Бензойный ангидрид из хлорангидрида бензойной кислоты

Напишите уравнения реакций получения а) бензойной кислоты из толуола б) метилового и этилового эфиров бензойной кислоты в) хлорангидрида бензойной кислоты (хлористого бензоила) г) диметилфталата (ди-метилового эфира фталевой кислоты) д) ангидрида фта-левой кислоты е) метилового, этилового и амилового эфиров салициловой кислоты ж) фенилового эфира салициловой кислоты (салола) и ацетилсалициловой кислоты (аспирина) и уравнения гидролиза этих эфиров. [c.118]

Бензойный ангидрид может быть получен из хлористого бензоила и бензойной кислоты из хлористого бензоила и азотнокислого свинца или пиросульфита калия или соды из бензо-трихлорида и серной кислоты из бензойной кислоты и уксусного ангидрида из бензойной кислоты и фосфора в бензольном растворе при взбалтывании с воздухом или кислородом и из дифенил-дихлорметана и бензойнокислого натрия . Имеются многочисленные патенты по получению бензойного ангидрида из солей бензойной кислоты и хлорангидридов и ангидридов минеральных кислот. Некоторые из запатентованных методов более удобны для промышленного получения бензойного ангидрида, но для лабораторного синтеза весьма удобен описанный здесь метод. [c.98]

Ацилирование аминов часто проводят с целью защиты аминогруппы от действия других реагентов, в первую очередь—окислителей. Ацилирование аминоз можно проводить ангидридами кислот (в синтезах ацетанилида, п-ацетаминофенола, п-ацетотолуидина), хлорангидрида-ми и карбоновыми кислотами (в синтезе бензанилида из бензойной кислоты и анилина). Ацилирование ароматических аминов ангидридами и хлорангидридами кислот осуществляется очень легко, значительно труднее — кислотами. Механизм ацилирования аминов очень похож на механизм ацилирования спиртов [c.53]

ВЕНЗОИЛХЛОРИД (хлористый бензоил, хлорангидрид бензойной кислоты) С НйСОС —бесцветная жидкость, дымит на возду е, т. кип. 197,2° С. Пары Б. являются лакриматором (вызывает раздражение глаз, слезотечение), быстро гидролизуется горячей водой и щелочами растворяется в эфире, бензоле, сероуглероде. В промышленности Б. получают из бензотрихлорида. Б. широко применяется как бензоилирующее средство, для производства ангидрида бензойной кислоты, пероксида бензоила и др. [c.41]

Ацидолиз ангидридов и хлорангидридов кислот представляет собой обратимую реакцию. При смешении уксусного ангидрида и бензойной кислоты в присутствии небольшого количества фосфорной кислоты устанавливается следующее равновесие (СОП, 1, 96) [c.308]

Ацилирование. При действии на нуклеозиды ангидридов или хлорангидридов уксусной или бензойной кислот в безводном пиридине в мягких условиях гладко ацилируются гидроксильные группы остатка углевода. В случае цитидина, аминогруппа которого более реакционноспособна, чем у других оснований, ацилируется также и аминогруппа. Избирательное ацилирование гидроксильных групп сахара достигается проведением реакции в ледяной уксусной кислоте. При действии уксусного ангидрида в нейтральных водных растворах также образуются только 0-ацильные производные нуклеозидов. [c.391]

Напишите структурные формулы а) кальциевой соли пропионовой кислоты б) ангидрида изовалериановой кислоты е) пропилового эфира валериановой кислоты г) винилацетата д) акрплоинтри-ла е) а-бромкротоновой кислоты ж) хлорангидрида бензойной кислоты з) бензилового эфира бензойной кислоты и) амида глутаровой кислоты к) дибутнло-вого эфира фталевой кислоты. [c.91]

Чистоту проб уксусной и бензойной кислот и уксусного ангидрида, использованных в этих анализах, определяли разными химическими методами. Эти значения были равны 100,0 0,2%, 100,1 0,2% и 100,0 0,4% соответственно. Чистота стеариновой кислоты была оценена как равная 99%. В методе I стеариновую кислоту кипятили с обратным холодильником с п-хлорфенилфосфазо-п-хлоранилидом и п-хлоранилином в толуоле. В методе И, который применим для кислот, образующих нелетучие хлориды, стеариновую кислоту сначала количественно превращали в соответствующий хлорангидрид действием тионилхлорида. Затем, после удаления избытка тионилхлорида, хлорангидрид стеариновой кислоты осторожно нагревали с раствором п-хлоранилина в ацетоне. Производное, которое получали в методе II, было труднее очищать, чем производное, полученное в методе I. [c.160]

Напишите структурные формулы следующих соединений а) кальциевая соль пропионовой кислоты, б) ангидрид изовалериановой кислоты, в) пропиловый, эфир валериановой кислоты, е) винилацетат, д) акрилонитрил, е) а-бромкротоно-вая кислота, ж) хлорангидрид бензойной кислоты, з) бензиловый эфир бензойной кислоты, и) амид глутаровой кислоты, к) дибутиловый эфир фталевой кислоты. [c.77]

Ароматические кислоты типа бензойной или замещенной бензойной кислоты этерифицируют целлюлозу в присутствии реагентов, соответствующих катализаторам этой реакции [55, 380]. Для этой цели можно использовать также хлорангидриды кислот [294]. Подобным же образом осуществляют этерификацию целлюлозы другими кислотами циклического строения. Фуранкарбоновые эфиры целлюлозы [230] высокой степени замещения получают, обрабатывая фурилхлоридом в присутствии пиридина. Эфир целлюлозы с кумаровой кислотой низкой степени замещения с сохранением волокнистой структуры был получен обработкой целлюлозы кумаровой кислотой в присутствии трифторуксусного ангидрида и бензола [163]. [c.301]

При действии на бензойную кислоту хлористых соединений фосфора она переходит в хлорангидрид СвН СОС , называемый хлористым бензоилом из него и бензойнокислого натрия можно получить бензойный ангидрид (СвНбС0)20 [c.471]

Караш и Фоно , вводя в реакцию различные количества перекиси, показали, что валериановый альдегид и дибензоилперекись в четыреххлористом углероде всегда дают хлороформ, хлористый водород и бензоилвалериановый ангидрид (вероятно, через образование хлорангидрида кислоты). Однако при добавлении следов медных солей наблюдается значительное ускорение" реакции, а в продуктах обнаруживаются бензойная кислота, смешанный ангидрид и оба симметричных ангидрида бензойной и валериановой кислот, но отсутствуют хлороформ и хлористый водород. Поэтому считается, что в присутствии иона меди не происходит передачи цепи к четыреххлористому угле-РОДУ- [c.411]

Известные но литературе, пока очень немногочисленные, исследования но примепению фтористого бора и его соединений для ацилирования галоидангидридами кислот показывают, что при этом получаются соответствующие кетоны с более низким выходом, чем при ацилировании ангидридами кислот. При нагревании тиофепа с хлористым бензоп.пом в присутствии BFg-СНдСООН в течение 6 час. до 90—95 получается 2-беизоил-тиофен с выходом 22% [149]. При 1—2-часовом кипячении тиофена с хлорангидридами уксусной, иропионовой, н.масля1 ой и бензойной кислот в присутствии каталитических количеств BFg-0(С2Нг,)2 образуются [c.274]

Магниевое производное малонового эфира реагирует подобным же образом при действии на него хлорангидрида фенилуксусной кислоты образуется диэтиловый эфир фенилацетилмалоновой кислоты (СОП, 3, 334). Бензоилирование проходит в мягких условиях при действии смешанного ангидрида бензойной и угольной кислот (СОП, 9, 28) [c.422]

Метод, заключающийся в растворении ангидридов кислот в >кидком фтористом водороде, в котором реакция происходит моментально, а дальнейщая обработка ведется обычным путем,, был использован Фреденхагеном [88] для синтеза фторангидри-дов уксусной, хлоруксусной и бензойной кислот. За исключением тех случаев, когда синтез ангидридов кислот легче, чем синтез их хлорангидридов, этот метод не представляет преимуществ перед синтезом фторангидридов из хлорангидридов. Циклические ангидриды, например фталевый и малоновый, не реагируют с фтористым водородом [87]. [c.63]

Во многих случаях применим метод, предложенный Денинге-ром [486] и Ульманом и Надаи [487], в котором вместо щелочи применяются третичные основания, например диэтиланилин, пиридин или хинолин. Ацилируемое вещество растворяют в 5—10-кратном количестве амина, охлаждают и постепенно добавляют хлорангидрид кислоты. При необходимости продажный пиридин очищают (через двойную соль с хлористым цинком). После выстаивания в течение нескольких часов (6—10 час.) по каплям добавляют холодную разбавленную серную кислоту. Таким путем удается очень гладко провести ацетилированне. При бензоилировании надо учитывать, что в качестве побочного продукта реакции неизменно образуется ангидрид бензойной кислоты [см.примечание30, стр.616]. [c.199]

Реакция с ангидридами кислот вместо хлорангидридов большей частью протекает еще проще. Можно подвергать совместному нагреванию неразбавленные компоненты как в открытом сосуде, так и в запаянной трубке. Бензойный ангидрид можно даже иногда применять в водном растворе. Таким методом Либерманн и Гизель [488] получали кокаин из экгонипа. В качестве добавки в некоторых случаях пригоден бензоат натрия. [c.199]

Курпиус [171] применил смешанный ангидрид такого типа для образования пептидной связи еще в 1881 г. В результате реакции хлористого бензоила с серебряной солью глицина образовалось некоторое количество бензоилглицилглицина. Кур-циус правильно предположил, что первоначально образовавшийся бензоилглицин реагировал затем с хлористым бензоилом с образованием смешанного ангидрида однако он неправильно допускал, что смешанный ангидрид возникает путем замещения бензойной кислоты с образованием хлорангидрида гиппуровой кислоты, тогда как в действительности происходило замещение хлора с образованием гиппурилбензоата. Правильное течение этой реакции было выяснено сравнительно недавно [172]. [c.211]

Ацильные производные ариламинов. Взаимодействие аминов с карбоновыми кислотами или их производными (ангидридами, хлорангидридами) приводит к замещению атома водорода аминогруппы кислотными (ацильными) остатками и называется реакцией ацилирования. Ацильный остаток часто вводится в молекулу амина временно для предохранения аминогруппы от окисления при разделении первичных, вторичных и третичных аминов или постоянно для придания аминам определенных свойств, преимущественно при синтезе красителей или лекарственных веществ. В качестве ацилирующих веществ чаще всего применяются муравьиная, уксусная и бензойная кислоты или их хлорангидриды и ангидриды. Соответственно их взаимодействие с аминами носит название реакции формилирования, ацетилирования или бензоилирования. Схема реакции ацетилирования [c.456]

В сравнительно недавнее время неоднократно описывалось применение фосгена O I2 для получения хлорангидридов из кислот или их ангидридов. В первом случае рекомендуется проводить реакцию с применением в качестве растворителя органических веществ, не содержащих гидроксильных групп, добавляя азотсодержащие основания (аммиак, третичные амины) в эквивалентном количестве. Возможно применение и дифосгена I OO I3 По Г. В. Уварову и Ф. Н. Степанову, хлористый бензоил может быть получен действием фосгена на расплавленную бензойную кислоту при температуре до 200° и без каких-либо добавок При превращении ангидридов кислот взаимодействие протекает в жид кой или газовой фазе по реакции [c.570]

Дальнейшее омыление избытком воды дает чистую бензойную кислоту. Хлорангидрид бензойной кислоты применяется как средство бензоилирования, например, J-кислоты и аминоантрахинонов. Прямое окисление толуола дает бензойную кислоту, свободную от хлорпроизводных, но при этом трудно добиться хорошего выхода. Окислителями служат двуокись марганца и серная кислота, водный бихромат натрия и бензойная кислота при 320° и 200 атмосферах давления и воздух при 130—135° в присутствии нафтената кобальта как катализатора, зз1 Прекрасным методом производства свободной от хлора бензойной кислоты является декарбокснлирование фталевой кислоты, происходящее при пропускании паров, получающихся при окислении нафталина во фталевой ангидрид при 340° над катализатором (окиси цинка и алюминия на железе). Выход достигает 90%. Бензойную кислоту, содержащую некоторые количества фталевой кислоты и а-нафтохинона очищают обработкой раствором бисульфита натрия, в котором обе эти примеси растворяются. 332,333 Обработка фталевой кислоты и ангидрида в автоклаве в водной среде при 200—250° в течение нескольких часов приводит к декарбоксилировапию и образованию бензойной кислоты, зз Найдено также, что бензойная кислота получается с 78% выходом при каталитическом окислении нафталина на катализаторе для бензойной кислоты и с 31% выходом на ванадате олова при 300°. 335 Бензойная кислота служит промежуточным продуктом для некоторых хромировочных красителей и применяется как катализатор при фенилировании Розанилина. Она используется в фармации как антисептик, а ее натриевая соль — широко распространенное консервирующее средство. Для фармацевтических и пищевых целей ее очищают возгонкой. Эфиры бензойной кислоты (бензиловый, гваяколовый и -нафтиловый) обладают некоторыми ценными лекарственными свойствами. Бензил-бензоат является также пластификатором для нитроцеллюлозы. [c.167]

Амиды уксусной (способ 18, А), бензойной (способ 18, Б) и л-нитробензойной кислот (способ 18, В) удобно получать, действуя на амины уксусным ангидридом и хлорангидридами бензойной и п-нитробензойной кислот соответственно. [c.176]

Смотреть страницы где упоминается термин Бензойный ангидрид из хлорангидрида бензойной кислоты: [c.239] [c.570] [c.286] [c.182] [c.570] [c.526] [c.13] [c.237] [c.357] [c.211] [c.122] [c.482] [c.45] [c.45] [c.463] [c.315] [c.139] [c.120] [c.51] [c.146]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология