Вагнер синтез вторичных спиртов

Вагнер открыл способ синтеза вторичных спиртов — действием цинк-органических соединений на альдегиды. Если действовать на предельные альдегиды, получаются предельные спирты, на непредельные альдегиды — спирты непредельные. Например, при действии-цинк-метилом на альдегид — акролеин, соответствующий акриловой кислоте, получается вторичный спирт—метил-винил-карбинол [c.139]

А. М. Зайцев и Е. Е. Вагнер открыли реакцию получения вторичных и третичных спиртов действием на карбонильные соединения цинка и алкилгалогенидов. Эта реакция стала универсальным методом органического синтеза. [c.650]

Считая, что в опытах Франкланда и Дюппа карбокс-этильная группа лейпиновой кислоты не реагирует с цинк-алкилом ввиду непосредственного соседства с углеводородной группой, А. М. Зайцев предложил ввести в реакцию с цинкорганическим соединением муравьиную кислоту, лишенную углеводородной группы. В 1873 г. по предложению А. М. Зайцева и под его руководством Егор Егорович Вагнер (1849—1903) — впоследствии талантливый химик, а в то время еще студент последнего курса Казанского университета, провел реакцию взаимодействия металлического цинка со смесью иодистого этила и этилового эфира муравьиной кислоты. В результате реакции, в полном соответствии с предположениями А. М. Зайцева, сделанными на основе теории, был выделен вторичный спирт диэтилкарбинол [6]. В отличие от бутлеровских синтезов, эта реакция, так же как и ранее проведенная реакция [c.27]

Через год Е. Е. Вагнер был командирован в Петербург к А. М. Бутлерову, где продолжал свои казанские работы по синтезу вторичных спиртов. В 1876 г. он получил место лаборанта в лаборатории аналитической химии [c.90]

В 1873 г. А. М. Зайцев и Е. Е. Вагнер открыли новый способ синтеза вторичных спиртов действием цинка на смесь иодистого этила с этиловым эфиром муравьиной кислоты. Последовательные фазы синтеза, приведшего к диэтилнарбинолу, А. М. Зайцев и Е. Е. Вагнер представляли так [c.256]

Тремя годами позже открытия А. М. Зайцевым и Е. Е. Вагнером реакции получения вторичных спиртов из эфиров кислот и по существу параллельно с работами по получению третичных спиртов из кетонов, Е. Е. Вагнер предложил новый способ синтеза вторичных спиртов посредством цинкорганических соединений, введя на этот раз в реакцию альдегиды [20]. Опровергнув выводы Рита и Бейль-штейна [21] о получении из уксусного альдегида только этилацеталя, Е. Е. Вагнер показал, что при действии на уксусный альдегид цинкэтилом образуется вторичный бутиловый спирт с выходом 68% от теории. В течение ряда последующих лет он исследовал взаимодействие цинкорганических соединений с валериановым, энантовым и бензойным альдегидами, а также с акролеином, и при этом установил, что всегда в результате реакции образуются с хорошими выходами вторичные спирты. [c.32]

В 1876 г. М. М. Зайцеву — одному из сотрудников Казанской лаборатории (брату А. М.) удалось ввести в реакцию Вагнера — Зайцева иодистый аллил. Действием цинка на смесь иодистого аллила с эфиром муравьиной кислоты был впервые получен диаллилкарбинол — дважды непредельный вторичный спирт [9]. Этой реакцией было положено начало широкой полосе синтезов непредельных зайцевских спиртов . [c.28]

Исследования в основном направлены на развитие и усовершенствование орг. синтеза и теории хим. строения Бутлерова. Разработал (1870—1875) цинкорганиче-ские методы синтеза различных классов спиртов ( зайцевские спирты ), подтвердив предсказания теории Бутлерова о существовании таких спиртов и заложив основы одного из универсальных направлений орг. синтеза вообще. В частности, совместно с Е. Е. Вагнером открыл (1875) р-цию получения вторичных и третичных спиртов действием на карбонильные соед. цинка и алкилгалогенидов. Получил [c.170]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология