Нитрилы высшие

Амиды при отщеплении элементов воды превращаются в нитрилы. Эта реакция имеет препаративное значение для получения нитрилов высших жирных кислот, так как нитрилы низших кислот легче получаются по другому методу. Для дегидратации амидов применяют пятиокись фосфора, пятисернистый фосфор, хлористый тионил. Амид нагревают с пятиокисью фосфора, одновременно отгоняя образующийся нитрил в вакууме . [c.699]

О получении нитрилов высших жирных кислот см. п. 3. [c.46]

Высшие нитрилы Высшие алкиламины N1 (скелетный, промышленный) [2344] [c.129]

Присоединение синильной кислоты. Оксиальдегиды, оксикетоны и монозы присоединяют синильную кислоту, образуя нитрилы высших глюконовых кислот (стр. 534) [c.554]

Присоединение синильной кислоты НСМ. Синильная кислота легко присоединяется как к альдозам, так и к кетозам при этом образуются нитрилы высших гексоновых кислот [c.274]

Ф и г. 194. Разделение нитрилов высших жирных кислот на моностеарате карбоваксе 4000 при 226 [48. [c.523]

Нитрилы низших углеводородов представляют собой жидкие вещества и кипят без разложения, нитрилы высших углеводородов — твердые вещества. [c.535]

Опубликован патент [16], согласно которому нитрилы высших кислот можно получать следующим образом. В расплавленные карбоновые кислоты пропускают избыток аммиака в присутствии катализаторов дегидратации при температуре, лежащей лишь немногим ниже температуры кипения этих кислот (т. е. при 250—350°). Для парофазного процесса синтеза нитрилов из карбоновых кислот применяют различные катализаторы. Если хотят получить моно- и динитрилы дикарбоновых кислот, например адипонитрил N H2 H2 H2 H2 N, процесс проводят при 350—450° в присутствии фосфата бора [17]. В случае производства нитрилов монокарбоновых кислот, имеющих не менее семи атомов углерода, в качестве катализатора используют силикагель и температуру реакции поддерживают в пределах 425—450° [18]. В Германии адипонитрил получали из адипиновой кислоты и аммиака. [c.379]

Первоначально Стефен проводил восстановление нитрилов при комнатной температуре и рассматривал выпадение в осадок комплекса альдимина с хлорным оловом, (НСН ЫН НС1)25пС14, как критерий успешного протекания реакции. Другие исследователи, когда им не удавалось обеспечить выпадения комплекса в осадок при комнатной температуре, нагревали реакционную смесь в эфире или применяли в качестве растворителя диоксан, также прибегая к нагреванию [101, 125, 138—140]. Выпадение в осадок комплекса указывает на то, что восстановление уже произошло отфильтровав комплекс можно гидролизовать альдимин в отсутствие других органических веществ. Однако невыпадение в осадок твердого комплекса альдимина с хлорным оловом не обязательно означает, что восстановление не прошло. Обширные исследования Либера по проведению реакции с лауронитрилом [126], а также последующие работы Найта и Зука [127] с лауронитрилом и пальмитонитрилом с очевидностью показали, что для выяснения механизма реакции Стефена и для превращения ее в общий препаративный метод необходимы дальнейшие исследования, особенно в отношении нитрилов высших алифатических кислот. . [c.318]

При нагревании нитрилов высших жирных кислот с раствором NH4HS в абсолютном спирте до 150—160° под давлением образуются соответствующие тиоамиды. [c.57]

При восстановлении нитрилов высших кислот из реакционных смесей осаждаются соединения, для которых пpeдлoжeнa следующая структурная формула [c.323]

Из нитрилов высших жирных кислот нормального строения (начиная с каприлонитрила) при обработке хлористым оловом и хлористым водородом и последующем гидролизе наряду с бис-амидами получены также первичные амиды . Образование последних обусловлено наличием в реакционной смеси комплексов R N Sn b, которые с водой дают амиды. Очевидно, хлористое олово, взаимодействуя с атомом азота нитрильной группы, способствует уменьшению электронной плотности у углеродного атома этой группы и тем самым увеличивает его электроноакцепторные свойства. [c.324]

Б. II. Окислительный ам-монолиз циклических углеводородов и гетероциклов с образованием нитрилов Высшие окислы ванадия (также с добавками ЗпОг, Т10г, МоОз и др.) [c.110]

Эта реакция интересна том, что она может быть применена для синтеза больших циклов (см. том I). Синтезы циклов методом Дикмана применяются только к эфирам дикарбоновых кислот с 6—7 атомами углерода в молекуле. В случае эфиров или нитрилов высших дикарбоновых кислот происходят межмолекулярные реакции, приводящие к получению продуктов линейной макромолекулярной кондснс ции. Эти нежелательные реакции можно устранить, работая с крайне разбавленными растворами. Конденсирующим агентом служит литиевое производное этиланилина вH6N(Li) 2H5 (К. Циглер, 1933 г.) [c.60]

Метод Стефена в равной мере пригоден для получения алифатических и ароматических альдегидов в ряде случаев альдегиды получаются с прекрасным выходом. Нитрилы высших жирных кислот не образуют кристаллического комплекса хлоргидрата альдимина с хлористым оловом при обычной температуре комплекс удается выделить выдерживанием реакционной смеси при О"" в течение двух дней. Таким образом, например, нитрил лауриновой кислоты превращается в лауриновый альдегид с выходом, близким к количественному. Однако метод Стефена применим не во всех случаях о-толуиловый альдегид и 1-нафтальдегид, например, не могут быть получены с удовлетворительным выходом. [c.498]

В качестве флотореагентов запатентованы многочисленные комбинации из растворимых поверхностноактивных веществ с нерастворимыми полярными маслами. Типичными из таких веществ являются, например, смеси катионактивного вещества с нитрилом высшей жирной кислоты [17] или с неполным эфиром жирной кислоты и многоатомного спирта [18], моющего средства типа ниноля с высшей жирной кислотой [19], аммониевого мыла кислот таллового масла с низшим жирным спиртом [20] и высшего алкилсульфата с высшим жирным спиртом [21]. [c.493]

Описано получение нитрилов высших, кислот [12]. В расплавленные кислоты при температуре, лежащей лишь немногим ниже их температуры кипения (т.е. при 250—350° С), пропускают избыток аммиака в присутствии катализаторов дегидратации. Для парофазнсго синтеза нитрилов из кислот применяют различные катализаторы. Чтобы получить моно- и динитрилы дикарбоновых кислот, например адипонитрил N H2 H2 H2 H2 N, процесс проводят при 350—450° С в присутствии фосфата бора [13]. В случае производства нитрилов монокарбоновых кислот, имеющих пе менее 7 атомов углерода, в качестве катализатора используют силикагель и температуру реакции поддерживают в пределах 425—450° [14]. В Германии адипонитрил изготовляли из адипиновой кислоты и аммиака, проводя процесс в паровой фазе при 320—390° в присутствии фосфорной кислоты на силикагеле срок службы катализатора был равен 6 месяцам. Выход чистого адипонитрила превышал 80% [15]. [c.370]

В США фирма Armour выпустила в продажу октадекан- и октаде-кадиеннитрилы, а также смеси нитрилов жирных кислот is. jo, j4 под торговой маркой арнил . Мономерные нитрилы выпускаются двух сортов, отличающихся по вязкости (арнил S — ti = 11,8 спз, арнил TOD—т] =30,2 спз). Димерный нитрил (арнил DN) и нитрилы высших жирных кислот (арнил HF) представляют собой мягкие пастообразные массы. [c.480]

При испытаниях на горохе и томатах только 2,4-дихлорфен-оксиацетонитрил проявлял активность как регулятор роста [3, 159], а при инкубировании с тканями гороха 2,4-Д была обнаружена только при применении этого нитрила. Ни один нитрил, за исключением, быть может, пропионитрила, не превращался в 2,4-дихлорфенол, в то время как все высшие со-(2,4-дихлорфенокси) алкил-карбоновые кислоты и их амиды окислялись либо до 2,4-Д, либо до 2,4-дихлорфенола. Ткани гороха, таким образом, не в состоянии ни превращать нитрилы высших со-(2,4-дихлорфенокси) алкилкарбоновых кислот в соответствующие амиды или кислоты, ни окислять их по типу а-окисления до кислот с более короткой боковой цепью. [c.51]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология