Арилирование бензохинона

Пирокатехин сочетается крайне медленно и не находит применения в этой реакции. Гидрохинон вызывает разложение диазосоединений, сопровождающееся окислением его в 1,4-бензохинон, выделением азота и арилированием образующегося хинона. [c.431]

Реакции как алкилирования, так и арилирования можно провести путем присоединения фермента (посредством его тиольных, амино- и гидроксильных групп) по активированным двойным связям. Для этой цели используют гидроксилсодержащие носители, предварительно активированные дивинилсульфоном или бензохиноном. Процесс иммобилизации можно представить, соответственно, схемами (14) и (15) [c.91]

Реакции активации носителей бензохиноном и последующего присоединения к таким носителям фермента правильнее было бы называть окислительным арилированием, поскольку в качестве промежуточных группировок в них образуются гидрохиноновые, которые, в свою очередь, окисляются хиноном или растворенным кислородом воздуха (среда щелочная, что благоприятствует процессу окисления). [c.92]

Нафтохинон способен также бромироваться в положение 3 (выход 67%). В ряду и-хинонов вместо замещения происходит присоединение галоида. Арилирование п-бензохинона хлористым фенилдиазонием в водно-спиртовом растворе, слабо подкисленном уксусной кислотой, былопро- [c.428]

Вместо о-бензохинона успешно применяются п другие, более доступные орто-хипоны, как, например, 3-нафтохинон и фенантренхинон. С К-моноалкилированными или арилированными производными о-фени-лендиамина получаются соли феназиния. [c.749]

Шиммельшмидт [57] внес существенный вклад в технику арилирования хинонов. Оказалось, что реакцию с бензохиноном можно проводить очень эффективно в слабощелочной среде в присутствии следов гидрохинона. В этих условиях соль диазония реагирует с хиноном с такой же скоростью, с какой проходит титрование. Чистый бензохинон совсем не вступал в реакцию до тех пор, пока не было прибавлено небольшое количество гидрохинона. В этих условиях можно получить очень хорошие (но точно пе указанные) выходы арилхинонов, исходя из разнообразных солей диазония, преимущественно орго-замещенных с другими солями диазония реакция протекала значительно хуже. [c.210]

После прибавления примерно 104% теоретического количества раствора диазония реакция сразу прекращается. Продукт реакции отфильтровывают, промывают водой и высушиваю г. Выход неочищенного продукта реакции составляет 450 г. С целью очистки его перегоняют и получают 410 г препарата с т. кип. 160—162°/3 мм. Остаток состоит из продуктов разложения поли-арилированных производных бензохинона. 2-о-Хлорфенилхипоп можно перекристаллизовать из метилового или этилового спирта т. пл. 82—83°. Выход составляет 90%, считая на амин, или 94%, считая на гидрохинон, [c.234]

Арилирование п-бензохинона хлористым фенилдиазонием в водноспиртовом растворе, слабо подкисленном уксусной кислотой, было про- [c.420]

Интересно применение к хинонам реакции арилирования посредством диазосоединений. Таким образом из солей о-хлорбснзолдиазония и бензохинона может [c.498]

Реакция проводилась в водном растворе ацетата натрия. Для бензохинона получили ряд арилпроизводных, был приготовлен также л-нитрофенилнафтохинон. Вскоре Квальнес подробно описал метод арилирования хинонов и получил арилзамещенные бензохинонов (15 соединений), выходы которых составляли 55—85%. Одновременно Виланд показал, что при разложении хлористого фенилдназония в уксусной кислоте в присутствии хинона и следов уксуснокислого серебра образуется фенилхинон с выходом 68%. [c.307]

Арилирование хинонов можно проводить в отсутствие солей меди. Так, добавлением солянокислого раствора диазотированного о-хлоранилина к суспензии 1,4-бензохинона в водном растворе ЫаНСОз при 5—8°С получают 2-(о-хлорфенил)-1,4-бензохинон с выходом 90% [21]. [c.366]

Интересно применение к хинонам реакции арилирования посредством диазосоединений. Таким образом из солей о-хлорбензолдиазония и бензохинона может быть получен о-хлорфенилбензохинон, служащий исходным материалом для производства [c.457]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология