Нитроализарин, получение

О за.мещении нитрогруппы в производных антрахинона остатками фенола сульфгидрила и родана см. оригинальную литературу. О замещении нитрогруппы в 4-нитроализарине на гидроксильную группу при действии серной кислоты и об аналогичных, процессах в ряду антрахинона см. т. III, вып. 2,. стр. 263 (гл. Получение пурпурина ). [c.422]

Нитроализарин, получаемый непосредственным нитрованием ализарина, называется также ализарин-оранж по цвету алюминиевого лака. При восстановлении это соединение превраш ается в З-аминоализарин, используемый в качестве сырья для получения ализаринового синего. Последний содержит пиридиновое кольцо, конденсированное с одним из ядер ализарина и получается нагреванием аминоализарина с глицерином в присутствии серной кислоты (т.е. с акролеином). (О механизме этой реакции см. Хинолин. Синтез Скраупа .) [c.542]

Кроме того, ализарин красный № О служит исходным продуктом для получения З-нитроализарина (ализарина оранжевого), из которого в свою очередь получают ализарин синий Бс. [c.430]

Исходным продуктом для получения ализарина синего служит 3-нитроализарин. При восстановлении З-нитроализарина сернистым натрием получается 3-аминоализарин [c.435]

Следующая стадия процесса получения ализаринового синего Бс — восстановление 3-нитроализарина сернистым натрием [c.280]

Вслед за освоением синтетического способа производства ализарина химики начали усердно внедрять в производство новый искусственный краситель, используя его отношения к воздействиям различных реагентов. Первыми результатами были продукты обработки ализарина серной и азотной кислотами. Действие серной кислоты привело к получению сульфокислоты ализарина, о которой мы скажем ниже, а действие азотной кислоты доставило нитроализарины, которых оказалось два изомера. В обоих изомерах нитрогруппа находится в том же ядре, в котором содержатся гидроксилы, но в одном изомере нитрогруппа занимает место 3, а в-другом — место 4. Если нитрование вести в ледяной уксусной кислоте, то получается первый изомер, называемый р- если же воздействие азотной кислоты совершается в крепком сернокислом [c.312]

Процесс получения ализаринового синего состоит в основном из трех стадий 1) нитрования ализарина в 3-нитроализарин, 2) восстановления нитроализарина в аминоализарин и 3) конденсации аминоализарина с глицерином. [c.507]

З-Нитроализарин является прочным оранжевым протравным красителем (ализариновый оранжевый), окрашивающим хлопок по алюминиевой протраве. Однако он применяется преимущественно для получения ализаринового синего. [c.344]

Замечательно, что 3-питроализарин получают нитрованием обычной концентрированной, а не дымящей серной кислотой. Еще более благоприятно протекает получение р-нитроализарина, по германскому патенту [861 ], через эфир борной кислоты, который, в отличие от эфира мышьяковой кислоты, ориентирует нитрогруппу в р-цоложение [c.316]

Заметим, что образование синего красителя IV из 3-нитроализарина, глицерина и серной кислоты было открыто Прюдомом и строение этого красителя выяснено раньше, чем был разработан Скраупом общий метод синтеза хинолина. Синтез по Скраупу, или, как часто говорят, скраупирование , применяется во многих случаях для получения разнообразных замещенных хинолина [c.773]

По окончании отгонки о-дихлорбензола адассу выдавливают на разбавленную подогретую серную кислоту в стальной футерованный аппарат с фаолитированной лопастной мешалкой. В этом аппарате массу размешивают при нагреваний, при кислой реакции на конго, разбавляют водой, выделившийся 3-нитроализарин отфильтровывают на фильтрпрессе и промывают на фильтре сначала очень слабым раствором серной кислоты, а затем водой. Для получения ализарина синего ВС можно применять непосредственно раствор 3-нитроализарина. [c.435]

Реакционную массу нейтрализуют щелочью до исчезновения кислой реакции, на конго, а затем отгоцяют дихлорбензол. Полученный З-нитроализарин растворяют в разбавленном растворе серной кислоты, а затем разбавляют водой, он выпадает В осадок. [c.280]

Нитроализарин и 3-аминоализарин являются исходными соединениями для получения более сложных производных ализарина, содержащих азот в цикле. Синтез таких гетероциклических соединений основан на реакции Скраупа. Из 3-аминоализарина и глице- [c.259]

Иногда, варьируя условия реакции и реагенты, можно изменить направление электрофильного замещения, как, например, в случае нитрования ализарина (118). При нитровании олеумом при — 5°С образуется 4-нитроализарин, тогда как нитрование в концентрированной серной кислоте в присутствии борной кислоты приводит к получению 3-ни-троализарина. Здесь борная кислота связывает в комплекс атомы кислорода, т.е. 1-гидрокси- и карбонильный атомы кислорода в положении 9, что приводит к дезактивации по отношению к электрофильной атаке положения 4. [c.81]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология