.677]

По сравнению с системой пиррола в пиразоле и имидазоле неподеленная пара электронов одного атома азота больше вовлечена в образование циклических молекулярных орбиталей. В этом, по-видимому, сказывается влияние второго атома азота, оттягивающего электроны. Поэтому пиразол и имидазол более стабильны, чем пиррол (более ароматичны ). [c.677]

Во взаимодействие со слабыми электрофильными реагентами легко вступают металлические производные (соли) пиразола и имидазола, подобно солям пиррола и индола. [c.678]

Эти соединения стабилизированы в результате циклической делокализации бл-электронов. В этом они подобны пиразолу и имидазолу, но вследствие замены еще одного или двух углеродных атомов на азот их электронодонорные свойства уменьшаются. [c.686]

Пиразолы и имидазолы, замещенные по атому азота, оксазолы, тиазолы и другие соединения образуют с алкилгалогенидами четвертичные соли [пример (188) -f (189)тиамин (190)]. 2,4-Динитрохлорбензол с этими веществами не реагирует (в отличие от пиридинов, стр. 57). [c.228]

Пирролу соответствуют диазолы пиразол и имидазол НС—СН НС—N [c.527]

Пиразол и имидазол можно рассматривать как вещества, получающиеся в результате замещения в пирроле одной группы СН атомом азота в зависимости от того, замещена ли группа СН в а- или р-положе-нии, возможны два изомера — пиразол и имидазол. [c.393]

Группа пиразола и имидазола [c.356]

Формулы строения пиразола и имидазола можно вывести исходя из формулы пиррола, заменив в ней азотом метиновую группу в а- или, 8-положениях. Формулы же оксазола и тиазола можно вывести исходя из формулы имидазола, заменив в ней иминогруппу атомами кислорода или серы. [c.211]

Большое число веществ своими кислотными свойствами обязано, повидимому, стабилизации аниона за счет резонанса. Так, у пиразола и имидазола, которые легко образуют соли с металлами, [c.174]

К пятичленным гетероциклам с двумя гетероатомами относятся тиазол, пиразол и имидазол [c.251]

Взаимодействие с электрофильными реагентами. Центром атаки электрофильного реагента является атом азота в пиразоле второй, в имидазоле третий. Образующиеся катионы пиразолия и имидазолия, в свою очередь, могут подвергаться действию сильного электрофила с образованием продукта электрофильного замещения. Так может быть осуществлено нитрование, сульфирование, галогенирование. В случае пиразола образуются продукты замещения в положении 4, в случае имидазола — в положениях 4 или 5. Ацилирование и алкилирование обычно дают продукты К-замещения. [c.678]

Напишите уравнения реакций взаимодействия с разбавленной серной кислотой пиразола и имидазола. К какому атому азота присоединяется протон [c.225]

Кроме пятичленного гетероцикла, содержащего один атом азота, известны соединения, содержащие в кольце два атома азота. К ним относятся пиразол и имидазол [c.356]

Пятичленный гетероцикл, состоящий из двух атомов азота и трех углеродных атомов, может существовать в виде двух изомерных форм, известных под названием пиразола и имидазол а. [c.592]

Какой из двух атомов азота пиразола и имидазола при-соединяет протон при солеобразовании [c.27]

Пиразол и имидазол легко присоединяют протон при солеобразовании. Какой из двух атомов азота реагирует с протоном [c.26]

Пиразол и имидазол — пятичленные гетероциклы с двумя атомами азота. Это изомеры, различающиеся расположением гетероатомов [c.418]

В случае обратимых реакций присоединения, например, протонирования, положение равновесия определяется значением р а гетероциклического соединения [1] и зависит от заместителей, присутствующих в гетероцикле. Элекфо-нодонорные заместители увеличивают основность, а элекфоноакцепторные понижают силу основания. Значения pA простых производных пиридина близко к 5, основность 1,2- и 1,3-азолов зависит от характера второго гетероатома, а для пиразола и имидазола, содержащих два атома азота, значение рА а равно соответственно 2,5 и 7,1. [c.34]

Моноциклические соединения, содержащие в качестве гетеро-атомов только азот. Два диазола называются пиразол (1) и имид-азол (иминазол, глиоксамин) (2) неароматические производные с двумя двойными связями например, 3) в цикле называются пиразолепины (или изопиразолы) и т. д. Для несимметрично замещенных пиразолов и имидазолов возможны две ароматические таутомерные формы (пример 4 5= 5). [c.212]

Пиразолы и имидазолы в нейтральных и щелочных растворах существуют частично в виде анионов (ср. 198, 199) в этих условиях они реагируют с электрофильными агентами так же легко, как фенол, Фенильные заместители и конденсированные бензольные кольца активируются, поэтому обычно нитруются и сульфируются именно они, а не гетерокольцо (см. стр. 239), о галогенирование часто происходит преимущественно в гетерокольце или дает смесь продуктов замещения. [c.230]

Пятичленное ароматическое гетерокольцо присутствует в таких известных родоначальниках ряда как пиррол 68) и его бензо-производные (индол и карбазол). Оно находится также в азапроизводных пиррола (например, пиразоле и имидазоле) и в их бензопроизводных (например, индазоле, бензимидазоле, бензотри-азоле, пурине). Определению констант ионизации пуринов и их [c.53]

Хотя наиболее изучены анион-радикалы азинов, появились сведения и о свойствах анион-радикалов азолов, а также л-из-быточных гетероциклов. Анион-радикалы простых азолов чрезвычайно неустойчивы. Их удалось зафиксировать лишь в аргоновой матрице при температуре 4 К [146, 147]. Спектры ЭПР показали, что анион-радикалы пиразола и имидазола имеют структуру (36) и (37), тогда как в случае изоксазола, оксазола и их бензопроизводных в анион-радикалах разорвана одна из связей С—О (38), (39) (всюду представлена одна из возможных резонансных структур). Более стабильны анион-радикалы конденсированных азолов. Так, удалось записать имеющие сверхтонкую структуру ЭПР-спектры анион-радикалов 1-метилперимидина [46] и конденсированных систем на основе [c.100]

При изучении механизма реакции 5е2Аг принципиальными являются вопросы о стадии, определяющей скорость процесса, и о строении переходного состояния. Первый обычно решают изучением кинетического изотопного эффекта. В подавляющем большинстве случаев Кн/ко близко к 1, т. е. отрыв протона происходит на быстрой стадии, и стадия образования а-комплекса является таким образом лимитирующей. Лишь для иодирования индолов, пиразолов и имидазолов наблюдались большие величины первичного изотопного эффекта (кн/ о = 2—4), свидетельствующие о том, что здесь медленнее протекает вторая стадия [321, 322]. Значительный изотопный эффект (кн ко = = 2) отмечен в реакции азосочетания некоторых стерически затрудненных индолов, хотя для азосочетания самого индола и пиррола /Сн//Св= 1 [323]. [c.166]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология