Аминоантрахинон бензоилирование

Большое промышленное значение имеет также бензоилирование аминоантрахинонов. Во многих случаях введение бензоильного остатка является заключительной стадией синтеза и обусловливает переход от промежуточного продукта к красителю. Бензоилирование аминоантрахинонов ведут при нагревании в среде высококинящего органического растворителя, например нитробензола или о-дихлор бензола. Выделяющийся при реакции хлористый водород уходит из реакционной массы в виде газа. [c.142]

В синтезе красителей большое значение имеет бензоилирование антрахинона без последующего гидролиза, так как многие бензоильные производные аминоантрахинонов — ценные кубовые красители. [c.32]

При бензоилировании а-аминоантрахинона можно применять и бензойную кислоту . Этот процесс протекает лучше в присутствии следов концентрированной серной кислоты, являющейся катализатором. В качестве промежуточного продукта здесь можно допустить образование бензойного ангидрида. [c.543]

Очень чистый 1-аминоантрахинон при бензоилированни ег> указанным выше методом имеет бензоильное число 28. Установлено, что 1-аминоантрахинон с бензоильным числом 26,5 и более, достаточно чист для получения из него антрахиионовых красителей. [c.264]

Кубовые антрахиноновые красители. А. Антрахиноновый тип. Аминоантрахиноны не обладают свойствами кубовых красителей однако подобные свойства возникают при бензоилировании к-аминоантрахинонов (хлористым бензоилом). Простым представителем этих ациламиноантра-хинонов является индантреновый красный 5GK (красная окраска на волокне, фиолетовый куб) [c.545]

Гаспарич исследовал поведение около 40 различных аминопроизводных антрахинона (в том числе и красителей) при хроматографии на бумаге в системах пиридин вода (1 1 и 2 1) — 1-бромнаф-талин, а также в четырех других хроматографических системах. При хроматографии с использованием 1-бромнафталина величины fif возрастают с увеличением числа свободных аминогрупп в молекулах исследуемых веществ. При бензоилировании или арилирова-нии аминогрупп подвижности образовавшихся соединений в данной системе уменьшаются по сравнению с исходными веществами. Введение в ядро антрахинона атомов галоида или метильных групп также снижает величину Если вместо слабополярного 1-бромнафталина применить значительно более полярный формамид, поведение аминопроизводных антрахинона изменяется на противоположное. Аналогичные зависимости были найдены Шрамеком при изучении ряда лейкосоединений красителей, относящихся к аминопроизводным антрахинона. Он также установил, что введение метильной и ме-токсильной групп, а также гетероциклических колец в молекулы аминоантрахинонов уменьшает подвижность при хроматографии,, а оксиалкилирование аминогрупп вызывает противоположный эффект. [c.126]

Серьезное значение в химии красителей бензоилирование имеет в приложении к аминопроизводным антрахинона, где введение бензоила в аминогруппу часто обусловливает переход от промежуточного продукта к кубовому красителю. 1,5-Дибензоилдиаминоан-трахинон (I) — желтый кубовый краситель 1-метокси-4-бензоил-аминоантрахинон (II) — алый кубовый краситель 1,5-диокси-4,8-ди-бензоилдиаминоантрахинон (III)—фиолетовый кубовый краситель [c.596]

Дальнейшее омыление избытком воды дает чистую бензойную кислоту. Хлорангидрид бензойной кислоты применяется как средство бензоилирования, например, J-кислоты и аминоантрахинонов. Прямое окисление толуола дает бензойную кислоту, свободную от хлорпроизводных, но при этом трудно добиться хорошего выхода. Окислителями служат двуокись марганца и серная кислота, водный бихромат натрия и бензойная кислота при 320° и 200 атмосферах давления и воздух при 130—135° в присутствии нафтената кобальта как катализатора, зз1 Прекрасным методом производства свободной от хлора бензойной кислоты является декарбокснлирование фталевой кислоты, происходящее при пропускании паров, получающихся при окислении нафталина во фталевой ангидрид при 340° над катализатором (окиси цинка и алюминия на железе). Выход достигает 90%. Бензойную кислоту, содержащую некоторые количества фталевой кислоты и а-нафтохинона очищают обработкой раствором бисульфита натрия, в котором обе эти примеси растворяются. 332,333 Обработка фталевой кислоты и ангидрида в автоклаве в водной среде при 200—250° в течение нескольких часов приводит к декарбоксилировапию и образованию бензойной кислоты, зз Найдено также, что бензойная кислота получается с 78% выходом при каталитическом окислении нафталина на катализаторе для бензойной кислоты и с 31% выходом на ванадате олова при 300°. 335 Бензойная кислота служит промежуточным продуктом для некоторых хромировочных красителей и применяется как катализатор при фенилировании Розанилина. Она используется в фармации как антисептик, а ее натриевая соль — широко распространенное консервирующее средство. Для фармацевтических и пищевых целей ее очищают возгонкой. Эфиры бензойной кислоты (бензиловый, гваяколовый и -нафтиловый) обладают некоторыми ценными лекарственными свойствами. Бензил-бензоат является также пластификатором для нитроцеллюлозы. [c.167]

Бензоиламино-4-оксиантрахинон теперь не применяется в качестве кубового красителя, но используется как светопрочный розовый пигмент. Чаще, однако, оксипроизводные бензоилированных аминоантрахинонов получают путем окисления. Так, при окислении 1,5-дибензоилдиаминоантрахинона олеумом получается краситель алголь розовый ББК [c.545]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология