Ароматические соединения, нитрование хлористым нитрилом

Ацетилнитрат и бензоилнитрат являются удобными нитрующими агентами, часто применяемыми для нитрования реакционноспособных ароматических и гетероциклических соединений бензол, толуол, хлористый бензил, бензойная кислота, фенол, анизол, ацетанилид, нафталин и другие соединения ароматического ряда при нитровании ацетил- или бензоилнитратом дают соответствующие нитросоединения с почти количественными выходами. Так, например, при нитровании ацетанилида действием ацетилнитрата получается о-нитроацетанилид [c.50]

Нитрование хлористым нитрилом Прайс и сотрудники [33] осуществляли следующим образом. К 0,2 моля ароматического соединения в 100 мл Sj прибавляют 0,25 моля АЮЬ при 0° и 0,25 моля хлористого нитрила. Перемешивают 1—2 часа при 0° и выдерживают при 20° до исчезновения хлористого нитрила. Выливают на лед и получают из бензола нитробензол с выходом 27—35% (без катализатора после смешения всех компонентов кипятят 12 час.). При действии катализатора НГ или АЮ]з и соотношении реагентов 0,5 моля бензола + 0,55 моля хлористого нитрила + 250 мл жидкого HF выход нитробензола достигает 70—89/6. [c.460]

По отношению к ароматическим соединениям ацетилнитрат является очень энергичным нитрующим агентом (его обычно применяют при низких температурах и в виде сильно разбавленных растворов в четырех хлористом углероде или уксусном ангидриде). Высокая нитрующая активность ацетилнитрата объясняется тем, что нитрование протекает без выделения воды и образования сильных минеральных кислот [c.222]

Ароматические соединения легко и гладко нитруются при действии неорганических азотнокислых солей и уксусного ангидрида При этом обычно не получается продуктов осмошения, и образуется только один из возможных изомеров. Если же вместо уксусного ангидрида взять хлористый или бромистый ацетил, то наряду с нитрованием происходит и введение в ядро атома галоида. [c.281]

Хлористый нитрил можно применить для нитрования ароматических соединений средней активности, обычно э присутствии катализаторов (HF, Al U, BFs) Выеокоактирные ароматические соединения сильно окисляются хлористым нитрилом так, фенол дает следы о- и п-нитрофенола, анизол — следы [c.459]

Пикте и Хотинский предложили применять в качестве нитрующего агента для нитрования ароматических соединений ацетилнитрат СН3 СООКОд- В отличие от бензоилнитрата, который получается при действии хлористого бензоила на Ад Оз (см. выше), ацетилнитрат образуется при непосредственном взаимодействии уксусного и азотного ангидридов [c.221]

Клесмент [88] нитровал фенолы на слое оксида алюминия, обрабатывая пластинку парами азотной кислоты, или предварительно насыщал слой 5 %-ным раствором нитрита натрия и обрабатывал пластинку парами хлористого водорода. Уилк и др. [10] нитровали полициклические ароматические углеводороды. Для этого пластинку со слоем силикагеля помещали в камеру, содержащую слой пентоксида фосфора, и вводили на пентоксид 2—3 мл концентрированной азотной кислоты. Нитрование проходило полностью за 10 мин. Полесук и Ма [34, 89] проводили нитрование различных соединений путем опрыскивания пластинки 90 %-ным раствором азотной кислоты (избыток кислоты необходимо удалять). Часть пластинки, не содержащую пятен, при опрыскивании закрывали. После опрыскивания пластинку нагревали в сущильном шкафу при 105°С в течение 30 мин. [c.207]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология