Бензойная кислота образование

Аналогичные процессы происходят и при окислении толуола, причем последовательными продуктами реакции получаются бензиловый спиру, бензальдегид и бензойная кислота. Образование их л,егко себе уяснить, если в схемах, данных для хлорирования, подставить вместо хлора гидроксил. [c.21]

Бензиловый спирт, образование окислением толуола 267. Бензойная кислота, образование окислением толуола 267. [c.326]

Меркурирование является реакцией электрофильного замещения с низкой избирательностью. Она показывает соотношение реакционных способностей толуол бензол, равное 7,9, и идет с сильным замещением в -положение у толуола [52]. Реакция протекает также и в отсутствие катализаторов. При этих условиях отношение реакционных способностей несколько ниже, получаются большие выходы о- и лг-изомеров [53]. Необычно высокая степень о-замещения, наблюдаемая при меркурировании бензойной кислоты и подобных ей производных, приписывается образованию соли или координационного соединения иона ртути с заместителем, что ставит ион ртути в положение, особенно выгодное для атаки в о-ноложение. [c.459]

При взаимодействии обычной бензойной кислоты с метанолом, который содержал повышенное количество (0,379%) О , было установлено образование лишь обычной воды таким образом, кислородный атом образующейся при этерификации воды отщепляется от бензойной кислоты, а не от метанола, и, следовательно, этерификация протекает в соответствии с уравнением (а). При обратной реакции — гидролизе сложных эфиров водой, содержащей О , меченый кислород входит в образовавшуюся кислоту, а не в спирт, и, значит, омыление протекает по схеме [c.262]

Хлорирование бензойной кислоты в присутствии хлорного железа приводит к образованию ж-хлорбензойной кислоты, чего и следовало ожидать в виду наличия в молекуле карбоксильной группы, являющейся заместителем второго рода. Однако наряду с этой кислотой образуются и более высоко хлорированные кислоты. [c.656]

ИЛИ олеумом [65, 68] и и-бутилбензола олеумом [69] получены с высоким выходом п-сульфокислоты и небольшие количества ортпо-изомеров. Действием серной кислоты, содержащей небольшое количество серного ангидрида, удалось превратить вторичный бу-тилбензол [70], третичный бутилбензол [71], несколько изомерных амилбензолов [72, 73], гексилбензолов [74 а—г], а также н-октил-бензол [74 д] в соответствующие сульфокислоты, несомненно, представляющие собой пара-изомеры. Впрочем, прямого доказательства этого не получено, за исключением неопентилбензола [73], из которого с 95%-ным выходом синтезирована л-сульфокислота, превращенная путем окисления в соответствующую бензойную кислоту. Образование о-сульфокислот в указанных реакциях незначительно. л-Гексадецил и н-октадецилбензолы с олеумом [75 а] также дают л-сульфокислоты, строение которых установлено путем сплавления со щелочью. Эти высшие алкилбензолсульфокислоты являются хорошими агентами для расщепления жиров [75 6]. [c.18]

Влияние заместителей в ароматическом ядре на кар бонильную группу поддается описанию с помощью уравнения Гамметта (см. разд. В,4.2), Это относится, например, к гидролизу или алкоголизу хлорангидридов замещенных бензойных кислот (см. Г,7.1.5.1) и эфиров бензойных кислот, образованию циангид-ринов замещенных бензальдегидов и другим реакциям. [c.47]

Масс-спектры сложных эфиров бензойной кислоты, образованных высшими спиртами, содержат менее интенсивные пики М+ , которые становятся незначительными (<1%) уже начиная с R 4Hg. Здесь также максимальной интенсивностью обладают пики ионов [СбНзСО] mjz 105) и значительны пики ионов [СбНб]+ (m/z 77). Однако начиная с пропилового эфира бензойной кислоты появляется два новых направления распада, обусловленных выбросом спиртовой алкильной группы. Одно из них сопряжено с перегруппировкой Мак-Лафферти и наблюдается уже у этилового эфира [c.246]

При взаимодействии азобензола в токе азота с бензальдегидом, не содержащим бензойной кислоты, удалось избежать образования смолы, и были выделены дибензальбепзидип, бензидин и бензойная кислота. Образование дибензальбензидина из бензальдегида и азобензола отмечалось ранее [4, 5], но никаких других продуктов реакции выделено не было. [c.362]

Прилагая этот ряд реакций к метильным группам о-ксялола, можно представить себе два направления реакции, приводящие к образованию сравнительно стабильного ангидридного кольца. Первое направление — это самостоятельное окибление каждой метильной группы в карбоксильную с последующей немедленной дегидратацией и превращением в ангидрид. При втором из возможных направлений одна метильная группа окисляется в гидроксиметильную, а другая в карбоксильную, затем следует выделение воды с образованием циклического эфира фталида. Фта-лид затем окисляется до фталевого ангидрида последовательным гидро-кснлированием. Это второе направление, по-видимому, является главным нри окислении о-толуоловой кислоты, из которой в условиях, сходных с теми, в которых проводится окисление о-ксилола, был получен выход фталевого ангидрида в 85% мол. [8]. Некоторое количество фталевого ангидрида в этих условиях реагирует с водой, образуя двуокись углерода и бензойную кислоту. Последняя может затем подвергаться ряду реакций, указанных выше. [c.12]

В настоящее время известно, что нафталин и различные альфа-за-мещенные нафталины достаточно активны по отношению к свободнорадикальному замещению опи могут замещаться свободными радикалами бензойной кислоты (бензойлокси-радикалами) до распада с образованием свободных фенильных радикалов и двуокиси углерода [37а, 93]. Результаты, полученные Денлем и Гиппином, дают полуколичественные указания, что замещение происходит преимущественно в кольце, имеющем заместитель порядок активации по отношению к замещению свободным радикалом бензойной кислоты следующий ХОд > Вг > С1 > Н. [c.467]

Консерванты Предотвращают рост микроорганизмов Пропионовая кислота, бензойная кислота и пищевая соль замедляют образование плесени на поверхности сыра и хлеба, нитрит натрия, добавленный в мясо, улучшает вкус, придает колбасам розовый цвет, предотвращает рост бактерий lostridium botulinum, вызывающих ботулизм [c.282]

В аналогичных условиях халконы С расщепляются с образованием замещенных бензойных кислот (О) и арилуксусных кислот (Е) [590]. Краун-эфиры в реакции А- В выступают как доноры протонов и необратимо разрушаются. Родственные соединения, такие, как флуоренон, тетрафенилэтилен и 2,5-дифе-нилфуран, в аналогичных условиях образуют лишь минимальные количества полярных соединений, а алкилзамещенные олефины и ароматические углеводороды не реагируют. Однако суб- [c.395]

Обедненные электронами олефины типа а-нитро- и а,а-ди-цианостирола расщепляются до соответствующих бензойных кислот или кетонов при перемешивании их в сухом бензоле с системой избыток КОг/избыток 18-крауна-б в темноте [898]. Предполагается первоначальное образование радикал-аниона, который атакуется предпочтительно 0 2 . [c.397]

Так, толуол, в зависимости от условий превращается в бензальде-гид или в бензойную кислоту. На катализаторах М0О3 можно при 475—525° С [163] и при низких степенях превращения достигнуть выхода альдегида 88%, а на катализаторах V—5п—О около 300° С получают 90% кислоты [163, 164], в то время как главным продуктом при глубоком превращении является малеиновый ангидрид. УгОв и родственные окислы, по-видимому, обладают меньшей селективностью по отношению к образованию альдегида [165, 166, 168]. Кинетические уравнения, аналогичные уравнениям, выведенным для окисления бензола, были проверены [143] при условиях, когда главными продуктами являются бензальдегид и бензойная кислота (выходы около 20 и 50% соответственно). [c.178]

Формула СвНз-СНО бесцветная маслянистая жидкость с запахом горького миндаля. Слабо растворим в воде. Восстанавливает аммиачные растворы солей серебра, но не восстанавливает фелингову жидкость на воздухе окисляется до бензойной кислоты присоединяет гидросульфит натрия с образованием трудно растворимого кристаллического соединения. [c.196]

Коулсон и Скиннер [16] исследовали массопередачу из сплошной фазы в каплю в системах бензол—бензойная кислота—вода и бензол—пропионовая кислота—вода и пришли к такому же выводу и для этого направления массопередачи (30—40 капель в минуту). К иному выводу пришли Гарнер и Скелланд 134]. Для систетчды вода—уксусная кислота—нитробензол при переходе кислоты из капли воды в нитробензол они нашли, что количество перешедьией массы (в процентах) за период образования капли возрастает вД.вое при изменении числа капель от 30 до 1—2 в минуту. Эти противоре-, чия между отдельными работами могут происходить как и -за различия методов исследования, так и благодаря свойсг-в ам систем. - [c.85]

Если толуол окисляется в бензойную кислоту достаточно просто и в мягких условиях (при 100—150 °С и небольшом давлении), то окисление ксилолов и вообще полиметилбензолов молекулярным кислородом в присутствии солевых катализаторов обычно завершается образованием лишь монокарбоновой кислоты. Так, из, -г-ксилола получается л-толуиловая кислота, из лг-ксилола — ж-то-луиловая и т. д. [c.398]

Смесь изонропилата алюминия и около трети дисперсионной среды нагревают в реакторе до 120 °С и при тщательном перемешивании добавляют стеариновую кислоту, выдерживая нри указанной температуре 10 мии. В результате образуется мопозамо-щепное алюминиевое мыло. Затем добавляют нагретый до 122— 123 "С раствор эквимолекулярного количества бензойной кислоты во второй трети дисперсионной среды, перемешивают и выдерживают содержимое реактора ири 120 °С в течение 10 мин. При этом образуется смешанное дизамещенное мыло. Для гидро [иза последней изопропоксигруппы реакционную массу охлаждают до 93 °С, добавляют 1 моль воды на 1 моль загустителя и получают кА1-мыло. Для образования смазки реакционную массу нагревают до 205 С, выдерживают 5—7 мин и добавляют оставшуюся часть дисперсионной среды. Полученную смазку охлаждают на противне или в варочном аппарате и через 1 де1гь подвергают гомогенизации. [c.264]

Многие сложные фенолы удалось метилировать в водном растворе или в растворе спиртовой щелочи [374]. В тех случаях, когда опасно применять сильную щелочь, можно употреблять раствор бикарбоната натрия [375]. Хорошо изучено [376] метилирование фенольных соединений в ксилоле. Установлено, что фенол и его гомологи не алкилируются диметилсульфатом в присутствии углекислого калия, но нитрофенолы алкилируются в этих условиях легче, чем в водном растворе. В случае галоиди-рованных фенолов получаются некоторые средние результаты междз результатами алкилирования фенола и его гомологов, с одной стороны, и нитрофенолов—с другой. Эти результаты находят объяснение с электронной точки зрения. Интересно знать, не происходит ли при метилировании разложение углекислого калия более кислыми фенолами с образованием легче алкилируемых калиевых солей. Попытки метилировать этим методом 2-окси-5-питробензойную кислоту и 2-окси-З-сульфо-бензойную кислоту привели [377] к отрицательным результатам даже при нагревании реакционной смеси в течение 2 месяцев. [c.66]

Свободная кислота образует гигроскопичные кристаллы. водном растворе она сильно ионизирована [123]. При окислении перекисью водорода [52] происходит отщепление сульфогруппы и образование бензальдегида. Сплавление с едким кали дает сложную смесь соединений [124], из которой выделены бензол, толуол, бензойнокислый калий, сернистокислый калий и твердое вещество неизвестного состава, плавящееся при 110°. В результате пиролиза [119в] натриевой сопи толуол-ш-сульфокислоты получаются тетрафенилтиофен, стильбен, бензальдегид, бензойная кислота, сера и двуокись серы. При нагревании с цианистым калием [121] происходит замещение сульфогруппы [c.127]

Механвзм реакции сульфирования карбоновых кислот довольно сложен. Параллельное измерение [241] скорости исчезновения бензойной кислоты и образования сульфокислот показало, что первой стадией процесса является образование каких-то промежуточных соединений, возможно кислого бензоилсульфата. Сравнительно большое содержание о-сульфобензойной кислоты в продуктах реакций, проведенных в короткое время, указывает на то, что эта кислота сама может быть таким промежуточным продуктом. Сде циально поставленные опыты показали, что в условиях, существующих в реакционной смеси, о-сульфобензойная кислота испытывает перегруппировку. В табл. 4 приведены результаты, взятые из цитированной работы [241]. [c.40]

Кроме указанных выше методов синтеза, л-сульфобензойная кислота получена действием на бензойную кислоту серного ангидрида [244], а также из бензоилхлорида и серной кислоты [245] или сульфата серебра [246]. Диоксансульфотриоксид реагирует с бензойной кислотой [220] при комнатной температуре с образованием кислого сульфата бензоила [c.40]

С хлорсульфоновой кислотой получается 3-с ульфо хлорид [248 в]. Выделение хлористого водорода при- действии 95%-ной серной кислоты на хлористый бензоил обусловлено не образованием сульфата бензоила, так как 100%-ная кислота дает с хлористым бензоилом продукт присоединения, не реагирующий дальше [247]. При нагревании бензойной кислоты в запаянной трубке со смесью олеума и фосфорного ангидрида [248 а] или с 70%-ным олеумом [248 б] до 250° образуется 3,5-дисульфобензой- [c.40]

В закрытом стакане расплавляют 250 г бензойной кислоты, к расплаву добавл5пот 13,6 г MgO, карбонат меди в количестве, достаточном для образования 0,069 г-молей бензоата меди. Смесь нагревают до 210°С и выливают в предваритель- [c.293]

Галоид- и нитрозамещенпые ароматические карбоновые кислоты труднее реагируют с олефинами, причем реакция идет только в сторону образования эфиров, как и с бензойной кислотой. Папример, о-хлорбензойная кислота с пропиленом в присутствии ВРз в изопропилацетате дает изопропиловый эфир о-хлорбензойпой кислоты с выходом 14,5%. [c.9]

Щавелевая и бензойная кислоты при комнатной температуре практически не алкилируются пентенол1-2 в присутствии ВРз 0(СгН5)2. При 50° С реакция проходит с образованием дивтор. [c.41]

Оказалось, что, подбирая катализатор и условия окисления, можно остановиться на промежуточных продуктах окисления—ароматических спиртах и альдегидах. Е. И. Орлов [25], пропуская пары толуола с воздухом над медью при 300°, установил образование 2— 4% бензальдегида. Этим реакциям сейчас уделено большое внимание, проведены обстоятельные исследования и предложены многочисленные катализаторы для неполного окисления боковых цепей в стандартных условиях реакции. При окислении толуола над катализаторами всегда получается смесь бензойной кислоты, бензойного альдегида, небольших количеств продуктов деструктивного окисления, малеинового ангидрида и др. Целью всех этих исследований является снижение образования бензойной кислоты. В настоящее время таким путем удается получать из толуола бензальдегид. Лучшими из катализаторов для этого оказались Зп(УОз).2, х/.зОз и ШОз , С. В. Богданов и И. С. Лезнев [35] предложили применять У. Од-МоОд. [c.214]

Окисление этилбензола в жидкой фазе хромовой смесью, марганцовокислым калием или иными окислителями ведет к образованию лишь бензойной кислоты, но в особых условиях можно окислить только СН2-грунпу и получить ацетофенон. Последний получают обычно из бензола с хлористым ацетилом в присутствии А1С1д, но новейшие каталитические методы удобнее и проще. Окисление этилбензола в ацетофенон протекает при пропускании его паров с воздухом над СтзОд-катализатором при 150". [c.215]

Теплота сгорания бензойной кислоты eHs OOH при 17° С ирп постоянном давлеини АЯ=—772100 кал/моль. Теплоты образования воды и двуокиси углерода из простых веществ в тех же условиях соответственно равны —68300 и —94270 кал1моль. Найти теплоту образования СеНзСООН из простых веществ. [c.73]

В промышленности исходным материалом для получения бензальдегида обычно служит толуол, который окисляют двуокисью марганца и серной кислотой в присутствии сернокислой меди в качестве ка1а-лизатора. Однако по этому способу окисление легко идет и дальше, до бензойной кислоты, между тем как при использовании в качестве окислителя хромилхлорида СгО СЦ) окисление толуола в основном o тaнaвливiieт я на стадии образования бензальдегида. [c.625]

При действии алкоголята натрия перекись бензоила разлагается с образованием эфира бензойной кислоты и натриевой соли иадбен-зойной кислоты 6H5 0(02)Na [c.646]

Триметиловый эфир флорацетофенона конденсировался с этиловым эфиром бензойной кислоты в присутствии металлического атрия с образованием 2,4,6-триметоксибензоилацетофенона. При кипяченин [c.683]

Хлористый ТИОНИЛ превращает трополон в 2-хлортроион, последний реагирует с аммиаком с образованием 2-амииотропона, а п]зи действии щелочей перегруппировывается в бензойную кислоту [c.917]

Нитрование углеводородов и других органических соединений (1956) -- [ c.37 , c.40 , c.146 , c.239 , c.252 , c.256 , c.259 , c.348 , c.366 ]

Нитрование углеводородов и других органических соединений (1956) -- [ c.40 , c.146 , c.239 , c.252 , c.256 , c.259 , c.348 , c.366 , c.378 ]

Метаболические пути (1973) -- [ c.66 ]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология